(4-benzenesulfonyl-1-methoxynaphthalen-2-ylmethoxy)-tert-butyldimethylsilane | 514844-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-benzenesulfonyl-1-methoxynaphthalen-2-ylmethoxy)-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: [4-(Benzenesulfonyl)-1-methoxynaphthalen-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 514844-69-0
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄SSi
• 分子量: 442.651
• InChiKey: QSLJNCIGWWOBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzenesulfonyl-1-methoxynaphthalen-2-ylmethoxy)-tert-butyldimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(4-benzenesulfonyl-1-methoxynaphthalen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基烷氧基甲基锂的脱芳香环化：通往鬼臼毒素骨架的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酰基可促进束缚有机锂在芳香环上的脱芳环化。使用醚链，环化反应会生成一个新的四氢呋喃环，并且环化反应和随后的亲电猝灭反应都具有很高的非对映选择性。磺酰基可通过氧化或还原从环化产物中除去。萘砜的脱芳香环化反应用于鬼臼毒素的紧密结构类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0340585
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (4-benzenesulfonyl-1-methoxynaphthalen-2-ylmethoxy)-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基烷氧基甲基锂的脱芳香环化：通往鬼臼毒素骨架的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]苯磺酰基可促进束缚有机锂在芳香环上的脱芳环化。使用醚链，环化反应会生成一个新的四氢呋喃环，并且环化反应和随后的亲电猝灭反应都具有很高的非对映选择性。磺酰基可通过氧化或还原从环化产物中除去。萘砜的脱芳香环化反应用于鬼臼毒素的紧密结构类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0340585

文献信息

• Dearomatizing Cyclization of Arylsulfonylalkoxymethyl Lithiums: A Route to the Podophyllotoxin Skeleton
  作者：Jonathan Clayden、Martin N. Kenworthy、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1021/ol0340585

  日期：2003.3.1

  [reaction: see text] The phenylsulfonyl group promotes the dearomatizing cyclization of tethered organolithiums onto aromatic rings. With an ether tether, the cyclizations create a new tetrahydrofuran ring, and both cyclization and subsequent electrophilic quenches proceed with high levels of diastereoselectivity. The sulfonyl group can be removed from the cyclized products oxidatively or reductively

  [反应：见正文]苯磺酰基可促进束缚有机锂在芳香环上的脱芳环化。使用醚链，环化反应会生成一个新的四氢呋喃环，并且环化反应和随后的亲电猝灭反应都具有很高的非对映选择性。磺酰基可通过氧化或还原从环化产物中除去。萘砜的脱芳香环化反应用于鬼臼毒素的紧密结构类似物的合成。