[(3S)-3-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-naphthalen-1-ylmethanone | 203854-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(3S)-3-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 203854-40-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: SMCHESLSXWIGTJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-3-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-naphthalen-1-ylmethanone 在 三乙基硅烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 [(S)-4-((R)-2-Amino-3-mercapto-propyl)-3-(2-methoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-naphthalen-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  2-取代的哌嗪作为受约束的氨基酸。在合成法呢基转移酶的有效非羧酸抑制剂中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9508090
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-2(S)-(2-hydroxyethyl)-4-(1-naphthalenylcarbonyl)piperazine 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [(3S)-3-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  2-取代的哌嗪作为受约束的氨基酸。在合成法呢基转移酶的有效非羧酸抑制剂中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9508090

文献信息

• 3-Mercaptopyrrolidines as farnesyl protein transferase inhibitors
  申请人：Boyle Thomas Francis

  公开号：US20050209217A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relats to inhibitors of ras farnesylation of Formula (I) wherein: R 1 is for example H and further values as defined in the specification; R 2 is for example H and further values as defined in the specification; R 3 is for example H or a substituent having values as defined in the specification; p is 0-3 in which R 3 values can be the same or different; L is a linking moiety for example —CH 2 —NH— and further values as defined in the specification; A is selected from phenyl; naphthyl; a 5-10 membered monocyclic or bicyclic heteroaryl ring containing up to 5 heteroatoms where the heteroatoms are independently selected from O, N and S; or a —S—S— dimer thereof when R 2 =H; or a N-oxide or a pharmaceutically-acceptable salt, prodrug or solvate thereof. Processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. A particular use is in cancer therapy.

  本发明涉及 Formula (I) 的 ras 泛酰化抑制剂，其中：R1 例如为 H，以及在规范中定义的进一步数值；R2 例如为 H，以及在规范中定义的进一步数值；R3 例如为 H 或具有在规范中定义的数值的取代基；p 为 0-3，其中 R3 的数值可以相同也可以不同；L 是一个连接基团，例如 —CH2—NH—，以及在规范中定义的进一步数值；A 选自苯基；萘基；一个含有最多 5 个杂原子的 5-10 成员单环或双环杂芳基环，其中杂原子独立地选自 O、N 和 S；或者当 R2=H 时的一个 —S—S— 二聚体；或者其 N-氧化物或药用可接受的盐、前药或溶剂。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。一个特定用途是在癌症治疗中。
• 3-MERCAPTOPYRROLIDINES AS FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0923545A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• US5929077A
  申请人：——

  公开号：US5929077A

  公开（公告）日：1999-07-27
• [EN] THIOPROLINE-CONTAINING INHIBITORS OF FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FARNESYL PROTEINE TRANSFERASE, CONTENANT DE LA THIOPROLINE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1998020001A1

  公开（公告）日：1998-05-14

  (EN) Inhibition of farnesyl transferase, which is an enzyme involved in ras oncogene expression, is effected by compounds of formula (I) its enantioners, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates.(FR) Inhibition de la farnésyl transférase qui est une enzyme impliquée dans l'expression de l'oncogène ras, effectuée par un composé de formule (I), ses énantiomères et ses diastomères, ainsi que sels pharmaceutiquement acceptables, promédicaments et solvates desdites substances.
• [EN] 3-MERCAPTOPYRROLIDINES AS FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-MERCAPTOPYRROLIDINES COMME INHIBITEURS DE LA FARNESYLE-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1998007692A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) The present invention relats to inhibitors of ras farnesylation of Formula (I) wherein: R1 is for example H and further values as defined in the specification; R2 is for example H and further values as defined in the specification; R3 is for example H or a substituent having values as defined in the specification; p is 0-3 in which R3 values can be the same or different; L is a linking moiety for example -CH2-NH- and further values as defined in the specification; A is selected from phenyl; naphthyl; a 5-10 membered monocyclic or bicyclic heteroaryl ring containing up to 5 heteroatoms where the heteroatoms are independently selected from O, N and S; or a -S-S- dimer thereof when R2=H; or a N-oxide or a pharmaceutically-acceptable salt, prodrug or solvate thereof. Processes for their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them. A particular use is in cancer therapy.(FR) La présente invention se rapporte à des inhibiteurs de la farnésylation de la ras répondant à la formule (I) où: R1 est, par exemple, H et d'autres valeurs définies dans la description; R2 est, par exemple, H et d'autres valeurs définies dans la description; R3 est, par exemple, H ou un substituant présentant les valeurs définies dans la description; p est 0 à 3, les valeurs de R3 pouvant être les mêmes ou différentes; L est un fragment de liaison, par exemple -CH2-NH- et d'autres valeurs définies dans la description; A est choisi entre phényle; naphtyle; un noyau hétéroaryle monocyclique ou bicyclique muni de 5 à 10 chaînons et contenant jusqu'à 5 hétéroatomes, lesquels hétéroatomes sont choisis indépendamment entre O, N and S; ou un dimère -S-S de celui-ci lorsque R2=H; ou un N-oxyde ou un sel, une prodrogue ou un solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci. On décrit également leurs procédés de préparation et d'utilisation comme agents thérapeutiques, ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant. Ils sont utilisés plus particulièrement dans la thérapie anticancéreuse.