N‑(1,3‑benzothiazol‑2‑yl)‑2‑methoxybenzamide | 200726-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N‑(1,3‑benzothiazol‑2‑yl)‑2‑methoxybenzamide
• 英文别名: N-(benzothiazol-2-yl)-2-methoxybenzamide；2(2-methoxybenzamido)-1,3-benzthiazole；2-(2-methoxybenzoylamino)-benzthiazole；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-methoxybenzamide
• CAS: 200726-39-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD02073413
• 分子量: 284.338
• InChiKey: UPIAKWZLXTWRNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 邻甲氧基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90.5%的产率得到N‑(1,3‑benzothiazol‑2‑yl)‑2‑methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型 N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamide 衍生物作为抗菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在目前的工作中，我们进行了羟基苯并三唑 (HOBT) 和 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDCl) 介导的新型 N'-(1,3-benzothiazol-2-yl)-arylamides C1 的合成-18 在相对温和的反应条件下使用二甲基甲酰胺作为溶剂以高收率。合成的化合物通过 FTIR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 光谱数据进行了表征。合成化合物 C1-18 的 MIC 值通过使用 Mueller Hinton 培养基的肉汤微量稀释法测定。测试的化合物对测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株表现出不同的活性。化合物 C3、C5、C9、C13-15 和 C17 对金黄色葡萄球菌 NCIM 5021 表现出良好的活性，MIC 值在 19.7–24.2 μM 范围内。在所有测试的化合物中，C13 具有噻吩环，通过酰胺键与苯并噻唑部分连接，对金黄色葡萄球菌 NCIM

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01730-8

文献信息

• Synthesis of benzamide-benzothiazole conjugates via palladium-catalysed aminocarbonylation (hydrazinocarbonylation)
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.026

  日期：2019.3

  The palladium-catalysed aminocarbonylation of iodoarenes was investigated using 2-amino- and 2-hydrazinobenzothiazole as N-nucleophile. The reaction proved to be highly chemoselective in all cases: carboxamides and the corresponding carbohydrazides, obtained by the acylation at the nitrogen adjacent to the C-2 of the benzothiazole moiety, were obtained exclusively and isolated in moderate to high yields

  使用2-氨基和2-肼基苯并噻唑作为N-亲核试剂，研究了钯催化的碘代芳烃的氨基羰基化。该反应在所有情况下均具有高度的化学选择性：仅获得苯甲酰胺和相应的碳酰肼，它们是通过在与苯并噻唑部分的C-2相邻的氮原子处进行酰化而获得的，并以中等至高收率分离。对反应条件的系统研究表明，该反应需要相对较高的温度（高于70°C）。两种产品的合成中一氧化碳压力的影响是不同的：尽管有利于羧酰胺的形成，但随着CO压力的增加，碳酰肼的形成降低。
• Methods and compositions for stimulating osteoblast proliferation or treating malignant cell proliferation and methods for selecting osteoblast proliferation stimulants
  申请人：——

  公开号：US20030119791A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention relates to pharmacologically active compounds which are capable of binding to nuclear hormone receptors and are useful for the stimulation of osteoblast proliferation and ultimately bone growth. This invention also relates to the use of such compounds for the treatment or prevention of diseases and/or disorders associated with nuclear hormone receptor families.

  本发明涉及具有药理活性的化合物，这些化合物能够结合到核激素受体，并且对促进成骨细胞增殖和最终骨骼生长有用。本发明还涉及利用这些化合物治疗或预防与核激素受体家族相关的疾病和/或疾病的方法。
• Regiodivergent Synthesis of Benzothiazole‐Based Isosorbide Imidates by Oxidative N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Daniele Ragno、Carmela De Risi、Alessandro Massi、Graziano Di Carmine、Sofia Toldo、Costanza Leonardi、Olga Bortolini

  DOI：10.1002/ejoc.202200482

  日期：2022.8.5

  The regiodivergent synthesis of exo (2-OH) and endo (5-OH) isosorbide (IS) imidates containing biologically relevant N-heterocyclic rings (benzothiazole, benzoxazole, thiazole and isoxazole) has been achieved by oxidative N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis starting from aldimine starting materials. A large library of unprecedented high value-added products has been obtained with good levels of

  通过氧化性 N-杂环卡宾 (NHC) 实现了含有生物学相关 N-杂环（苯并噻唑、苯并恶唑、噻唑和异恶唑）的外(2-OH) 和内(5-OH) 异山梨醇 (IS)亚胺的区域发散合成从醛亚胺原料开始的催化。已经获得了具有良好收率和区域选择性水平的空前高附加值产品的大型库。
• 薬理学的活性調製物を提供するための化合物および方法ならびにそれらの使用
  申请人：ボード オブ リージェンツ,ザ ユニバーシティ オブ テキサス システム

  公开号：JP2000514048A

  公开（公告）日：2000-10-24

  \n (57)【要約】\n本発明は、核ホルモンレセプターに結合し得、そして骨芽細胞増殖および最終的な骨の成長の刺激のために有用な薬理学的活性化合物に関する。本発明はまた、核ホルモンレセプターファミリーに関連する疾患および／または障害の、処置または防止のためのこのような化合物の使用に関する。\n

  \(57) [Abstract] The invention relates to pharmacologically active compounds that can bind to nuclear hormone receptors and are useful for the stimulating of osteoblast proliferation and eventual bone growth.本发明还涉及使用这种化合物治疗或预防与核激素受体家族有关的疾病和/或紊乱。\n
• COMPOUNDS AND METHODS FOR PROVIDING PHARMACOLOGICALLY ACTIVE PREPARATIONS AND USES THEREOF
  申请人：BOARD OF REGENTS THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：EP0912549A1

  公开（公告）日：1999-05-06