Dicyclopropyl-phenyl-methan | 5689-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dicyclopropyl-phenyl-methan
• 英文别名: Dicyclopropylphenylmethan；(Dicyclopropylmethyl)benzene；dicyclopropylmethylbenzene
• CAS: 5689-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: SRPWWXGXWWXXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Dicyclopropyl-phenyl-carbinyl)-methylether 在 potassium Sodium 作用下， 生成 Dicyclopropyl-phenyl-methan
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。四十六。稳定的环丙基羰基阴离子。逆环丙基羰基-烯丙基羰基重排1

  摘要：

  环丙基羰基阴离子通过连接到羰基碳上的苯基向开环方向稳定，前提是钾或钠是抗衡离子。在醚中用锂或镁代替钾会导致立即重排并形成相应的共价烯丙基羰基有机金属化合物。这些重排是可逆的，正如二苯基环丙基-羰基锂所证明的那样，它在四氢呋喃中稳定，但在乙醚中完全打开为 y,y-二苯基烯丙基羰基锂。这种情况下的逆重排可以通过简单地向乙醚溶液中加入四氢呋喃来实现。y,y-二苯基烯丙基羰基溴化汞与钾的反应导致闭环，形成相应的环丙基羰基钾衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja00960a031

文献信息

• Alkylation-reduction of carbonyl systems. VII. Synthesis of .alpha.-cyclopropyl aromatic hydrocarbons by cyclopropylation-reduction of aromatic aldehydes and ketones. Parameters of cyclopropyl .alpha.,.beta., and .gamma. carbon-13 shieldings in cyclopropyl aromatic hydrocarbons
  作者：Stan S. Hall、Chin-Kang Sha、Frank Jordan

  DOI：10.1021/jo00871a002

  日期：1976.4
• Carbonium ion-silane hydride transfer reactions. III. Cyclopropylmethyl cations
  作者：Francis A. Carey、Henry S. Tremper

  DOI：10.1021/ja01039a024

  日期：1969.5
• HALL S. S.; SHA CHIN-KANG; JORDAN F., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 9, 1494-1498
  作者：HALL S. S.、 SHA CHIN-KANG、 JORDAN F.

  DOI：——

  日期：——
• Small-Ring Compounds. XLVI. Stabilized Cyclopropylcarbinyl Anions. A Retro Cyclopropylcarbinyl-Allylcarbinyl Rearrangement¹
  作者：Adalbert Maercker、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja00960a031

  日期：1966.4

  The cyclopropylcarbinyl anion is stabilized by a phenyl group attached to the carbinyl carbon toward ring opening, provided that potassium or sodium is the counterion. Replacement of potassium by lithium or magnesium in ether leads to immediate rearrangement and formation of the corresponding covalent allylcarbinyl organometallic compound. These rearrangements are reversible as can be demonstrated

  环丙基羰基阴离子通过连接到羰基碳上的苯基向开环方向稳定，前提是钾或钠是抗衡离子。在醚中用锂或镁代替钾会导致立即重排并形成相应的共价烯丙基羰基有机金属化合物。这些重排是可逆的，正如二苯基环丙基-羰基锂所证明的那样，它在四氢呋喃中稳定，但在乙醚中完全打开为 y,y-二苯基烯丙基羰基锂。这种情况下的逆重排可以通过简单地向乙醚溶液中加入四氢呋喃来实现。y,y-二苯基烯丙基羰基溴化汞与钾的反应导致闭环，形成相应的环丙基羰基钾衍生物。