3,3-diethyl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane | 10432-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3-diethyl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane
• 英文别名: 3,3-diethyl-1,1,2,2-tetracyanopropane；3,3-Diaethyl-1,1,2,2-tetracyan-cyclopropan；3,3-Diethylcyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 10432-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: XPUKEJGMXIXRCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴丙二腈 、 3-戊酮 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以9%的产率得到3,3-diethyl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的环丙烷化与铟金属介导的环丙烷的宽泛型合成

  摘要：

  通过活性亚甲基二溴化物和金属铟的作用，实现了缺电子烯烃的环丙烷化和羰基化合物的Wideqvist型转化为环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c39890001286

文献信息

• One-pot cascade assembling of 3-substituted tetracyanocyclopropanes from alkylidenemalononitriles and malononitrile by the only bromine direct action
  作者：Anatolii N. Vereshchagin、Michail N. Elinson、Nikita O. Stepanov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.11.010

  日期：2009.11

  The new cascade reaction was found: the formation of cyclopropanes from alkylidenemalononitriles and malononitrile by the only bromine direct action; the action of aqueous bromine on the equal amounts of alkylidenemalononitriles and malononitrile in EtOH–H 2 O solutions results in the formation of 3-substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 55–98% yields.

  发现了新的级联反应：仅通过溴的直接作用，由亚烷基丙二腈和丙二腈形成环丙烷。在EtOH–H 2 O溶液中溴水溶液对等量的亚烷基丙二腈和丙二腈的作用导致形成3–取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为55–98％。
• A new type of cascade reaction: direct conversion of carbonyl compounds and malononitrile into substituted tetracyanocyclopropanes
  作者：Michail N. Elinson、Anatolii N. Vereshchagin、Nikita O. Stepanov、Alexey I. Ilovaisky、Alexander Ya. Vorontsov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.062

  日期：2009.8

  A new type of chemical cascade reaction was found: the direct formation of cyclopropanes from carbonyl compounds and C–H acid. The action of free halogen or active halogen containing compounds on a mixture of 1 equiv of carbonyl compound and 2 equiv of malononitrile in a basic alcohol solution results in the formation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 15–80% yield. The latter are well-known

  发现了一种新型的化学级联反应：由羰基化合物和CHH酸直接形成环丙烷。游离卤素或含活性卤素的化合物在碱性醇溶液中对1当量羰基化合物和2当量丙二腈的混合物的作用导致形成取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为15-80％ 。后者是用于不同双环杂系统的众所周知的前体，其中包括含有环丙烷环并具有不同类型药理活性的化合物。因此，直接从诸如醛，某些环酮或取代的环己酮和丙二腈之类的简单而合理的起始化合物中直接发现了一种新的，简单而有效的“一锅法”，以50-80％的产率取代四氰基环丙烷。
• Engineering Crystals Using sp ³ ‐C Centred Tetrel Bonding Interactions
  作者：Julius J. Roeleveld、Siebe J. Lekanne Deprez、Abraham Verhoofstad、Antonio Frontera、Jarl Ivar Vlugt、Tiddo Jonathan Mooibroek

  DOI：10.1002/chem.202002613

  日期：2020.8.6

  electropositive C2(CN)4 pocket in 1 and 2 can be seen as a strongly directional ‘tetrel‐bond donor’, similar to halogen bond or hydrogen bond donors. This disclosure is expected to have implications for the utility of such ‘tetrel bond donors’ in molecular disciplines such as crystal engineering, supramolecular chemistry, molecular recognition and medicinal chemistry.

  设计并合成了1,1,2,2-四氰基环丙烷衍生物1和2 ，以探讨以 sp 3 -C 为中心的四键键合相互作用在晶体工程中的效用。1和2及其 1,4-二恶烷共晶的晶体堆积主要由 sp 3 ‐C(CN) 2 ⋅⋅⋅O 相互作用主导，具有显着的 C⋅⋅⋅O 范德华重叠 (≤0.266 Å) 和 DFT计算表明相互作用能高达-11.0 kcal mol -1。2与 1,4-噻吩的共晶表明，环丙烷合成子更喜欢与 O 相互作用而不是与 S 相互作用。计算分析表明， 1和2中的正电性 C 2 (CN) 4口袋可被视为强方向性“tetrel-键”供体”，类似于卤素键或氢键供体。预计本公开将对此类“四元键供体”在分子学科（例如晶体工程、超分子化学、分子识别和药物化学）中的应用产生影响。
• A New Synthesis of Tetracyanocyclopropanes
  作者：Harold Hart、Yoon Chin Kim

  DOI：10.1021/jo01347a013

  日期：1966.9
• ARAKI, SHUKI;BUTSUGAN, YASUO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1286-1287
  作者：ARAKI, SHUKI、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——