2-(2,6-dichlorophenyl)benzo[d]thiazole | 15952-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2,6-dichloro-phenyl)-benzothiazole；Benzothiazole, 2-(2,6-dichlorophenyl)-；2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 15952-10-0
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NS
• 分子量: 280.177
• InChiKey: JMMSLOVLIMWXDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并噻唑 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-(2,6-dichlorophenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  不含过氧化物的Pd（II）催化的芳烃邻位芳基化和邻位卤化

  摘要：

  在末端氧化剂Cu（OAc）2 ·H 2 O存在下，通过交叉脱氢偶联（CDC）开发了Pd（II）催化的无氧芳烃直接芳烃芳烃化。原位产生的苯基乙二醛，这是从2-乙酸基苯乙酮于氧化剂的Cu（OAc）的存在下获得的2 ·H 2 O.然而，改变氧化剂的CuX 2（X =氯，溴）独家提供二邻卤化的2-芳基苯并噻唑。在卤化过程中，CuX 2兼具卤素源和助氧化剂的双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01170

文献信息

• Fe3O4@SiO2/collagen: An efficient magnetic nanocatalyst for the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives
  作者：Hossein Ghafuri、Elahe Esmaili、Majid Talebi

  DOI：10.1016/j.crci.2016.05.003

  日期：2016.8

  Résumé In this project, Fe3O4@SiO2 was synthesized and combined with collagen for the preparation of Fe3O4@SiO2/collagen. It was characterized by FT-IR, 1H NMR, VSM, XRD, EDX, SEM and TEM. This nanocatalyst has some interesting advantages such as facile synthetic procedure, high catalytic activity, easy separation and acceptable reusability. It was applied as an efficient nanocatalyst in the synthesis of benzimidazole and benzothiazole derivatives. This method offers several advantages including high yields, short reaction times, easy workup process and environmentally benign reaction conditions.

  简历 在本项目中，合成了Fe3O4@SiO2并将其与胶原蛋白结合，制备了Fe3O4@SiO2/胶原蛋白。通过FT-IR、1H NMR、VSM、XRD、EDX、SEM和TEM对其进行了表征。这种纳米催化剂具有一些有趣的优点，如简便的合成工艺、高催化活性、易于分离和可接受的重复使用性。它被用作合成苯并咪唑和苯并噻唑衍生物的有效纳米催化剂。该方法具有高产率、短反应时间、简便的后处理过程和环境友好的反应条件等若干优点。
• Palladium catalyzed ortho-halogenation of 2-arylbenzothiazole and 2,3-diarylquinoxaline
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Nilufa Khatun、Asim Samanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ra15461d

  日期：——

  A Pd-catalysed mono and di-o-halogenation strategy has been demonstrated selectively using benzothiazoles and quinoxalines as the directing substrates.

  使用苯并噻唑和喹啉作为定向底物，已经演示了一种Pd催化的单一和双卤代策略。
• Synthesis and structural characterization of palladium pincer complexes: Sustainable synthesis of benzothiazoles
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Sundar Saranya、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/aoc.7062

  日期：——

  (ADC) method has been described. The newly synthesized ligand L2 and the Pd(II) complexes in addition to L1 and L3 were characterized by analytical and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), UV–visible (UV–vis), and nuclear magnetic resonance (NMR) spectral techniques. Further, the ORTEP views of the complexes 2 and 3 were established by a single crystal XRD study, which evidenced the coordination

  已经描述了一种有效的 Pd(II)N^N^S 钳型催化剂促进从伯醇和 2-氨基苯硫酚通过无受体脱氢偶联 (ADC) 方法可持续构建药学上重要的苯并噻唑衍生物。除了 L 1和 L 3之外，新合成的配体 L 2和 Pd(II)配合物通过分析和傅立叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见 (UV-vis) 和核磁共振 ( NMR）光谱技术。此外，配合物2和3的 ORTEP 视图由单晶 XRD 研究建立，证明了缩氨基硫脲配体的配位，并揭示了 Pd(II) 离子周围的方形平面几何结构。目前的均相催化系统涉及通过 C-S 和 C-N 键的形成合成一系列苯并噻唑，收率高达 93%。所描述的方法采用可持续、丰富且廉价的醇作为起始材料，使用 1 mol% 催化剂负载，水和氢气是唯一的副产品。此外，还提出了一种可能的机制，涉及通过伯醇脱氢原位形成醛。2-(4-甲氧基苯基) 苯并 [d] 噻唑的大规模合成说明了本催化方案的合成效用。
• Zhong; Zhang; Chen, Journal of the Indian Chemical Society, 2001, vol. 78, # 6, p. 316 - 318
  作者：Zhong、Zhang、Chen

  DOI：——

  日期：——
• Peroxide-Free Pd(II)-Catalyzed Ortho Aroylation and Ortho Halogenation of Directing Arenes
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Prakash Ranjan Mohanta、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01170

  日期：2016.7.15

  A Pd(II)-catalyzed peroxide-free ortho aroylation of directing arenes has been developed via cross dehydrogenative coupling (CDC) in the presence of the terminal oxidant Cu(OAc)2·H2O. Ortho aroylation of directing arenes proceeds via decarbonylation of the in situ generated phenyl glyoxal, which is obtained from 2-acetoxyacetophenone in the presence of the oxidant Cu(OAc)2·H2O. However, changing the

  在末端氧化剂Cu（OAc）2 ·H 2 O存在下，通过交叉脱氢偶联（CDC）开发了Pd（II）催化的无氧芳烃直接芳烃芳烃化。原位产生的苯基乙二醛，这是从2-乙酸基苯乙酮于氧化剂的Cu（OAc）的存在下获得的2 ·H 2 O.然而，改变氧化剂的CuX 2（X =氯，溴）独家提供二邻卤化的2-芳基苯并噻唑。在卤化过程中，CuX 2兼具卤素源和助氧化剂的双重作用。