N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-2-cyanoacetamide | 99973-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-2-cyanoacetamide
• CAS: 99973-13-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00441472
• 分子量: 231.211
• InChiKey: JASXZFYKCMRFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-2-cyanoacetamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新型含酰肼-腙结构的α,β-不饱和羰基化合物、噻吩、亚胺和香豆素衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.21608/ejchem.2022.156323.6764
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 氰乙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylideneamino)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型多官能吡啶类化合物作为抗癌和抗氧化剂。合成，生物学评估和Insilico ADME-T研究。

  摘要：

  合成了两个系列的新型烷氧基化2-氧代（亚氨基）-3-吡啶甲腈（与一些报道的具有磷酸二酯酶3A（PDE3A）抑制活性的抗癌吡啶结构相关），并评估了它们对乳腺的体外差异性肿瘤细胞生长抑制潜力MCF7，肝细胞Hep-G2，结肠CACO-2细胞系和正常人包皮成纤维细胞Hs27细胞系。与阿霉素（LC50 3.94 µM）相比，化合物8、16和19表现出对乳腺MCF7的可识别的生长抑制能力和选择性（分别为LC50 19.15、17.34和14.70 µM）。同时，化合物8、15、16和19在2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）分析中具有独特的抗氧化潜力，对正常人包皮成纤维细胞Hs27细胞系的生长显示出微弱的抑制作用。进一步评估了这四种化合物对PDE3A（当前的抗肿瘤治疗靶标）的体外抑制作用，与​​阳性对照米力农相比，其中16和19对PDE3A的抑制作用中等至弱。不能推断出抗癌潜力

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00761

文献信息

• Novel Polyfunctional Pyridines as Anticancer and Antioxidant Agents. Synthesis, Biological Evaluation and <i>in Silico</i> ADME-T Study
  作者：Mona Hany Badr、Sherif Ahmed Fawzi Rostom、Mohammed Fouad Radwan

  DOI：10.1248/cpb.c16-00761

  日期：——

  Two series of novel alkoxylated 2-oxo(imino)-3-pyridinecarbonitriles (structurally-relevant to some reported anticancer pyridines with phosphodiesterase 3A (PDE3A) inhibitory activity) were synthesized and evaluated for their in vitro differential tumor cell growth inhibitory potential against the breast MCF7, hepatocellular Hep-G2, colon CACO-2 cell lines, and a normal human foreskin fibroblast Hs27

  合成了两个系列的新型烷氧基化2-氧代（亚氨基）-3-吡啶甲腈（与一些报道的具有磷酸二酯酶3A（PDE3A）抑制活性的抗癌吡啶结构相关），并评估了它们对乳腺的体外差异性肿瘤细胞生长抑制潜力MCF7，肝细胞Hep-G2，结肠CACO-2细胞系和正常人包皮成纤维细胞Hs27细胞系。与阿霉素（LC50 3.94 µM）相比，化合物8、16和19表现出对乳腺MCF7的可识别的生长抑制能力和选择性（分别为LC50 19.15、17.34和14.70 µM）。同时，化合物8、15、16和19在2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）分析中具有独特的抗氧化潜力，对正常人包皮成纤维细胞Hs27细胞系的生长显示出微弱的抑制作用。进一步评估了这四种化合物对PDE3A（当前的抗肿瘤治疗靶标）的体外抑制作用，与​​阳性对照米力农相比，其中16和19对PDE3A的抑制作用中等至弱。不能推断出抗癌潜力
• Facile isocyanide-based one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2(1H)-one derivatives at ambient temperature
  作者：Ming Li、Wei Kong、Li-Rong Wen、Fang-Hui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.124

  日期：2012.6

  A novel one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2-one derivatives starting from simple and readily available starting materials is described. The reactive zwitterionic intermediate generated by the addition of an isocyanide to dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) was trapped with N-arylidene-2-cyanoacetohydrazides to afford the title compounds in moderate to

  描述了一种从简单易得的起始原料开始的高度取代的吡啶-2-酮衍生物的新颖的一锅三组分区域选择性合成。通过在N-亚芳基-2-氰基乙酰肼中捕获N，亚芳基-2-氰基乙酰肼，将通过向乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）中添加异氰化物而生成的反应性两性离子中间体，在不使用任何催化剂和其他添加剂的情况下以中等至良好的收率得到标题化合物。
• Synthesis of Some New α, β-Unsaturated Carbonyl Compounds, Thiophene, Imine and Coumarin Derivatives Containing Hydrazide-Hydrazone Moiety
  作者：Science Conference

  DOI：10.21608/ejchem.2022.156323.6764

  日期：2022.9.29