naphthalen-1-yl(4-nitrophenyl)methanol | 1096048-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl(4-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: 1-naphthyl(4-nitrophenyl)methanol；Naphthalen-1-yl-(4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 1096048-09-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: VNUNMONVRARGOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(4-nitrophenyl)methanol 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 1-(1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Stereospecific Decarboxylative Benzylation of Alkynes

  摘要：

  Enantioenriched benzyl esters of propiolic acids undergo highly stereospecific decarboxylative coupling to provide 1,1-diarylethynyl methanes. This sp-sp(3) coupling does not require strongly basic conditions or preformed organometallics and produces CO2 as the sole byproduct. Ultimately, this method results in the successful transfer of stereochemical information from secondary benzyl alcohols to generate enantioenriched tertiary diarylmethanes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02410
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 对硝基苯甲醛 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 air 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到naphthalen-1-yl(4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）催化芳基硼酸加成到芳香醛中

  摘要：

  已经开发了用于合成甲醇衍生物的新颖的铜催化方案。在乙酸铜（II）和dppf的存在下，通过将芳族硼酸加成到芳族醛中来制备甲醇衍生物，收率很好。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。

  DOI：

  10.1021/jo802225j

文献信息

• Copper(II) Acetate-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aromatic Aldehydes
  作者：Hanmei Zheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Shuanghua Cheng、Jinchang Ding、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.1021/jo802225j

  日期：2009.1.16

  A novel copper-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives has been developed. In the presence of copper(II) acetate and dppf, carbinol derivatives were prepared by the addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes in good to excellent yields. Moreover, the rigorous exclusion of air or moisture is not required in these transformations.

  已经开发了用于合成甲醇衍生物的新颖的铜催化方案。在乙酸铜（II）和dppf的存在下，通过将芳族硼酸加成到芳族醛中来制备甲醇衍生物，收率很好。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。
• Recyclable and reusable Pd(OAc)2/P(1-Nap)3/[bmim][PF6]/H2O system for the addition of arylboronic acids to aldehydes
  作者：Hong Zhao、Mingzhu Cheng、Tinli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.020

  日期：2015.2

  A stable and efficient Pd(OAc)2/P(1-Nap)3[tri(1-naphthyl)phosphine] catalytic system for the addition of arylboronic acids to aldehydes has been developed. In the presence of Pd(OAc)2 and P(1-Nap)3, the addition reaction of arylboronic acids with aldehydes was carried out smoothly at 65 °C to give a variety of carbinol derivatives in good to excellent yields using a mixture of [bmim][PF6] and water

  已开发出稳定高效的Pd（OAc）2 / P（1-Nap）3 [三（1-萘基）膦]催化体系，用于将芳基硼酸加成至醛中。在Pd（OAc）2和P（1-Nap）3的存在下，芳基硼酸与醛的加成反应在65°C下平稳进行，得到多种甲醇衍生物，并使用[bmim] [PF 6 ]和水作为溶剂。产物的分离很容易通过用二乙醚和Pd（OAc）2 / P（1-Nap）3 / [bmim] [PF 6 ] / H 2萃取来进行。O系统可以轻松回收再利用六次，而不会显着降低催化活性。我们的系统不仅避免使用易挥发的THF或甲苯作为溶剂，而且解决了钯催化剂和这些膦配体再利用的基本问题。
• Decarboxylative dearomatization and mono-α-arylation of ketones
  作者：Shehani N. Mendis、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c6cc03672d

  日期：——

  We report the first example of a palladium-catalyzed decarboxylative dearomatization reaction that occurs via Pd-[small pi]-benzyl intermediates. In fact, the Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of benzyl enol carbonates can lead to...

  我们报道了通过Pd- [小π-苄基中间体]发生的钯催化的脱羧脱芳香化反应的第一个例子。实际上，碳酸苄基烯醇酯的钯催化脱羧交叉偶联反应可导致...
• Co-catalyzed arylation of aldehydes and aryltrimethylgermanes
  作者：Qiang Zhang、Xiao Zou、Ningqi Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1039/d3ra00836c

  日期：——

  A novel cobalt-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives and benzil derivatives has been developed. In the presence of CoI2 as the catalyst and tmphen (3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline) as the ligand, the corresponding arylated products were obtained from the addition of aryltrimethylgermanes to aromatic aldehydes and arylglyoxals in moderate to excellent yields under air

  开发了一种用于合成甲醇衍生物和苯偶酰衍生物的新型钴催化方案。以CoI 2为催化剂， tmphen （3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉）为配体存在下，芳基三甲基锗烷与芳香醛和芳基乙二醛在适度的反应条件下加成得到相应的芳基化产物。在空气气氛下获得优异的产量。
• Solvent control of product diversity in palladium-catalyzed addition of arylboronic acid to aryl aldehydes
  作者：Tuluma Das、Amarnath Chakraborty、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.073

  日期：2014.9