O-p-nitrobenzyl-1-naphtol | 86991-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-p-nitrobenzyl-1-naphtol
• 英文别名: [1]naphthyl-(4-nitro-benzyl)-ether；(4-Nitro-benzyl)-α-naphthyl-aether；[1]Naphthyl-(4-nitro-benzyl)-aether；1-[(4-Nitrophenyl)methoxy]naphthalene
• CAS: 86991-01-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: XEUBPAWKPPWVDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-p-nitrobenzyl-1-naphtol 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化钠对醚和酯的脱苄基作用和去甲酰化作用

  摘要：

  在这里，我们简单地证明，添加Pd（OAc）2作为促进剂会将常用的​​碱式NaH的反应性切换为亲核还原剂。反应性被设计成钯催化的芳基醚和酯的还原性脱苄基作用和脱甲酰化作用。该操作简单，温和的方案显示了广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性（> 50个实例），并且对脂族结构上的芳基醚具有高化学选择性。此外，在有效的合成工艺中证明了NaH作为碱和还原剂的双重反应性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00185
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 O-p-nitrobenzyl-1-naphtol
  参考文献：
  名称：

  Lyman; Reid, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 金属化物/钯化合物催化还原体系在脱苄基反 应及氘代反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108358760B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了金属化物/钯化合物催化还原体系在含苄基化合物脱苄基反应及氘代反应中的应用，反应包括以下步骤：氮气保护下，把钯化合物和金属化物悬浮于溶剂中搅拌5分钟，加入含苄基化合物，在‑30℃～150℃下反应0.5～48小时，加入冰水中止反应，用稀盐酸调节pH值至3.5，反应液经过溶剂萃取、蒸干、柱层析纯化，完成反应。
• Cleavage reactions using basic hydrogen peroxide. A method for deblocking -nitrobenzyl protected bases and phenols
  作者：Rohan Balasuriya、Simon J. Chandler、Michael J. Cook、David J. Hardstone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81662-7

  日期：1983.1

  The hydrolysis of certain nitriles with basic hydrogen peroxide is accompanied by an oxidative cleavage reaction giving the lower homologue carboxylic acid. Under the same conditions, p-nitrobenzylated bases and phenols yield the corresponding N-H base or phenol respectively.

  某些腈与碱性过氧化氢的水解伴随着氧化裂解反应，生成较低的同系羧酸。在相同条件下，对硝基苄基化的碱和苯酚分别产生相应的NH碱或苯酚。
• Method for Producing Aromatic Compound Polymer
  申请人：Higashimura Hideyuki

  公开号：US20090018309A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A method for producing an aromatic compound polymer comprising oxidatively polymerizing one or more of aromatic compound(s) having two or more hydrogen atoms directly connected to aromatic ring(s), in the presence of an oxidizing agent, wherein the method employs a catalyst composed of a transition metal complex or a catalyst prepared from a transition metal complex and an activating agent, and said catalyst has a parameter P defined by the following formula (A) of 0.50 or more, and a parameter Eo defined by the following formula (B) of 0.50 [V] or more: P=Af/Ai (A) and Eo =( Epa+Epc )/2[V]  (B).

  一种生产芳香族化合物聚合物的方法，包括在氧化剂存在下氧化聚合具有两个或更多氢原子直接连接到芳香环的一个或多个芳香族化合物，其中该方法采用由过渡金属配合物或由过渡金属配合物和活化剂制备的催化剂，所述催化剂具有以下公式（A）定义的参数P，P的值为0.50或更高，并且具有以下公式（B）定义的参数Eo，Eo的值为0.50 [V]或更高：P=Af/Ai（A）和Eo=(Epa+Epc)/2[V]（B）。
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC COMPOUND POLYMER
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1767560A1

  公开（公告）日：2007-03-28

  A method for producing an aromatic compound polymer comprising oxidatively polymerizing one or more of aromatic compound(s) having two or more hydrogen atoms directly connected to aromatic ring(s), in the presence of an oxidizing agent, wherein the method employs a catalyst composed of a transition metal complex or a catalyst prepared from a transition metal complex and an activating agent, and said catalyst has a parameter P defined by the following formula (A) of 0.50 or more, and a parameter Eo defined by the following formula (B) of 0.50 [V] or more: P=Af/Ai (wherein Ai represents an absorbance at an absorption maximum belonging in an absorption band located at the longest wavelength side in an absorption spectrum obtained for a solution containing the catalyst, in a ultraviolet to near-infrared wavelength region from 200 nm to 800 nm, and Af represents an absorbance at the same wavelength applied to the Ai, in an absorption spectrum in the above wavelength region obtained for a solution prepared by adding 3 equivalent of water per mole of the metal contained in the catalyst to the solution), and Eo=Epa+Epc/2V (wherein, Epa represents a peak potential at the oxidation side of an oxidation-reduction potential derived from the transition metal contained in the catalyst, at a potential of 0.50 [V] or more based on oxidation-reduction potential of ferrocene/ferrocenium ion measured with a cyclic voltammetry for the solution containing the catalyst, and Epc represents a peak potential at the reduction side corresponding to Epa by the same measurement).

