4-(5-methoxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 412347-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(5-methoxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-(5-methoxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 412347-35-4
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 293.366
• InChiKey: RXHYDIGDICHQMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methoxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(6-Bromo-5-methoxypyridin-3-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(5-methoxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对烟碱乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型具有亲和力的新配体。合成，受体结合和3D-QSAR建模。

  摘要：

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。

  DOI：

  10.1021/jm058058h

文献信息

• Treatment of affective disorders by the combined action of a nicotinic receptor agonist and a monoaminergic substance
  申请人：——

  公开号：US20040092508A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  This invention relates to use of the combined action of a nicotinic acetylcholine receptor agonist and a monoaminergic substance for the treatment of affective disorders, as well as to pharmaceutical compositions comprising these substances and chemical substances for use according to the invention.

  本发明涉及使用尼古丁型乙酰胆碱受体激动剂和单胺类物质的联合作用治疗情感障碍，以及包含这些物质的制药组合物和用于本发明的化学物质。
• TREATMENT OF AFFECTIVE DISORDERS BY THE COMBINED ACTION OF A NICOTINIC RECEPTOR AGONIST AND A MONOAMINERGIC SUBSTANCE
  申请人：Olsen M. Gunnar

  公开号：US20070265241A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  This invention relates to use of the combined action of a nicotinic acetylcholine receptor agonist and a monoaminergic substance for the treatment of affective disorders, as well as to pharmaceutical compositions comprising these substances and chemical substances for use according to the invention.

  本发明涉及使用尼古丁型乙酰胆碱受体激动剂和单胺类物质的联合作用治疗情感障碍，以及包含这些物质的药物组合物和用于本发明的化学物质。
• US7307087B2
  申请人：——

  公开号：US7307087B2

  公开（公告）日：2007-12-11
• New Ligands with Affinity for the α₄β₂ Subtype of Nicotinic Acetylcholine Receptors. Synthesis, Receptor Binding, and 3D-QSAR Modeling
  作者：Karine Audouze、Elsebet Østergaard Nielsen、Gunnar M. Olsen、Philip Ahring、Tino Dyhring Jørgensen、Dan Peters、Tommy Liljefors、Thomas Balle

  DOI：10.1021/jm058058h

  日期：2006.6.1

  of the nicotinic acetylcholine receptors. The results reveal that hydrogen bonding from both hydrogens on the protonated amine and from the pyridine nitrogen to a water molecule as well as van der Waals interactions between the substituent bearing the protonated amine and the receptor is of importance for ligand affinity. The combination of 3D-QSAR and homology modeling proved successful for the interpretation

  在以前的计算研究结果的基础上，合成了一系列对烟碱乙酰胆碱受体α4β2亚型具有亲和力的哌嗪，二氮杂pan，重氮azo，重氮杂双环壬烷和重氮杂双环癸烷。使用GRID / GOLPE方法开发了预测性3D-QSAR模型（​​R2 = 0.94，Q2 = 0.83，SDEP = 0.34）。SAR是根据PLS系数的轮廓图和烟碱型乙酰胆碱受体的alpha4beta2亚型的同源性模型来解释的。结果表明，从质子化胺上的氢和从吡啶氮到水分子的氢键以及带有质子化胺的取代基和受体之间的范德华相互作用对于配体亲和力都是重要的。