S-(sec-butyl) diphenylphosphinothioate | 124740-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(sec-butyl) diphenylphosphinothioate
• 英文别名: [butan-2-ylsulfanyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 124740-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₉OPS
• 分子量: 290.366
• InChiKey: UVJYMVRPJHBQPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁硫醇 、 Diphenylphosphine oxide 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到S-(sec-butyl) diphenylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  P（O）H化合物与RSH / ROH的可扩展电化学脱氢交叉偶联†

  摘要：

  公开了在不分开的电池和连续流动装置中P（O）H化合物与硫醇，酚和醇的实用的，可扩展的电化学脱氢交叉偶联。其广泛的底物范围（> 50个实例），良好的官能团耐受性和可扩展性（> 10 g）显示出可以进行实际合成的潜力。初步的机理研究表明，磷自由基参与了催化循环。

  DOI：

  10.1039/c9cc01378d

文献信息

• A scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with RSH/ROH
  作者：Yujun Li、Qi Yang、Liquan Yang、Ning Lei、Ke Zheng

  DOI：10.1039/c9cc01378d

  日期：——

  A practical, scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with thiols, phenols and alcohols in both an undivided cell and a continuous-flow setup is disclosed. Its broad substrate scope (>50 examples), good functional-group tolerance and scalability (>10 g) show potential for practical synthesis. A preliminary mechanistic study suggests that the phosphorus radicals are

  公开了在不分开的电池和连续流动装置中P（O）H化合物与硫醇，酚和醇的实用的，可扩展的电化学脱氢交叉偶联。其广泛的底物范围（> 50个实例），良好的官能团耐受性和可扩展性（> 10 g）显示出可以进行实际合成的潜力。初步的机理研究表明，磷自由基参与了催化循环。
• Studies on Organophosphorus Compounds XXXIII. Chemoselective Phase-Transfer Catalytic<i>S</i>-Alkylation of Dialkyl/diarylthiophosphinic Acids; A New Facile Route to<i>S</i>-Alkyl Dialkyl/diarylthiophosphinates
  作者：Chengye Yuan、Hanzhen Feng、Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-1989-27147

  日期：——

  A phase-transfer catalytic (PTC) alkylation involving the reaction of alkyl bromide and dialkyl/diarylthiophosphinic acids in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide is described. The reaction proceeds by SN2 mechanism and gives exclusively S-alkylated products.

  介绍了一种相转移催化（PTC）烷基化反应，涉及烷基溴和二烷基/二基硫代膦酸在碳酸钾和四丁基溴化铵存在下的反应。 该反应以 SN2 机制进行，生成的完全是 S-烷基化产物。
• YUAN, CHENGYE;FENG, HANZHEN;LIN, QIANG, SYNTHESIS,(1989) N, C. 48-50
  作者：YUAN, CHENGYE、FENG, HANZHEN、LIN, QIANG

  DOI：——

  日期：——
• Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates
  作者：Jian Shen、Qi-Wei Li、Xin-Yue Zhang、Xue Wang、Gui-Zhi Li、Wen-Zuo Li、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04127

  日期：2021.3.5