  一种生产芳香族化合物聚合物的方法，包括在氧化剂存在下，氧化聚合一种或多种具有两个或两个以上氢原子直接连接到芳香环上的芳香族化合物，其中该方法采用由过渡金属络合物组成的催化剂或由过渡金属络合物和活化剂制备的催化剂，所述催化剂的参数P由下式(A)定义为0.50或以上，参数Eo由下式(B)定义为0.50[V]或以上：P=Af/Ai (其中，Ai 表示在含有催化剂的溶液的吸收光谱中，在 200 纳米至 800 纳米的紫外至近红外波长区域内，属于最长波长侧的吸收带的吸收最大值处的吸光度；Af 表示在通过向溶液中加入每摩尔催化剂所含金属 3 当量的水而制备的溶液的吸收光谱中，在上述波长区域内，与 Ai 相同波长处的吸光度），以及 Eo=Epa+Epc/2V (其中，Epa 代表由催化剂所含过渡金属衍生的氧化还原电位的氧化侧峰值电位，电位值为 0.50 [V] 或更高，该电位值基于对含有催化剂的溶液用循环伏安法测得的二茂铁/二茂铁离子的氧化还原电位；Epc 代表与 Epa 相对应的还原侧峰值电位，该测量值与 Epa 相同）。
• Method for producing aromatic compound polymer
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2241547A1

  公开（公告）日：2010-10-20

  A method for producing an aromatic compound polymer by oxidatively polymerizing an aromatic compound in the presence of an oxidizing agent, wherein the method employs (a) a catalyst composed of a transition metal complex or (b) a catalyst prepared from a transition metal complex and an activating agent, and said transition metal complex is a vanadium di-nuclear complex represented by the following general formula (1-3): wherein A1, A2, A3 and A4 each independently represent an oxygen atom, or NR11, and B1, B2, B3 and B4 each independently represent -O- or NR12-; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 each independently represent a C1-30 hydrocarbon group optionally substituted by a C1-50 alkoxy, nitro, cyano or halogen group; or a C1-40 hydrocarbonoxy group optionally substituted by a C1-50 alkoxy, nitro, cyano or halogen group; R9 and R10 each independently represent a C1-20 alkylene group optionally substituted by a C1-50 alkoxy, nitro, cyano or halogen group; or R9 and R10 represent a C6-60 arylene group optionally substituted by a C1-50 alkyl, C7-50 aralkyl, C1-50 alkoxy, nitro, cyano or halogen group; or R9 and R10 represent -O-, -S--SO2- or NR13-; and when R9 and R10 exist in a plural number respectively, they may be the same or different; m and n each independently represent an integer of 1 to 7; R11, R12 and R13 each independently represent a hydrogen atom or a C1-30 hydrocarbon group optionally substituted by a C1-50 alkoxy, nitro, cyano or halogen group; when R11, R12 and R13 exist in a plural number respectively, they may be the same or different; when both of A1 and A2 and/or both of A3 and A4 are together NR11 respectively, two R11s may combine to form a C1-20 divalent hydrocarbon group optionally substituted by a C1-30 hydrocarbon, C1-40 hydrocarbonxy, nitro, cyano or halogen group which connects A1 and A2 and/or A3 and A4 to each other; and when both of B1 and B2 and/or both of B3 and B4 are together -NR12- respectively, two R12s may combine to form a C1-20 divalent hydrocarbon group optionally substituted by a C1-30 hydrocarbon, C1-40 hydrocarbonxy, nitro, cyano or halogen group which connects B1 and B2 and/or B3 and B4 to each other.

  一种在氧化剂存在下通过氧化聚合芳香族化合物生产芳香族化合物聚合物的方法，其中该方法采用(a)由过渡金属络合物组成的催化剂或(b)由过渡金属络合物和活化剂制备的催化剂，所述过渡金属络合物是由以下通式(1-3)表示的钒二核络合物： 其中 A1、A2、A3 和 A4 各自独立地代表氧原子或 NR11，B1、B2、B3 和 B4 各自独立地代表 -O- 或 NR12-； R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 各自独立地代表被 C1-50 烷氧基、硝基、氰基或卤素基团任选取代的 C1-30 烃基；或被 C1-50 烷氧基、硝基、氰基或卤素基团任选取代的 C1-40 烃氧基；R9 和 R10 各自独立地代表被 C1-50 烷氧基、硝基、氰基或卤素基团任选取代的 C1-20 亚烷基；或 R9 和 R10 代表任选被 C1-50 烷基、C7-50 芳基、C1-50 烷氧基、硝基、氰基或卤素基团取代的 C6-60 芳烯基团；或 R9 和 R10 代表 -O-、-S--SO2- 或 NR13-；当 R9 和 R10 分别以复数存在时，它们可以相同或不同；m 和 n 各自独立地代表 1 到 7 的整数；R11、R12 和 R13 各自独立地代表氢原子或任选被 C1-50 烷氧基、硝基、氰基或卤素取代的 C1-30 烃基；当 R11、R12 和 R13 分别以复数形式存在时，它们可以相同或不同；当 A1 和 A2 和/或 A3 和 A4 分别都是 NR11 时，两个 R11 可结合形成一个 C1-20 二价烃基，该烃基可选择被 C1-30 烃、C1-40 烃氧基、硝基、氰基或卤素基取代，该烃基将 A1 和 A2 和/或 A3 和 A4 连接在一起；当 B1 和 B2 和/或 B3 和 B4 分别为-NR12-时，两个 R12 可结合形成一个 C1-20 二价烃基，该烃基可选择被 C1-30 烃、C1-40 烃氧基、硝基、氰基或卤素基取代，该烃基将 B1 和 B2 和/或 B3 和 B4 连接在一起。