methyl (2S)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2-phenylacetate | 1361325-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2-phenylacetate
• CAS: 1361325-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: LZVNPXGXPIHQTM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 4-甲苯硼酸 在 potassium phosphate 、 [RhCl((S,S)^Ph2dbCOT)]₂ 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  平面手性二苯并[a，e]环辛酸酯对铑（I）催化对映选择性的控制

  摘要：

  平面手性5,11-二取代的二苯并[ a，e ]环辛酸酯（dbCOT）已被开发为dbCOT-配体的第一个有用的手性同系物，用于不对称应用。描述了能够以克级对映体纯形式制备此类化合物的方法。在铑（I）催化的1,4和1,2芳基化反应中被评估为配体，形成了叔和四元立体异构中心，产率高，选择性高达ee > 99％  。（-）-penifulvin A的关键环化前体的催化不对称合成突出了该系统的应用背景。

  DOI：

  10.1002/chem.201704816

文献信息

• Rhodium-Catalyzed, Highly Enantioselective 1,2-Addition of Aryl Boronic Acids to α-Ketoesters and α-Diketones Using Simple, Chiral Sulfur-Olefin Ligands
  作者：Ting-Shun Zhu、Shen-Shuang Jin、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/anie.201106972

  日期：2012.1.16

  best: The title reaction has been achieved by asymmetric rhodium catalysis employing an extremely simple, chiral N‐(sulfinyl)cinnamylamine ligand. A variety of highly enantioenriched, tertiary α‐hydroxy carbonyl derivatives were easily accessed at room temperature under mild conditions with enantioselectivities of up to 99 %.

  最好的简单方法：标题反应是通过使用非常简单的手性N-（亚磺酰基）肉桂胺配体进行的不对称铑催化实现的。在室温，温和条件下，对映选择性高达99％，很容易获得各种高度对映体富集的叔α-羟基羰基衍生物。
• Efficient and Enantioselective Rhodium(I)-Catalyzed Arylation of α-Ketoesters: Synthesis of (<i>S</i> )-Flutriafol
  作者：Chiung-An Chang、Tsung-Ying Uang、Jia-Hong Jian、Meng-Yi Zhou、Ming-Liang Chen、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800575

  日期：2018.9.3

  An enantioselective addition of arylboronic acids and α‐ketoesters promoted by a Rhodium(I)‐chiral diene catalyst is reported. The transformation proceeds regioselectively in the presence of as low as 0.5 mol% of the catalyst generated in situ from a Rhodium(I) salt and diene L1, which is a bicyclo[2.2.1] ligand scaffold bearing 2,5 dinaphthyl substituents, to afford tertiary chiral α‐hydroxy esters

  据报道，铑（I）-手性二烯催化剂可促进对映体选择性添加芳基硼酸和α-酮酸酯。在低至0.5 mol％的由铑（I）盐和二烯L1原位生成的催化剂的存在下，该区域选择性地进行转化，该二烯L1是带有2,5个二萘基取代基的双环[2.2.1]配体骨架。提供具有高立体选择性（90-99％ee's）和50-> 99％收率的叔手性α-羟基酯。该方法提供了一种快速，对映选择性的（S）-氟尿酚合成方法。
• Control of Enantioselectivity in Rhodium(I) Catalysis by Planar Chiral Dibenzo[<i>a</i> ,<i>e</i> ]cyclooctatetraenes
  作者：Michaela-Christina Melcher、Trpimir Ivšić、Charlotte Olagnon、Christina Tenten、Arne Lützen、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201704816

  日期：2018.2.16

  Planar chiral 5,11‐disubstiuted dibenzo[a,e]cyclo‐octatetraenes (dbCOTs) have been developed as the first useful chiral homologs to dbCOT‐ligands for asymmetric applications. Methods enabling the preparation of such compounds on a gram‐scale in enantiomerically pure form are described. Evaluated as ligands in rhodium(I)‐catalyzed 1,4‐ and 1,2‐arylation reactions, tertiary and quarternary stereogenic

  平面手性5,11-二取代的二苯并[ a，e ]环辛酸酯（dbCOT）已被开发为dbCOT-配体的第一个有用的手性同系物，用于不对称应用。描述了能够以克级对映体纯形式制备此类化合物的方法。在铑（I）催化的1,4和1,2芳基化反应中被评估为配体，形成了叔和四元立体异构中心，产率高，选择性高达ee > 99％  。（-）-penifulvin A的关键环化前体的催化不对称合成突出了该系统的应用背景。