5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 83725-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(2-chlorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 83725-77-3
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD04578023
• 分子量: 196.593
• InChiKey: CSCRXHWRAQVFTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-Chloro-5-(2-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Singh, H.; Yadav, L. D. S.; Bhattacharya, B. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 5, p. 436 - 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基甲酰基-2-氯苯甲酰胺 在 溴 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, H.; Yadav, L. D. S.; Bhattacharya, B. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 5, p. 436 - 439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-substituted-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-one derivatives: a carbon dioxide route (CDR)
  作者：M. Brahmayya、Shenghong A. Dai、S.-Y. Suen

  DOI：10.1039/c5ra08910g

  日期：——

  Access to a series of 5-substituted-3(H)-1,3,4-oxadiazole-2-one derivatives is described directly using the greenhouse gas CO₂.

  描述了直接使用温室气体CO₂获得一系列5-取代-3（H）-1,3,4-噁二唑-2-酮衍生物的访问。
• Reaction of 1,3,4-oxadiazolones with free L-<i>α</i>-amino acids: A facile synthesis of novel 3,5-disubstituted hydantoins
  作者：Yasuo Saegusa、Shigeo Harada、Shigeo Nakamura

  DOI：10.1002/jhet.5570270349

  日期：1990.3

  A series of novel 3,5-disubstituted hydantoins 3a-1 were easily synthesized in one-step from the reaction of 2-phenyl-1,3,4-oxadiazolin-5-ones 1a-h with various free L-α-amino acids 2a-e in m-cresol at 150°. An alternative route leading to the formation of 3-benzamido-5-isopropylhydantoin 3c was also developed to make clear the reaction mechanism.

  从2-苯基-1,3,4-恶二唑啉-5-酮1a-h与各种游离L- α-氨基的反应可轻松一步合成一系列新颖的3,5-二取代乙内酰脲3a-1酸2A-E在米甲酚在150℃。还开发了导致3-苯甲酰胺基-5-异丙基乙内酰脲3c形成的替代途径以阐明反应机理。
• Palladium-Catalyzed Oxidative O–H/N–H Carbonylation of Hydrazides: Access to Substituted 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Fanghua Ji、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00664

  日期：2015.6.5

  cyclocarbonylation provides an efficient and direct approach for the construction of valuable 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones and their derivatives. The reaction also facilitated the convenient synthesis of BMS-191011, an opener of the cloned large-conductance Ca2+-activated potassium channel, providing an attractive method for medicinal chemistry.

  开发了一种新颖的钯催化的C–O，C–N键形成的氧化环化反应。分子内环羰基化为构建有价值的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones及其衍生物提供了一种有效而直接的方法。该反应还促进了BMS-191011的便捷合成，BMS-191011是克隆的大电导Ca 2+活化的钾通道的开放剂，为药物化学提供了有吸引力的方法。
• 一种医药中间体噁唑酮类化合物的合成方法
  申请人：成都市科隆化学品有限公司

  公开号：CN105503767B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明涉及一种下式(III)化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂、氮源化合物和活化剂的存在下，下式(I)化合物与式(II)的甲醛发生反应，反应结束后，经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R为H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素。所述方法通过催化剂、氧化剂、氮源化合物和活化剂以及溶剂的综合选择和协同，从而可以高产率得到目的产物，在医药中间体合成领域具有良好的应用前景和工业化生产潜力。
• Chau, Nguyen; Saegusa, Yasuo; Iwakura, Yoshio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 541 - 544
  作者：Chau, Nguyen、Saegusa, Yasuo、Iwakura, Yoshio

  DOI：——

  日期：——