α-tetralone 2-phenylsulfinate | 145663-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: α-tetralone 2-phenylsulfinate
• 英文别名: 2-(phenylsulfinyl)-1-tetralone；2-(benzenesulfinyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 145663-86-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: RZKOBIQNRSHMFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tetralone 2-phenylsulfinate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 萘酚
  参考文献：
  名称：

  苯基亚磺酸甲酯使酮，腈和内酰胺不饱和

  摘要：

  已经开发了通过在甲醇存在下用溴处理二苯基二硫化物来改进苯基亚磺酸甲酯2的合成。描述了该试剂在制备α，β-不饱和酮，腈和内酰胺中的用途。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01461-p
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 α-tetralone 2-phenylsulfinate
  参考文献：
  名称：

  从α-氯亚砜生成α-亚磺酰基卡宾：酮单碳同系化为α-亚磺酰基酮的新方法

  摘要：

  用碱处理 1-氯烷基苯基亚砜得到类卡宾而不是游离卡宾。卡宾类化合物成功地用于将酮类同系为 α-亚磺酰基酮的新方法。用酮处理氯甲基苯基亚砜的碳负离子得到加合物，α-氯 β-羟基亚砜，产量几乎是定量的。加合物用过量的二异丙基氨基锂处理，通过 α-亚磺酰基 β-氧化类卡宾以中等至良好的产率得到一碳同系的 α-亚磺酰基酮。发现使用相应的砜不会发生这种类型的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1412

文献信息

• α-Sulfinyl carbenoid: One-carbon homologation of ketones to α-sulfinyl ketones using chloromethyl phenyl sulfoxide
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasumasa Hayashi、Yasuhiro Mizu、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60867-5

  日期：1992.11

  Addition of the carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to ketones gave the adducts, which were treated with lithium diisopropylamide to afford one-carbon homologated α-sulfinyl ketones via α-sulfinyl carbenoids in moderate to high yields.

  将氯甲基苯基亚砜的碳负离子加成酮得到加合物，将其用二异丙基氨基锂处理，以中等至高收率经由α-亚磺酰基类胡萝卜素得到一碳均化的α-亚磺酰基酮。
• Satoh Tsuyoshi, Hayashi Yasumasa, Mizu Yasuhiro, Yamakawa Koji, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 5, S 1412-1418
  作者：Satoh Tsuyoshi, Hayashi Yasumasa, Mizu Yasuhiro, Yamakawa Koji

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturation of ketones, nitriles and lactams with methyl phenylsulfinate
  作者：James E. Resek、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01461-p

  日期：1995.9

  An improved synthesis of methyl phenylsulfinate 2 by treatment of diphenyl disulfide with bromine in the presence of methanol has been developed. Use of this reagent in the preparation of α,β-unsaturated ketones, nitriles and lactams is described.

  已经开发了通过在甲醇存在下用溴处理二苯基二硫化物来改进苯基亚磺酸甲酯2的合成。描述了该试剂在制备α，β-不饱和酮，腈和内酰胺中的用途。
• Generation of the<i>α</i>-Sulfinyl Carbenoid from<i>α</i>-Chloro Sulfoxides: A New Method for One-Carbon Homologation of Ketones to<i>α</i>-Sulfinyl Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasumasa Hayashi、Yasuhiro Mizu、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.67.1412

  日期：1994.5

  carbenoids were successfully used in a new method for homologation of ketones to α-sulfinyl ketones. Treatment of the carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide with ketones gave the adducts, α-chloro β-hydroxy sulfoxides, in nearly quantitative yields. The adducts were treated with excess lithium diisopropylamide to give one-carbon homologated α-sulfinyl ketones via α-sulfinyl β-oxido carbenoids in moderate

  用碱处理 1-氯烷基苯基亚砜得到类卡宾而不是游离卡宾。卡宾类化合物成功地用于将酮类同系为 α-亚磺酰基酮的新方法。用酮处理氯甲基苯基亚砜的碳负离子得到加合物，α-氯 β-羟基亚砜，产量几乎是定量的。加合物用过量的二异丙基氨基锂处理，通过 α-亚磺酰基 β-氧化类卡宾以中等至良好的产率得到一碳同系的 α-亚磺酰基酮。发现使用相应的砜不会发生这种类型的反应。