(2-chlorophenyl)(1H-pyrrol-1-yl)metanone | 164173-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(1H-pyrrol-1-yl)metanone
• 英文别名: 1-(2-chlorobenzoyl)-1H-pyrrole；(2-Chlorophenyl)-pyrrol-1-ylmethanone
• CAS: 164173-26-6
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: LJRHVZNLNZQHFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 2-氯苯甲酰胺 在 magnesium iodide etherate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到(2-chlorophenyl)(1H-pyrrol-1-yl)metanone
  参考文献：
  名称：

  MgI 2醚化物催化取代苯胺的独特化学选择性克劳森-卡斯反应

  摘要：

  在10 mol％的MgI 2醚化物存在下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了各种取代的苯胺，伯芳基酰胺和亚磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃的Clauson-Kass反应。碘化物抗衡离子和溶剂（即MeCN）对于该催化系统的独特反应性起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.018

文献信息

• Scandium triflate-catalysed synthesis of <i>N</i>-substituted pyrroles from amine and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran
  作者：Bing Zuo、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x393628

  日期：2009.1

  The Clauson–Kass pyrrole synthesis catalysed by scandium triflate afforded N-substituted 2- and 3-unsubstituted pyrroles with yields ranged from good to excellent. Aromatic amines, heteroaomatic amines, 4-methylbenzenesulfonamide and 2-chlorobenzamide are good substrates in this transformation.

  由三氟甲磺酸钪催化的 Clauson-Kass 吡咯合成得到了 N-取代的 2-和 3-未取代的吡咯，产率从好到极好。芳香胺、杂胺、4-甲基苯磺酰胺和2-氯苯甲酰胺是这种转化的良好底物。
• Unique chemoselective Clauson–Kass reaction of substituted aniline catalyzed by MgI2 etherate
  作者：Xingxian Zhang、Junchen Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.018

  日期：2011.2

  Clauson–Kass reaction of various substituted aniline, primary aryl amide, and sufonyl amide with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran was realized in the presence of 10 mol % of MgI2 etherate in a mild, efficient, and highly chemoselective manner. Iodide counterion and solvents (i.e., MeCN) played the critical roles for the unique reactivity of this catalytic system.

  在10 mol％的MgI 2醚化物存在下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了各种取代的苯胺，伯芳基酰胺和亚磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃的Clauson-Kass反应。碘化物抗衡离子和溶剂（即MeCN）对于该催化系统的独特反应性起着至关重要的作用。