N,N-dipropargyl-N-methylamine | 2568-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dipropargyl-N-methylamine
• 英文别名: N-methyl-N,N-dipropargylamine；N-Methyldiprop-2-ynylamine；N-methyldipropargylamine；methyldipropargyl amine；dipropargylmethylamine；N.N-Bis--methylamin；N-Methyl-di(2-propynyl)-amine；N-methyl-N-prop-2-ynylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 2568-61-8
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 107.155
• InChiKey: SQRXWXCCRCQPKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 70 Torr)
• 密度：
  0.8619 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dipropargyl-N-methylamine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 copper(II) trifluoroacetylacetonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含 CF3 功能性丙二烯的钌催化二聚反应

  摘要：

  已经开发了一种有效的区域选择性制备 1,3-二亚甲基环丁烷的方法，该方法基于容易获得的含CF 3的功能化丙二烯（包括 α-氨基酸衍生物）的Ru 催化二聚化。在催化量 (5 mol%) 的含萘钌体系 [Cp*Ru(C 10 H 8 )]PF 6 /[Et 3 NBn]Cl的存在下，反应在 100 °C 的甲苯中平稳进行，以独家提供尾对尾偶联产品具有良好到优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121998
• 作为产物：
  描述：

  bis-(2-bromo-allyl)-methyl-amine 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURGINYAN K. A.; ARAKELOVA S. V.; KALAJDZHYAN A. E., ARM. XIM. ZH., 39,(1986) N 8, 516-526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral 1-Aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinolines by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction of 1-Aryl-1,7-octadiynes and Nitriles
  作者：Marko Hapke、Karolin Kral、Christine Fischer、Anke Spannenberg、Andrey Gutnov、Dmitry Redkin、Barbara Heller

  DOI：10.1021/jo100122d

  日期：2010.6.18

  The asymmetric synthesis of a range of axially chiral 2-arylpyridines by a cobalt-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction is described. The use of a planar chiral (1-neomenthylindenyl)cobalt(COD) complex under photochemical conditions is the key for reacting the 1-naphthyldiynes with a range of differently functionalized nitriles, giving the enantiomeric atropoisomers with high chemical yields

  描述了通过钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的一系列轴向手性2-芳基吡啶的不对称合成。在光化学条件下使用平面手性（1-新薄荷基）钴（COD）配合物是使1-萘二炔与一系列不同官能化的腈反应的关键，从而使对映异构的对映异构体具有很高的化学收率并且对映异构体过量高达94％ee。
• Synthesis of functionalized CF3-containing heterocycles via [2,3]-sigmatropic rearrangement and sequential catalytic carbocyclization
  作者：Daria V. Vorobyeva、Artur K. Mailyan、Alexander S. Peregudov、Natalia M. Karimova、Tamara P. Vasilyeva、Ivan S. Bushmarinov、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.031

  日期：2011.5

  CF3-substituted and nitrogen or sulfur-containing heterocycles has been developed directly from diazocompounds CF3C(N2)Z (Z=CO2Me, P(O)(OEt)2). The method is based on the direct selective synthesis of doubly unsaturated substrates followed by metal-mediated carbocylization. The first step has been performed by Cu(II)-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargyl- or/and allyl-containing sulfur

  直接从重氮化合物CF 3 C（N 2）Z（Z = CO 2 Me，P（O）（OEt）2）直接开发了一种新的有效接触官能化CF 3取代的含氮或含硫的杂环的方法。该方法基于双不饱和底物的直接选择性合成，然后进行金属介导的碳环化。第一步是通过Cu（II）催化的炔丙基或/和烯丙基的硫和氮的炔丙基的[2,3]σ重排导致氟化烯炔，二烯烃，尤其是烯炔衍生物。第二步涉及通过闭环复分解和Pauson-Khand反应进行碳环化。
• Studies on Acetylenic Compounds. XXXIII. A New Synthetic Method for Aminoacetylenic Compounds.
  作者：Issei Iwai、Yasuo Yura

  DOI：10.1248/cpb.11.1049

  日期：——

  A new and convenient route for the synthesis of various kinds of aminoacetylenes has been devised with Grignard reaction of aminoethers using acetylenemagnesium bromide. In the various cases examined, the yields range was 26∼76%. Both N, N-di (2-propynyl) amine- an 1, 4-di (2-propynyl) piperazine derivatives could be produced by this reaction, but in latter N, N-di (2-propynyl) methylamine derivative due to low reactivity of N, N-bis (butoxymethyl) methylamine (III) the reaction time was prolonged. Furthermore, by this reaction acetylenic aminoalcohols were obtained from cyclic aminoethers.

