2-Chloro-1-[4-(2,2-difluoroacetyl)-1-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]-2,2-difluoroethanone | 1009071-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Chloro-1-[4-(2,2-difluoroacetyl)-1-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]-2,2-difluoroethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-[4-(2,2-difluoroacetyl)-1-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]-2,2-difluoroethanone
• CAS: 1009071-44-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClF₄NO₂
• 分子量: 361.723
• InChiKey: FKUKUQQEPVFVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-Chloro-1-[4-(2,2-difluoroacetyl)-1-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]-2,2-difluoroethanone 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到6-(2,2-Difluoroacetyl)-3-fluoro-2-phenylbenzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型氟化的4 H-苯并[ h ]铬烯-4-酮和4 H-吡喃并[3,2- h ]喹啉-4-酮衍生物的合成

  摘要：

  新氟化4 ħ -苯并[ ħ ]苯并吡喃-4-酮和4- ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-4-酮衍生物在中度获得良好的产率，通过一釜醛醇缩合-分子内小号Ñ在杂芳基醛的存在下，由四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）介导的Ar方法是两个N，N-二甲基氨基-双-氯二氟乙酰基底物的还原性裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.146
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 吡啶 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Chloro-1-[4-(2,2-difluoroacetyl)-1-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]-2,2-difluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  氯二氟甲基化酮的电化学诱导自由基串联环化：在合成宝石-二氟杂环中的应用

  摘要：

  一系列chlorodifluoromethylated酮的合成1 - 6被呈现和这些酮的还原裂解的循环伏安法进行了研究，在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），在惰性电极。间接电化学还原（通过电致阴离子自由基的手段）在乙腈（CH 3 CN）或在ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），萘衍生chlorodifluoroacetylated化合物1和2在烯烃底材的存在7 - 10，生成新的宝石-二氟杂环化合物11 - 16一γ，γ-二氟烷基自由基的分子内环化后。α，α-difluoroketones的芳香亲核取代12和13，在无水二甲亚砜，用咪唑作为亲核试剂，在温和条件下进行，得到相应的氮-氮的几个四甲基铵盐交换产品17 - 23在中度至良好的产率。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00372-9

文献信息

• Electrochemically induced free-radical tandem cyclisation of chlorodifluoromethylated ketones
  作者：Philippe Hapiot、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00372-9

  日期：2001.2

  substrates 7–10, yields new gem-difluoro heterocyclic compounds 11–16 after intramolecular cyclisation of a γ,γ-difluoroalkyl radical. Aromatic nucleophilic substitution of α,α-difluoroketones 12 and 13, in anhydrous dimethylsulfoxide, with several tetramethylammonium salts of imidazole as nucleophiles, proceeds under mild conditions to give the corresponding nitrogen–nitrogen exchanged products 17–23 in

  一系列chlorodifluoromethylated酮的合成1 - 6被呈现和这些酮的还原裂解的循环伏安法进行了研究，在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），在惰性电极。间接电化学还原（通过电致阴离子自由基的手段）在乙腈（CH 3 CN）或在ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），萘衍生chlorodifluoroacetylated化合物1和2在烯烃底材的存在7 - 10，生成新的宝石-二氟杂环化合物11 - 16一γ，γ-二氟烷基自由基的分子内环化后。α，α-difluoroketones的芳香亲核取代12和13，在无水二甲亚砜，用咪唑作为亲核试剂，在温和条件下进行，得到相应的氮-氮的几个四甲基铵盐交换产品17 - 23在中度至良好的产率。
• Synthesis of novel fluorinated 4H-benzo[h]chromen-4-one and 4H-pyrano[3,2-h]quinolin-4-one derivatives
  作者：Maurice Médebielle、Robert Keirouz、Etsuji Okada、Dai Shibata、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.146

  日期：2008.1

  New fluorinated 4H-benzo[h]chromen-4-one and 4H-pyrano[3,2-h]quinolin-4-one derivatives are obtained in moderate to good yields, through a one-pot aldolization–intramolecular SNAr process, from the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) mediated reductive cleavage of two N,N-dimethylamino-bis-chlorodifluoroacetyl substrates in the presence of heteroaryl aldehydes.

  新氟化4 ħ -苯并[ ħ ]苯并吡喃-4-酮和4- ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-4-酮衍生物在中度获得良好的产率，通过一釜醛醇缩合-分子内小号Ñ在杂芳基醛的存在下，由四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）介导的Ar方法是两个N，N-二甲基氨基-双-氯二氟乙酰基底物的还原性裂解。