2-(Diethylaminomethyl)-3,3-dimethylcyclohexan-1-one | 1431328-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(Diethylaminomethyl)-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(diethylaminomethyl)-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 1431328-20-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: QFWZIUXMPTVBKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 butoxymethyldiethylamine 、 三甲基铝 在 SimplePhos 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-(Diethylaminomethyl)-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接诱捕具有立体感的铝烯醇化物

  摘要：

  通过一个单一的纯化步骤，通过多步骤序列，已经实现了手性和空间上拥挤的环己酮衍生物的形成。（n-丁氧基甲基）-二乙胺被认为是用于直接捕集烯醇铝的高效试剂。铝的路易斯酸性特征足以激活α-氨基醚以原位形成亲电亚胺基物种。作为回报，烯醇铝通过丁氧基的配位和铝酸盐的形成而变得更具亲核性。

  DOI：

  10.1021/ol400642y

文献信息

• Direct Trapping of Sterically Encumbered Aluminum Enolates
  作者：Christian Bleschke、Matthieu Tissot、Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol400642y

  日期：2013.5.3

  purification step. (n-Butoxymethyl)-diethylamine was identified as a highly efficient reagent for the direct trapping of aluminum enolates. The Lewis acidic character of aluminum suffices to activate the α-aminoether to form in situ an electrophilic iminium species. In return the aluminum enolate is rendered more nucleophilic by coordination of the butoxy group and formation of an aluminate.

  通过一个单一的纯化步骤，通过多步骤序列，已经实现了手性和空间上拥挤的环己酮衍生物的形成。（n-丁氧基甲基）-二乙胺被认为是用于直接捕集烯醇铝的高效试剂。铝的路易斯酸性特征足以激活α-氨基醚以原位形成亲电亚胺基物种。作为回报，烯醇铝通过丁氧基的配位和铝酸盐的形成而变得更具亲核性。