ethyl 2-(2-methylenechroman-3-yl)acetate | 1142181-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-(2-methylenechroman-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methylidene-3,4-dihydrochromen-3-yl)acetate；ethyl 2-(2-methylidene-3,4-dihydrochromen-3-yl)acetate
• CAS: 1142181-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FDTOQZSKRXJYMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-methylenechroman-3-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9a-methyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromene
  参考文献：
  名称：

  仿生型方法用于木酮缩醛的三环核。适用于短促立体合成的白蛋白的合成，以及木糖酮G的首次合成

  摘要：

  描述了一种简便的方法来制备木酮缩醛的线性四氢呋喃苯并吡喃环系统。苯甲醇的原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化是合成中的关键步骤。利用这种策略，实现了短时，立体控制和高收率的植物毒性代谢物白蛋白的合成。的路易斯酸的唯一情况下催化的异构化外延-alboatrin到alboatrin进行了观察。随后该方法延长了xyloketal G，其中三个步骤即的一锅反应，乙酰化，异构化和脱甲基化的去甲混合物的乙酰化过程中出现的第一个全合成ö甲基xyloketal G和去甲ö甲基EPI在AlCl 3存在下木酮基G以非常好的总产率提供木酮基G。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.084
• 作为产物：
  描述：

  (4H-chromen-2-yl)methanol 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-(2-methylenechroman-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  仿生型方法用于木酮缩醛的三环核。适用于短促立体合成的白蛋白的合成，以及木糖酮G的首次合成

  摘要：

  描述了一种简便的方法来制备木酮缩醛的线性四氢呋喃苯并吡喃环系统。苯甲醇的原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化是合成中的关键步骤。利用这种策略，实现了短时，立体控制和高收率的植物毒性代谢物白蛋白的合成。的路易斯酸的唯一情况下催化的异构化外延-alboatrin到alboatrin进行了观察。随后该方法延长了xyloketal G，其中三个步骤即的一锅反应，乙酰化，异构化和脱甲基化的去甲混合物的乙酰化过程中出现的第一个全合成ö甲基xyloketal G和去甲ö甲基EPI在AlCl 3存在下木酮基G以非常好的总产率提供木酮基G。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.084

文献信息

• A biomimetic type expedient approach to the tricyclic core of xyloketals. Application to a short, stereocontrolled synthesis of alboatrin and a remarkable epi to natural isomerisation
  作者：Debayan Sarkar、Subrata Ghosh、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.086

  日期：2009.4

  An expedient synthesis of the linear tetrahydrofurano benzopyran ring system of xyloketals is described involving an ortho ester Claisen rearrangement and an intramolecular cationic cyclisation. This strategy was applied for a short, stereocontrolled and high yield synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin.

  描述了一种木酮基的线性四氢呋喃基苯并吡喃环系统的简便合成方法，该方法涉及原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化。该策略用于植物毒性代谢物白蛋白的短时，立体控制和高产率的合成。
• Biomimetic type approach to the tricyclic core of xyloketals. Application to a short, stereocontrolled synthesis of alboatrin and first synthesis of xyloketal G
  作者：Debayan Sarkar、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.084

  日期：2011.6

  benzopyran ring system of xyloketals is described. An orthoester Claisen rearrangement of a chromenol and an intra-molecular cationic cyclization are the key steps in the synthesis. A short, stereocontrolled and high yield synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin was achieved employing this strategy. A unique case of Lewis acid catalyzed isomerization of epi-alboatrin to alboatrin was observed.

  描述了一种简便的方法来制备木酮缩醛的线性四氢呋喃苯并吡喃环系统。苯甲醇的原酸酯克莱森重排和分子内阳离子环化是合成中的关键步骤。利用这种策略，实现了短时，立体控制和高收率的植物毒性代谢物白蛋白的合成。的路易斯酸的唯一情况下催化的异构化外延-alboatrin到alboatrin进行了观察。随后该方法延长了xyloketal G，其中三个步骤即的一锅反应，乙酰化，异构化和脱甲基化的去甲混合物的乙酰化过程中出现的第一个全合成ö甲基xyloketal G和去甲ö甲基EPI在AlCl 3存在下木酮基G以非常好的总产率提供木酮基G。