5-bromo-3-methyl-penta-1,3-diene | 42162-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-penta-1,3-diene
• 英文别名: 5-Bromo-3-methylpenta-1,3-diene
• CAS: 42162-66-3
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: XSQWHDQLAHZROQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-penta-1,3-diene 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Methyl-heptadien-4,6-saeure
  参考文献：
  名称：

  Zur kenntnis des Fuerstions; 合成烷基取代基Phtalsäuren

  摘要：

  明镜diterpenoide Blattfarbstoff Fuerstion AUS Fuerstia AFRICANA TCE弗里斯lieferte贝DER energischen Oxydation mittels HNO 3 MellophansäureUND substituiertePhtalsäuren，冯田园ZWEI ALS 4-甲基-3-（2'-carboxyäthyl）-phtalsäure 2A bzw. 4-甲基-3-（3'-羧基丙基）-phtalsäure 3A strukturellaufgeklärtwurden。ES werden死Synthesen冯2A，冯·3-甲基-6-（2'-carboxyäthyl）-phtalsäure 6，冯·3-甲基-4-（2'-carboxyäthyl）-phtalsäure 17 UND冯verwandten Verbindungen

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490206
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2,4-pentadienol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-bromo-3-methyl-penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Zur kenntnis des Fuerstions; 合成烷基取代基Phtalsäuren

  摘要：

  明镜diterpenoide Blattfarbstoff Fuerstion AUS Fuerstia AFRICANA TCE弗里斯lieferte贝DER energischen Oxydation mittels HNO 3 MellophansäureUND substituiertePhtalsäuren，冯田园ZWEI ALS 4-甲基-3-（2'-carboxyäthyl）-phtalsäure 2A bzw. 4-甲基-3-（3'-羧基丙基）-phtalsäure 3A strukturellaufgeklärtwurden。ES werden死Synthesen冯2A，冯·3-甲基-6-（2'-carboxyäthyl）-phtalsäure 6，冯·3-甲基-4-（2'-carboxyäthyl）-phtalsäure 17 UND冯verwandten Verbindungen

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490206

文献信息

• Intramolekulare Diels-Alder-Additionen in 6-Methyl-6-(penta-2,4-dienyl)-cyclohexa-2,4-dien-1-on-Systemen. Vorläufige Mitteilung
  作者：H. Greuter、Gy. Fráter、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550224

  日期：1972.1.31

  Thermal rearrangement of trans-penta-2,4-dienyl mesityl ether (trans-1) gave, besides trans, cis-2 and trans, trans-2, the homotwistanone derivative 1,3,10-trimethyl-tricyclo[5.4.0.03,9]undeca-5,10-dien-2-one (3) as well as its isomer 1,3,9-trimethyl-tricyclo[5.3.1.03,8]undeca-5, 9-dien-2-one (4). The tricyclic ketones 3 und 4 were shown to be products of intramolecular Diels-Alder addition in the

  的热重排反式-戊-2,4-二烯基三甲苯基醚（反式- 1）得到，除了反式，顺式- 2和反式，反式- 2，所述homotwistanone衍生物1,3,10三甲基-三环[5.4.0.0 3,9- ]十一碳-5,10- dien- 2 -酮（3），以及其异构体1,3,9三甲基-三环[5.3.1.0 3,8 ]十一5,9-dien- 2 -一（4）。三环酮3和4被证明是分子内Diels的产物-阿尔德在中间2,4,6-三甲基-6-（戊-2,4-二烯基）环己加成-2,4-二烯-1-酮（5）。制备2,6-甲基-6-（3-甲基-戊-2,4-二烯基）-环己2,4-二烯-1-酮（6），然后在苯中加热6，得到高纯锡酮衍生物1,3 -6-三甲基-三环5.4.0.0 3,9 undeca-5,10-dien- 2-一（7）及其异构体1,3,6-三甲基-三环[5.3.1.0 3,8 ] undeca -5,9-dien-2-one（8）的产率高。
• Herstellung neuer polycyclischer Verbindungen durch intramolekulare<i>Diels</i>-<i>Alder</i>-Reaktionen von Cyclohexa-2,4-dien-1-on-Abkömmlingen
  作者：Hans Greuter、Hans Schmid、György Fráter

  DOI：10.1002/hlca.19770600526

  日期：1977.7.13

  Synthesis of new polycyclic compounds by means of intramolecular Diels-Alder reactions of cyclohexa-2,4-dien-1-one derivatives

  借助分子内Diels合成新的多环化合物-环己2,4- dien-1-one衍生物的Alder反应
• The first 1,7-electrocyclizations of butadienyl pyridinium ylides: Stereoselective formation of 1,2-annulated 2,3-dihydroazepines
  作者：Karsten Marx、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01045-4

  日期：1997.10

  Upon deprotonation of pentadienyl substituted pyridinium bromides , conjugated azomethine ylide-type dipoles are formed which undergo stereoselective 8π-electrocyclization affording 10,10a-dihydropyrido[1,2-a]-azepines8a-k and 15a,b, respectively.

  在戊二烯基取代的吡啶鎓溴化物去质子化后，形成共轭的偶氮甲ine基内酯型偶极，其经历立体选择性8π-电环化，分别提供10,10a-二氢吡啶并[1,2- a ]-氮杂环庚烷8a-k和15a，b。
• Studies of the formation and stability of pentadienyl and 3-substituted pentadienyl radicals
  作者：K. Brady Clark、Peter N. Culshaw、David Griller、F. P. Lossing、J. A. Martinho Simoes、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo00019a012

  日期：1991.9

  Pentadienyl radicals and their 3-methyl and 3-hydroxy derivatives were generated from the corresponding 1,4-pentadienes. The rates of hydrogen abstraction were studied by laser flash photolysis, and the bisallylic C-H bond dissociation energies were determined by photoacoustic calorimetry. Pentadienyl radicals were also generated by monoenergetic electron bombardment of 3-tert-butyl-1,4-pentadiene, and the radical's enthalpy of formation was deduced from the appearance energy of the tert-butyl cation. Evaluation of all recent data leads to recommended values of DELTA-H(f)-degrees (pentadienyl) = 49.8 +/- 1.0 kcal mol-1 and DH-degrees ((CH2 = CH)2CH) = 76.6 +/- 1.0 kcal mol-1. The EPR spectra of 3-methylpentadienyl and several other radicals were also examined. The effect of substituents on the stabilization energy of pentadienyl radicals was assessed, and pentadienyl radicals were compared with other delocalized polyenyl radicals.
• Culshaw, Peter N.; Walton, John C.; Hughes, Lise, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 5, p. 879 - 886
  作者：Culshaw, Peter N.、Walton, John C.、Hughes, Lise、Ingold, Keith U.

  DOI：——

  日期：——