  一种新的方便合成多种氨基炔烃的路线已被设计出来，采用了用溴化镁炔烃与氨基醚进行的格林纳反应。在所研究的各种情况下，产率范围在26%到76%之间。该反应可以生成N,N-二(2-丙炔基)胺和1,4-二(2-丙炔基)哌嗪衍生物，但由于N,N-双(丁氧甲基)甲胺（III）的反应活性较低，后者的N,N-二(2-丙炔基)甲胺衍生物反应时间被延长。此外，通过该反应可以从环状氨基醚中获得炔基氨醇。
• Co-cyclizations of nitrogen-containing acetylenes induced by a nickel triphenylphosphine complex to give aminoindane, isoindoline and isoindolinone derivatives
  作者：D. Malcolm Duckworth、Simon Lee-Wong、Alexandra M. Z. Slawin、Edward H. Smith、David J. Williams

  DOI：10.1039/p19960000815

  日期：——

  N-Methyl-, N,N-dimethyl-, N,N-diethylprop-2-ynylamines, N-prop-2-ynylacetamide and N-prop-2-ynylbenzamide are co-cyclized with diethyl hepta-1,6-diyne-4,4-dicarboxylate at room temperature in the presence of stoichiometric nickel(0) to give amino- and amido-indanes in fair to good yields. The structure of the product from N-prop-2-ynylbenzamide was established by X-ray crystallography. Likewise, N-alkyldiprop-2-ynylamines co-cyclize with methyl prop-2-ynyl ether to give isoindolines albeit in lower yields; the corresponding reaction of short chain N-alkynylalkynamides requires heating to 60 °C but gives isoindolinones and a 1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one as mixtures of regioisomers in good yields. Attempts to synthesize medium-ring, benzo-fused lactams by this method failed.

  在室温下，N-甲基、N,N-二甲基、N,N-二乙基丙-2-炔胺、N-丙-2-炔基乙酰胺和 N-丙-2-炔基苯甲酰胺与庚-1,6-二炔-4,4-二甲酸二乙酯在等当量镍（0）存在下发生共环化反应，得到氨基和脒基茚类化合物，收率从一般到良好。通过 X 射线晶体学，确定了 N-丙-2-炔基苯甲酰胺的产物结构。同样，N-烷基二丙基-2-炔胺与甲基丙-2-炔基醚发生共环化反应，生成异吲哚啉，但产率较低；短链 N-炔基炔酰胺的相应反应需要加热至 60 °C，但以良好的产率生成异吲哚啉酮和 1,4-二氢异喹啉-3(2H)-酮的区域异构体混合物。用这种方法合成中环苯并内酰胺的尝试失败了。
• Fused ring systems derived from reactions of half-open titanocenes with diynes: Syntheses, characterization, cage rearrangements, and structural studies
  作者：Anne M. Wilson、Arnold L. Rheingold、Thomas E. Waldman、Michael Klein、Frederick G. West、Richard D. Ernst

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.008

  日期：2009.4

  provide both allyl and diene coordination to the Ti(C5H5) fragments, resulting in 16 electron configurations. On standing, these species undergo cage rearrangements, via CC bond activation reactions. Structural data have been obtained for a number of the fused ring species, as well as one of the rearrangement products.

  几种α，ω-二炔与半开放的钛茂金属配合物[M（C 5 H 5）（2,4-C 7 H 11）（PR 3）]的反应（C 7 H 11  =二甲基戊二烯基）导致5 + 2 + 2环结构，产生九元环与四元及更大的环融合。这些反应耐受显着的功能化，甚至允许存在杂原子，例如氧和氮。九元环同时为Ti（C 5 H 5）片段提供烯丙基和二烯配位，从而形成16个电子构型。站立时，这些物种通过C进行笼子重排C键活化反应。已经获得了许多稠合环物种以及一种重排产物的结构数据。

表征谱图