2-(1-naphthoxymethyl)benzonitrile | 1004489-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthoxymethyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(Naphthalen-1-yloxymethyl)benzonitrile
• CAS: 1004489-90-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: SQMMQKBRDPYVGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthoxymethyl)benzonitrile 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化钠对醚和酯的脱苄基作用和去甲酰化作用

  摘要：

  在这里，我们简单地证明，添加Pd（OAc）2作为促进剂会将常用的​​碱式NaH的反应性切换为亲核还原剂。反应性被设计成钯催化的芳基醚和酯的还原性脱苄基作用和脱甲酰化作用。该操作简单，温和的方案显示了广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性（> 50个实例），并且对脂族结构上的芳基醚具有高化学选择性。此外，在有效的合成工艺中证明了NaH作为碱和还原剂的双重反应性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00185
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 邻氰基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以90.4%的产率得到2-(1-naphthoxymethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Xu, Lu-Feng; Zheng, Tu-Cai, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5329 - 5331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 金属化物/钯化合物催化还原体系在脱苄基反 应及氘代反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108358760B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了金属化物/钯化合物催化还原体系在含苄基化合物脱苄基反应及氘代反应中的应用，反应包括以下步骤：氮气保护下，把钯化合物和金属化物悬浮于溶剂中搅拌5分钟，加入含苄基化合物，在‑30℃～150℃下反应0.5～48小时，加入冰水中止反应，用稀盐酸调节pH值至3.5，反应液经过溶剂萃取、蒸干、柱层析纯化，完成反应。
• Pd-Catalyzed Debenzylation and Deallylation of Ethers and Esters with Sodium Hydride
  作者：Yujian Mao、Ye Liu、Yanwei Hu、Liang Wang、Shilei Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00185

  日期：2018.4.6

  simply that the addition of Pd(OAc)2 as a promotor switches the reactivity of a commonly used base NaH to a nucleophilic reductant. The reactivity is engineered into a palladium-catalyzed reductive debenzylation and deallylation of aryl ethers and esters. This operationally simple, mild protocol displays a broad substrate scope and a broad spectrum of functional group tolerance (>50 examples) and high chemoselectivity

  在这里，我们简单地证明，添加Pd（OAc）2作为促进剂会将常用的​​碱式NaH的反应性切换为亲核还原剂。反应性被设计成钯催化的芳基醚和酯的还原性脱苄基作用和脱甲酰化作用。该操作简单，温和的方案显示了广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性（> 50个实例），并且对脂族结构上的芳基醚具有高化学选择性。此外，在有效的合成工艺中证明了NaH作为碱和还原剂的双重反应性。
• Xu, Lu-Feng; Zheng, Tu-Cai, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 11, p. 5329 - 5331
  作者：Xu, Lu-Feng、Zheng, Tu-Cai

  DOI：——

  日期：——