N-(o-methoxybenzoyl)-α-methylbenzyl amine | 93008-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-methoxybenzoyl)-α-methylbenzyl amine
• 英文别名: 2-methoxy-N-(1-phenylethyl)benzamide；2-Methoxy-benzoesaeure-<1-phenyl-aethylamid>；2-Methoxy-benzoesaeure-(1-phenyl-aethylamid)
• CAS: 93008-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: JZRONZHPJVGIEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  429.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 、 α-苯乙胺 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-(o-methoxybenzoyl)-α-methylbenzyl amine
  参考文献：
  名称：

  通过使用PPh或聚合物负载的PPh和碘，可以轻松合成酰胺和Weinreb酰胺。

  摘要：

  已经证明，PPh 3 / I 2的组合对于将一系列羧酸转化为2度，3度和Weinreb酰胺是有效的。使用聚合物负载的PPh3 / I2可以简化程序。通过使用聚合物负载的PPh3制备的Weinreb酰胺可以通过短硅胶塞过滤，并用于进一步的转化。因此，使用聚合物负载的PPh3可为面向多样性的反应提供潜在的适用性。通过使用这种酰胺形成方法，已经完成了载脂蛋白和普拉托恩的正式全部合成，以及脱水胆碱酮和马来帕定的合成。已尝试获得对该反应的了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901420

文献信息

• Iron‐Based Deep Eutectic Solvents: Key Players for Amide and Sulfonamide Synthesis and Alcohol Oxidation
  作者：Luciana Cicco、Sara Urselli、Claudia Favia、Filippo Maria Perna、Paola Vitale、Vito Capriati

  DOI：10.1002/ejoc.202400300

  日期：2024.6.24

  Selective and sustainable oxidation of secondary alcohols to their corresponding carbonyl compounds, alongside their applications as selective mono-alkylating reagents for both amide and arylsulfonamide derivatives, is achieved under aerobic and mild (40 °C) conditions in reusable Fe-based Lewis acidic deep eutectic solvents.

  在有氧和温和 (40°C) 条件下，在可重复使用的铁基路​​易斯酸性低共熔物中，实现了仲醇选择性和可持续氧化为其相应的羰基化合物，以及它们作为酰胺和芳基磺酰胺衍生物的选择性单烷基化试剂的应用溶剂。
• Iron-catalyzed benzamide formation. Application to the synthesis of moclobemide
  作者：Xavier Bantreil、Nasreddine Kanfar、Nicolas Gehin、Ethan Golliard、Pauline Ohlmann、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.001

  日期：2014.8

  A convenient and user-friendly method to yield benzamides from primary and secondary amines and various benzylic alcohols in the presence of a cheap iron salt (FeCl2 center dot 4H(2)O) and tert-butylhydroperoxide (70% in water) as a stoichiometric oxidant is described. Control experiments indicated that this reaction might involve radical species. This method proved to be general, generating a family of 30 benzamides and was applied to the preparative synthesis of anti-anxiety drug moclobemide. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.