2′-fluoro-3-fluorobiphenyl-2-carbonitrile | 537036-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2′-fluoro-3-fluorobiphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-fluoro-6-(2-fluorophenyl)benzonitrile；2',3-Difluorobiphenyl-2-carbonitrile
• CAS: 537036-82-1
• 化学式: C₁₃H₇F₂N
• 分子量: 215.202
• InChiKey: JDBGUWFAVXESST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  335.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-fluoro-3-fluorobiphenyl-2-carbonitrile 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  选择性高亲和力 5-HT4 受体拮抗剂的合成和结构-亲和力关系：在新型潜在单光子发射计算机断层扫描示踪剂设计中的应用

  摘要：

  本文描述的工作旨在寻找新的潜在配体，用于使用单光子发射计算机断层扫描 (SPECT)对 5-HT 4受体 (5-HT 4 Rs) 进行脑成像。从未取代的菲啶化合物4a 开始，在 5-HT 4 R上表现出51 nM的K i值，我们探索了该系列中的结构-亲和力。我们发现用氟原子取代三环的 4 位得到了最好的结果。在三环骨架内引入额外的氮原子导致对 5-HT 4 R的亲和力和选择性增加，表明拮抗剂4v的设计，表现出 0.04 nM 的高亲和力。然后合成了几种碘化类似物作为潜在的 SPECT 示踪剂。碘化化合物11d能够取代参考放射性碘化 5-HT 4 R 拮抗剂（1-丁基哌啶-4-基）甲基-8-氨基-7-碘[ 123 I]-2,3-二氢苯并[ b ][1 ,4]dioxine-5-carboxylate {[ 123 I] 1 , [ 123 I]SB 207710} 体外和脑内。化合物11d用

  DOI：

  10.1021/jm300943r
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯腈 、 2-(2-氟苯基)-5,5-二甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 以78%的产率得到2′-fluoro-3-fluorobiphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pentacyclic 13-Azadibenzo[a,de]anthracenes via Anionic Cascade Ring Closure

  摘要：

  Bromine-lithium exchange using tert-butyllithium at -78 degreesC initiates a cascade process whereby either xanthone derivatives or pentacyclic 13-azadibenzo[a,de]-anthracenes are produced in high yields. The reaction proceeds via a sequential intramolecular trapping of organolithium intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo0300340

文献信息

• PHENYL-[1,2,4]-OXADIAZOL-5-ONE DERIVATIVES WITH PHENYL GROUP, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1931660A2

  公开（公告）日：2008-06-18
• HETEROMONOCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2074117A2

  公开（公告）日：2009-07-01
• FUSED RING COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2384327A1

  公开（公告）日：2011-11-09
• [EN] PHENYL-[1,2,4]-OXADIAZOL-5-ONE DERIVATIVES WITH PHENYL GROUP, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYL-[1,2,4]-OXADIAZOL-5-ONE A GROUPE PHENYLE : PROCEDES DE PREPARATION ET UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2007039178A2

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The invention relates to phenyl-[1 ,2,4]-oxadiazol-5-one derivatives with phenyl group in all its stereoisomeric forms and mixtures in any ratio, and its physiologically acceptable salts and tautomeric forms showing PPARdelta agonist activity. What is described are compounds of the formula (I), wherein the radicals are as defined, and their physiologically acceptable salts and processes for their preparations. The compounds are suitable for the treatment and/or prevention of disorders of fatty acid metabolism and glucose utilization disorders as well as of disorders in which insulin resistance is involved and demyelinating and other neurodegenerative disorders of the central and peripheral nervous system.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de phényl-[1,2,4]-oxadiazol-5-one à groupe phényle sous toutes leurs formes stéréoisomères et leurs mélanges dans des proportions quelconques, ainsi que les sels physiologiquement acceptables et les formes tautomères de ceux-ci qui exercent une activité agoniste sur les récepteurs PPAR?. L'invention décrit ainsi des composés représentés par la formule (I), dans laquelle les radicaux sont tels que définis dans la description, ainsi que les sels physiologiquement acceptables de ceux-ci et les procédés utilisés pour les obtenir. Ces composés sont utilisés pour traiter et/ou prévenir les troubles du métabolisme des acides gras, les troubles de l'utilisation du glucose, les troubles impliquant l'insulinorésistance et la démyélinisation, ainsi que d'autres troubles neurodégénératifs du système nerveux central et périphérique.
• [EN] HETEROMONOCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROMONOCYCLIQUE ET SES UTILISATIONS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008062905A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] A compound represented by the formula (I): wherein R1 is an oxo group, =N-R or the like; a group represented by the formula: is a group represented by the formula:;R2 is a group represented by the formula:;R3 and R4 are each H, or C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylamino, di(C1-C6)alkylamino or C1-C6 alkylthio, each of which is optionally substituted; and R5 is H, or C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, cyclic group, each of which is optionally substituted, -CO-R8 or -O-R8', or a salt thereof. The compound of the present invention is useful as a drug for the prophylaxis or treatment of circulatory diseases, metabolic diseases and/or central nervous system diseases.
  [FR] L'invention porte sur un composé de formule (I): où R1 est un groupe oxo, =N-R ou analogue ou un groupe de formule (I); R2 est un groupe de formule (I); R3 et R4 sont chacun H, ou C1-C6 alkyle, C3-C6 cycloalkyle, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylamino, Di (C1-C6) alkylamino ou C1-C6 alkylthio, tous facultativement substitués; et R5 est H, ou C1-C6 alkyle, C2-C6 alcényle, un groupe cyclique, tous facultativement substitué, -CO-R8 ou -O-R8', ou un de leurs sels. Ledit composé s'avère utile comme médicament pour la prophylaxie ou le traitement de maladies circulatoires, de troubles du métabolisme et/ou de maladies du SNC.