1-(6-methylpyridin-2-yl)imidazolidin-2-one | 117298-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methylpyridin-2-yl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(6-methyl-2-pyridinyl)-2-Imidazolidinone
• CAS: 117298-84-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: OJDPMYKUEPJHDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); acetone (67-64-1))
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methylpyridin-2-yl)imidazolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到1-(6-methyl-2-pyridyl)imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Structural Diversity of Copper(II) Complexes with N-(2-Pyridyl)Imidazolidin-2-Ones(Thiones) and Their in Vitro Antitumor Activity

  摘要：

  通过在常温下将N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(1a-l)、N,N'-双(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(2a,b)、N-乙酰基-N'-(2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(3a-j)和N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(4a-g)与二价铜氯化物反应，得到了六系列结构不同的单核和双核铜(II)配合物5-10。通过元素分析、红外光谱数据和单晶X射线衍射研究确定了所得配合物的配位模式。利用紫外分光光度计在五种人肿瘤细胞系(LCLC-103H、A-427、SISO、RT-4和DAN-G)上评估了自由配体和铜(II)配合物的体外细胞毒活性。在癌细胞中可达到的20 μM浓度下，自由配体1-4未显示出有意义的细胞毒性，细胞存活率在88%-100%之间。1-(6-乙氧基-2-吡啶基)咪唑啉-2-酮(6b)的最强铜(II)配合物对A-427肺癌细胞系表现出选择性细胞毒性，而1-(5-甲基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5h)和1-(4-叔丁基-2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮(5j)的配合物对全部五种人肿瘤细胞系表现出细胞抑制作用。总之，与自由配体相比，显示出显著增强活性的唯一配合物是来自N-(2-吡啶基)咪唑啉-2-硫酮4c和4e的配合物，它们在吡啶环的4或5位上被烷基取代。

  DOI：

  10.3390/molecules191017026
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Chloroethyl)-3-(6-methylpyridin-2-yl)urea 生成 1-(6-methylpyridin-2-yl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  TAKEHDA, MIKIO;INAGEH, KATSU;VADA, XIROSI;OTIAI, TAKASI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2‐Chloro‐4,5‐dihydroimidazole, Part X. Revisiting route to <i>N</i> ‐heteroarylimidazolidin‐2‐ones
  作者：Franciszek Sa̧czewski、Anita Bulakowska、Maria Gdaniec

  DOI：10.1002/jhet.5570390510

  日期：2002.9

  The ureidation reactions of 2- and 4-picoline N-oxides with 2-chloro-4,5-dihydroimidazole are described. A mechanism of novel thioureidation reaction of 4-picoline N-oxide with 2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylthioxy)-4,5-dihydro-1H-imidazole is proposed. Structural assignment is confirmed by 1H and 13C nmr as well as by X-ray crystallography.

  描述了2-和4-甲基吡啶N-氧化物与2-氯-4,5-二氢咪唑的缩合反应。提出了4-甲基吡啶N-氧化物与2-（4,5-二氢-1 H-咪唑-2-基硫醇基）-4,5-二氢-1 H-咪唑的新型硫脲化反应机理。通过1 H和13 C nmr以及X射线晶体学确定结构归属。
• 1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one derivative as Wee1 inhibitor
  申请人：SHIJIAZHUANG SAGACITY NEW DRUG DEVELOPMENT CO., LTD.

  公开号：US10954253B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  The present invention provides a 1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one compound having an inhibitory effect on Wee1, and includes an application of the compound in treating various types of tumors.

  本发明提供了一种对 Wee1 具有抑制作用的 1,2-二氢-3H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮化合物，并包括该化合物在治疗各类肿瘤中的应用。
• TAKEHDA, MIKIO;INAGEH, KATSU;VADA, XIROSI;OTIAI, TAKASI
  作者：TAKEHDA, MIKIO、INAGEH, KATSU、VADA, XIROSI、OTIAI, TAKASI

  DOI：——

  日期：——
• TAKEDA, MIKIO;INAGE, MASARU;WADA, HIROSHI;TAMAKI, HAJIME;OCHIAI, TAKASHI
  作者：TAKEDA, MIKIO、INAGE, MASARU、WADA, HIROSHI、TAMAKI, HAJIME、OCHIAI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GIRAFPHARMA LLC

  公开号：WO2019074979A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Heterocyclic compounds as Weel inhibitors are provided. The compounds may find therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.