(1R,2R,3R)-2,3-epoxy-1-triphenylmethoxy-cyclohexane | 1026073-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R)-2,3-epoxy-1-triphenylmethoxy-cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R,6R)-2-(triphenylmethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；(1R,2R,6R)-2-trityloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1026073-64-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: BQLFQOARPLPXCA-WXFUMESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-2,3-epoxy-1-triphenylmethoxy-cyclohexane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 242.83h， 生成 [(1R,2R,3R)-1-hydroxy-3-(2-methoxycarbonylethyl)cyclohex-2-yl] 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  E-选择素拮抗剂核心结构的预组织

  摘要：

  设计并合成了用于E-选择素拮抗剂的新型N-乙酰基-D-葡萄糖胺（Glc N Ac）模拟物。该模拟物由被岩藻糖部分的连接位置附近的烷基取代基取代的环己烷环组成。掺入E-选择素拮抗剂产生了测试化合物8和2'-苯甲酰化类似物21，在低微摩尔范围内表现出亲和力。通过使用饱和转移差异（STD）-NMR，可以证明亲和力的提高不是由于烷基取代基与目标蛋白E-选择素的疏水性接触，而是由于稳定了其拮抗剂的空间效应所致。生物活性构象。发现在远端位置含有甲基取代基的拮抗剂10和35的亲和力丧失（因此不能支持核心的稳定）进一步支持了该假设。最后，当含有两个甲基取代基的Glc N Ac模拟物（52和53使用），其中一个甲基位于岩藻糖连接位置附近，另一个位于较远位置，亲和力得以恢复。

  DOI：

  10.1002/chem.201102884
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环己烯-1-酮 在 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 三氟化硼 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1R,2R,3R)-2,3-epoxy-1-triphenylmethoxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Methods of use of glycomimetics with replacements for hexoses and n-acetyl hexosamines

  摘要：

  提供了一种使用化合物治疗内皮功能障碍，包括血管异常的方法。更具体地，描述了使用寡糖化合物或糖类模拟化合物的方法，其中环己烷衍生物被合并在其中。

  公开号：

  US20080200406A1

文献信息

• Glycomimetic replacements for hexoses and N-acetyl hexosamines
  申请人：Ernst Beat

  公开号：US20080161546A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds and methods are provided for obtaining oligosaccharide mimics. More specifically, compounds and methods are described wherein oligosaccharide mimics are obtained by incorporating or substituting in a cyclohexane derivative.

  提供了一种获取寡糖类模拟物的化合物和方法。更具体地，描述了一种通过在环己烷衍生物中合并或替代来获得寡糖类模拟物的化合物和方法。
• [EN] NOVEL GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS GALACTOSIDES DE GALECTINES
  申请人：FORSKARPATENT I SYD AB

  公开号：WO2010126435A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to novel compounds having an effect as i.a. galectin inhibitors, to the use of said compounds as a medicament as well as for the manufacture of a medicament for treatment of disorders relating to the binding of galectin to receptors in a mammal, where in said galectin is preferably a galectin-3. The novel compounds are defined by the general formula: (I)

  本发明涉及一种新型化合物，其具有作为i.a.半乳糖凝集素抑制剂的效果，以及将该化合物用作药物以及用于制造治疗与哺乳动物中半乳糖凝集素与受体结合有关的疾病的药物，其中所述半乳糖凝集素优选为半乳糖凝集素-3。这些新型化合物由一般公式(I)定义。
• NOVEL GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS
  申请人：Leffler Hakon

  公开号：US20120165277A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Compounds having an effect as i.a. galectin inhibitors, to the use of said compounds as a medicament, as well as for the manufacture of a medicament for treatment of disorders relating to the binding of galectin to receptors in a mammal, where in the galectin is preferably a galectin-3. The novel compounds are defined by the general formula:

  具有诸如半乳糖凝集素抑制剂等效应的化合物，用作药物的使用，以及用于制造用于治疗哺乳动物中与半乳糖凝集素与受体结合相关的疾病的药物，其中半乳糖凝集素首选为半乳糖凝集素-3。该新型化合物由通式定义：
• Galactoside inhibitors of galectins
  申请人：Leffler Hakon

  公开号：US08703720B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  Compounds having an effect as i.a. galectin inhibitors, to the use of said compounds as a medicament, as well as for the manufacture of a medicament for treatment of disorders relating to the binding of galectin to receptors in a mammal, where in the galectin is preferably a galectin-3. The novel compounds are defined by the general formula:

  具有影响如galectin抑制剂的化合物，用于作为药物的使用，以及用于制造治疗哺乳动物中与galectin与受体结合有关的疾病的药物，其中galectin最好是galectin-3。新型化合物由一般式定义：
• GLYCOMIMETIC REPLACEMENTS FOR HEXOSES AND N-ACETYL HEXOSAMINES
  申请人：ERNST Beat

  公开号：US20110257380A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Compounds and methods are provided for obtaining oligosaccharide mimics. More specifically, compounds and methods are described wherein oligosaccharide mimics are obtained by incorporating or substituting in a cyclohexane derivative.