2-(氯甲基)-1-丁烯 | 23010-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-(氯甲基)-1-丁烯
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-1-butene
• 英文别名: ethallyl chloride；3-chloro-2-ethylpropene；1-Butene, 2-(chloromethyl)-；2-(chloromethyl)but-1-ene
• CAS: 23010-02-8
• 化学式: C₅H₉Cl
• mdl: MFCD19232005
• 分子量: 104.579
• InChiKey: LTVNYBFQRYQEJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  694;696

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)-1-丁烯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.13h， 生成 3-(2-ethylbut-1-en-4-yl)-3-hydroxymethyl-2,4-dimethoxycyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Tamai, Yasufumi; Mizutani, Yukihide; Hagiwara, Hisahiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1746 - 1787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-丁烯 在 氯 作用下， 生成 2-(氯甲基)-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Chlorination Studies of Unsaturated Materials in Nonpolar Media. IV. The Ionic Pathway for Alkylated Ethylenes. Products and Relative Reactivities¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00947a012

文献信息

• CYCLOPROPENES-GENERATING DEVICES TO CONTROL RIPENING PROCESSES OF AGRICULTURAL PRODUCTS
  申请人：YOO Sang-Ku

  公开号：US20120130104A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Provided is a device for generation of cyclopropene compounds which is capable of achieving direct in situ preparation and application of cyclopropene compounds inhibiting the action of ethylene which accelerates the ripening process of plants, the device comprising a first storage part for storing precursors of cyclopropene compounds (“cyclopropene precursors”), a second storage part for storing reaction reagents which convert cyclopropene precursors into cyclopropene derivatives via chemical reaction, and a spray part for spraying the cyclopropene derivatives produced by the chemical reaction between the cyclopropene precursors and the reaction reagents.

  提供的是一种用于生成环丙烯化合物的装置，能够实现环丙烯化合物的直接原位制备和应用，从而抑制乙烯的作用，乙烯会加速植物的成熟过程。该装置包括用于存储环丙烯化合物前体（“环丙烯前体”的第一存储部分，用于存储将环丙烯前体通过化学反应转化为环丙烯衍生物的反应试剂的第二存储部分，以及用于喷洒由环丙烯前体和反应试剂之间的化学反应产生的环丙烯衍生物的喷雾部分。
• Development and Mechanistic Study of Quinoline-Directed Acyl C–O Bond Activation and Alkene Oxyacylation Reactions
  作者：Giang T. Hoang、Dylan J. Walsh、Kathryn A. McGarry、Constance B. Anderson、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03011

  日期：2017.3.17

  acyl substituent across an alkene, oxyacylation of alkenes, using rhodium catalyzed C–O bond activation of an 8-quinolinyl ester is described. Our unsuccessful attempts at intramolecular carboacylation of ketones via C–C bond activation ultimately informed our choice to pursue and develop the intramolecular oxyacylation of alkenes via quinoline-directed C–O bond activation. We provide a full account

  描述了使用铑催化的8-喹啉基酯的羰基化作用，在烯烃上进行烷氧基和酰基取代基的分子内加成，烯烃的氧酰化。我们通过C-C键活化进行酮类分子内碳酰化的失败尝试最终使我们选择了通过喹啉定向的C-O键活化来追求和发展烯烃的分子内氧酰化。我们全面介绍了我们的催化剂发现，底物范围以及喹啉导向的烯烃氧酰化反应的机理实验。
• Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.
  作者：Motosuke YAMANAKA、Kazutoshi MIYAKE、Shinji SUDA、Hideto OHHARA、Toshiaki OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1556

  日期：——

  A series of 1, 2-dihydro-5-imidazo[1, 2-α]pyridinyl-2(1H)-pyridonones was synthesized and evaluated for positive inotropic activity. 1, 2-Dihydro-5-imidazo[1, 2-α]pyridin-6-yl-6-methyl-2-oxo-3-pyridinecarbonitrile (11a) hydrochloride monohydrate (E-1020) was found to be a potent and selective inhibitor of phosphodiesterase III and a long-acting, potent, orally active positive inotropic agent. Additional imidazo[1, 2-α]pyridin-2-yl (3a), -3-yl (16), -7-yl (20) and -8-yl (24a) compounds were also prepared. Altering the pyridine substitution from the 2-position to the 6-position produced a 2-fold increse in the i.v. cardiotonic potency (ED50) from 52 to 23 μg/kg, while substitution at the 3-, 7- or 8-position reduced potency. In the 2-positional isomers, introduction of halogen groups enhanced the activity and 3-chloro-1, 2-dihydro-5-(6-fluoroimidazo[1, 2-α]pyridin-2-yl)-6-methyl-2(1H)-pyridinone (3u) was the most potent (i.v. ED50 11 μg/kg) in this series. E-1020 is presently under development for the treatment of congestive heart failure.

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。
• Synthesis of the bis-spiroacetal moiety of the polyether antibiotic CP44,161
  作者：Paul R. Allen、Margaret A. Brimble、Hishani Prabaharan

  DOI：10.1039/b008159k

  日期：——

  from lactone 10 and acetylene 11. The key stereogenic centres in acetylene 11 were assembled using a Sharpless asymmetric dihydroxylation and an Evans asymmetric alkylation of a chiral oxazolidinone. Asymmetric dihydroxylation of alkene 14 using (DHQ)2PHAL (hydroquinine phthalazine-1,4-diyl diether) led to acetylene 22 which in turn was converted to bis-spiroacetals 25a and 25c. Construction of the

  双螺缩醛25a，25c和40的合成构成了该结构的中心框架聚醚抗生素描述了CP44，161 4。三环双螺缩醛环是通过氧化形成的环化羟基螺缩醛9的组装内酯 10和乙炔 11。关键的立体成因中心乙炔 使用Sharpless不对称二羟基化和Evans不对称组装了11个烷基化 手性的 恶唑烷酮。的不对称二羟基化烯烃 14使用（DHQ）2 PHAL（对苯二酚-1,4-二甲苯基二氢萘醌）导致乙炔 22依次转化为双螺缩醛25a和25c。异构体的构建乙炔 11是通过 尖锐的不对称二羟基化 的 烯烃 14使用假对映体手性配体（DHQD）2 PHAL，进而导致形成双螺缩醛40，其在C-2处的构型与抗生素CP44,161 4。将溴化物8的Barbier加至双螺缩醛27中，得到酒精 28然后被转换为聚醚 32和33通过环氧化环化策略。后一反应顺序证明了将E环附加到三环双螺缩醛BCD环系统的可行性抗生素CP44,161
• Intermediates to phenylmorphans and method of preparation thereof
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04278797A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  Phenylmorphans having substituents at the 2, 3 and 7 positions and intermediates thereof are disclosed. The compounds exhibit potent analgesic activity. Formulations and a method of relieving pain are provided.

  本文公开了在2、3和7位置具有取代基的苯基吗啡类化合物及其中间体。这些化合物表现出强效的镇痛活性。提供了配方和缓解疼痛的方法。