4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-cyclopentene-1-methanol | 142532-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-cyclopentene-1-methanol
• 英文别名: [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopenten-1-yl]methanol
• CAS: 142532-92-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: ZUFFASISGBHLTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-cyclopentene-1-methanol 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 过氧化脲素 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 正壬烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过全合成确认孢子醇的修饰结构：环硫代碳酸酯引发的自由基环化的应用

  摘要：

  通过外消旋体的合成证实了孢子醇的修饰结构。三正丁基锡烷基自由基引起的硫代碳酸酯的断裂和随后的环化被用于制备合成中的关键组分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79828-5
• 作为产物：
  描述：

  4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-2-methylidenehept-6-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methyl-1-cyclopentene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  spirotenuipesines A 和 B 的全合成。

  摘要：

  Spirotenuipesines A 和 B 是由 Oshima 和同事从昆虫病原真菌 Paecilomyces tenuipes 中分离出来的。该合成的特点是通过分子内环丙烷化/自由基引发的断裂序列以及 α-亚甲基内酯亲双烯体 20 和协同二烯6a。C(9) 叔醇的安装通过亲核甲基化发生。还描述了在游离烯丙醇和高烯丙基含氧官能团存在下产生四取代双键的RCM反应。该路线将11种化合物的合成从9步缩短至3步。我们进一步开发了一种策略，通过从市售的 R-(-)-环氧氯丙烷合成对映体富集的 10 来获得光学活性的螺环肽 A 和 B。

  DOI：

  10.1021/jo8016814

文献信息

• Confirmation by total synthesis of the revised structure of sporol: an application of cyclic thionocarbonate-initiated radical cyclization
  作者：Frederick E. Ziegler、Chester A. Metcalf、Gayle Schulte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79828-5

  日期：1992.5

  The revised structure of sporol is confirmed by the synthesis of the racemate. Tri-n-butylstannyl radical induced fragmentation of a thionocarbonate and subsequent cyclization is employed to prepare a key component in the synthesis.

  通过外消旋体的合成证实了孢子醇的修饰结构。三正丁基锡烷基自由基引起的硫代碳酸酯的断裂和随后的环化被用于制备合成中的关键组分。
• The Total Synthesis of Spirotenuipesines A and B
  作者：Mingji Dai、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja069164r

  日期：2007.3.1

  A stereocontrolled total synthesis of spirotenuipesines A and B, illustrating some potentially valuable notions in chirality transfer, is described.
• Structure and total synthesis of sporol and neosporol
  作者：Fredrick E. Ziegler、Chester A. Metcalf、Ashwini Nangia、Gayle Schulte

  DOI：10.1021/ja00060a006

  日期：1993.4

  The complete details of the synthesis of sporol (1) and its formerly assigned structure, neosporol (2), are provided. A highly stereoselective Claisen rearrangement sets the C 5 -C 6 stereochemistry of the trichothecene skeleton. Subsequent functional group manipulation and ring closures led to the pentacyclic structures. The 1 H NMR studies that led to the structure reassignment are also discussed

  提供了 sporol (1) 及其先前指定的结构 Neosporol (2) 合成的完整细节。高度立体选择性的克莱森重排设定了单端孢霉烯骨架的 C 5 -C 6 立体化学。随后的官能团操作和闭环导致了五环结构。还讨论了导致结构重新分配的 1 H NMR 研究
• Total Synthesis of Spirotenuipesines A and B
  作者：Mingji Dai、Isaac J. Krauss、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo8016814

  日期：2008.12.19

  nucleophilic methylation. An RCM reaction to produce a tetrasubstituted double bond in the presence of free allylic alcohol and homoallylic oxygenated functional group is also described. This route shortened the synthesis of 11 from 9 steps to 3 steps. We have further developed a strategy to gain access to optically active spirotenuipesines A and B through the synthesis of enantioenriched 10 from commercially

  Spirotenuipesines A 和 B 是由 Oshima 和同事从昆虫病原真菌 Paecilomyces tenuipes 中分离出来的。该合成的特点是通过分子内环丙烷化/自由基引发的断裂序列以及 α-亚甲基内酯亲双烯体 20 和协同二烯6a。C(9) 叔醇的安装通过亲核甲基化发生。还描述了在游离烯丙醇和高烯丙基含氧官能团存在下产生四取代双键的RCM反应。该路线将11种化合物的合成从9步缩短至3步。我们进一步开发了一种策略，通过从市售的 R-(-)-环氧氯丙烷合成对映体富集的 10 来获得光学活性的螺环肽 A 和 B。