p-Toluoyl-<4-nitro-phenylhydrazid>-bromid | 1090-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Toluoyl-<4-nitro-phenylhydrazid>-bromid
• 英文别名: N-(4-Nitro-phenyl)-4-methyl-benzhydrazonsaeure-bromid；p-Toluoyl-(4-nitro-phenylhydrazid)-bromid；4-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzenecarbohydrazonoyl bromide
• CAS: 1090-89-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 334.172
• InChiKey: MTXWUJPDTZDZHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  445.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Toluoyl-<4-nitro-phenylhydrazid>-bromid 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-(p-Tolyl)-1-(4-nitro-phenyl)-semicarbazid
  参考文献：
  名称：

  酰肼叠氮化物的合成与重排

  摘要：

  肼基叠氮化物是通过肼基卤化物与叠氮化物离子的反应合成的。在多种条件下，叠氮化物不能转化为异构的四唑。先前的说法是，相应的四唑是肼与亚硝酸反应的产物，这一点值得怀疑。在用三氟乙酸或在乙酸-硫酸中处理时，肼基叠氮化物会重排为氨基脲。在三氟乙酸中，三氟乙酰氨基脲和母体氨基脲都被分离出来，并且研究了产率随酰肼性质的变化。我们还证明了通过使用旋光肼叠氮化物底物，叠氮化物重排中的迁移基团保持其构型。

  DOI：

  10.1039/j39670002587

文献信息

• Synthesis of novel thiadiazoles and bis-thiadiazoles from carbonothioic dihydrazide
  作者：Abdelwahed R. Sayed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.060

  日期：2010.8

  Efficient syntheses of 1,3,4-thiadiazoles and bis-thiadiazoles by the reaction of hydrazonoyl halides with carbonothioic dihydrazide are reported. In addition, 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole is obtained via oxidative cyclization of bis-(substituted methylene)carbonothioic dihydrazone.

  据报道，通过酰卤与碳硫二酰肼的反应可有效合成1,3,4-噻二唑和双噻二唑。另外，通过双-（取代的亚甲基）碳硫代二di的氧化环化获得1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑。
• Preparation of Aryl Hydrazonates and 1,2-Diacylhydrazines by Phase Transfer Catalysis
  作者：Ahmad Sami Shawali、Hamdi Mahmoud Hassaneen、Richard Pagni、Mourad Sherif Sherif

  DOI：10.1246/bcsj.54.2545

  日期：1981.8

  A series of aryl hydrazonates has been prepared in excellent yield (>90%) by phase-transfercatalysis technique from the corresponding phenol and hydrazonoyl bromides in dichloromethane in the presence of tetrabutylammonium iodide. 1,2-Diacyl derivatives of arylhydrazines were also prepared by the same technique using carboxylic acids in place of phenols.

  在四丁基碘化铵的存在下，通过相转移催化技术从相应的苯酚和腙酰溴化物在二氯甲烷中制备了一系列芳基腙酯，收率极好（>90%）。芳基肼的 1,2-二酰基衍生物也通过相同的技术使用羧酸代替苯酚制备。
• The rearrangements of a new group of azides - hydrazidic azides
  作者：A.F. Hegarty、J.B. Aylward、F.L. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90680-4

  日期：1967.1
• Synthesis and rearrangement of hydrazidic azides
  作者：A. F. Hegarty、J. B. Aylward、F. L. Scott

  DOI：10.1039/j39670002587

  日期：——

  hydrazidic azides rearrange to semicarbazides. In trifluoroacetic acid, both trifluoroacetyl semicarbazide and the parent semicarbazide are isolated, and the variation in yield with the nature of the hydrazidic azide has been investigated. We have also demonstrated, by use of an optically active hydrazidic azide substrate, that the migrating group in the azide rearrangement retains its configuration

  肼基叠氮化物是通过肼基卤化物与叠氮化物离子的反应合成的。在多种条件下，叠氮化物不能转化为异构的四唑。先前的说法是，相应的四唑是肼与亚硝酸反应的产物，这一点值得怀疑。在用三氟乙酸或在乙酸-硫酸中处理时，肼基叠氮化物会重排为氨基脲。在三氟乙酸中，三氟乙酰氨基脲和母体氨基脲都被分离出来，并且研究了产率随酰肼性质的变化。我们还证明了通过使用旋光肼叠氮化物底物，叠氮化物重排中的迁移基团保持其构型。