2-(氨基甲基)-4-(羟基甲基)呋喃 | 114582-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(氨基甲基)-4-(羟基甲基)呋喃
• 英文名称: 5-(aminomethyl)-3-furanmethanol
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)furfurylamine；2-(Aminomethyl)-4-(hydroxymethyl)furan；[5-(aminomethyl)furan-3-yl]methanol
• CAS: 114582-77-3
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD19207178
• 分子量: 127.143
• InChiKey: CVWNXZIWTGVJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-(氨基甲基)-4-(羟基甲基)呋喃 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到5-((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl-3-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  产甲烷辅助因子甲烷呋喃和甲烷呋喃 b 的全合成

  摘要：

  甲烷呋喃，3-{p-[(N-(N''((4R,5S)- 或 (4S,5R)-4,5,7-三羧基庚酰基)-γ-L-谷氨酰-γ-L-谷氨酰) -β-氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，和甲烷呋喃 b, 3-{p-[N-(γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β -氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，分别是参与产甲烷细菌Methanobacterium thermoautotriphicum和Methanosarcina barkeri将二氧化碳转化为甲烷的第一个辅助因子。现在已经合成了两种辅助因子，从谷氨酸、戊二酸二甲酯、5-甲酰基-3-糠酸甲酯和酪胺开始。合成化合物的名称为 NMR 和人类光谱和生物活性以及天然辅助因子

  DOI：

  10.1021/ja00068a022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-formyl-3-furoate oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(氨基甲基)-4-(羟基甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  产甲烷辅助因子甲烷呋喃和甲烷呋喃 b 的全合成

  摘要：

  甲烷呋喃，3-{p-[(N-(N''((4R,5S)- 或 (4S,5R)-4,5,7-三羧基庚酰基)-γ-L-谷氨酰-γ-L-谷氨酰) -β-氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，和甲烷呋喃 b, 3-{p-[N-(γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β -氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，分别是参与产甲烷细菌Methanobacterium thermoautotriphicum和Methanosarcina barkeri将二氧化碳转化为甲烷的第一个辅助因子。现在已经合成了两种辅助因子，从谷氨酸、戊二酸二甲酯、5-甲酰基-3-糠酸甲酯和酪胺开始。合成化合物的名称为 NMR 和人类光谱和生物活性以及天然辅助因子

  DOI：

  10.1021/ja00068a022

文献信息

• Structure of methanofuran, the carbon dioxide reduction factor of Methanobacterium thermoautotrophicum
  作者：John A. Leigh、Kenneth L. Rinehart、Ralph S. Wolfe

  DOI：10.1021/ja00324a037

  日期：1984.6