3,4-dihydro-6-methoxy-1-(4-nitrophenyl)-1H-isochromene | 57839-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-methoxy-1-(4-nitrophenyl)-1H-isochromene
• 英文别名: 6-methoxy-1-(4-nitrophenyl)isochroman；6-methoxy-1-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 57839-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: IATKWIVZTZXPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3,4-dihydro-6-methoxy-1-(4-nitrophenyl)-1H-isochromene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到6-methoxy-1-(4-nitrophenyl)isochroman-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  仲苄基醚的直接氧化C（sp3）–H氰化

  摘要：

  摘要当前关于苄基醚在CC锻造过程中氧化CH官能化的研究主要集中在伯醚上。仲醚的相应反应仍未开发。在本文中，描述了在DDQ存在下用TMSCN对苄基仲醚进行实用而有效的氧化CH氰化反应。多种电子变化的α-单取代异色团可以很好地耐受无金属过程，从而轻松提供带有α-芳基α-氰基取代基图案的异色团库，以进一步实现多样化和生物活性小分子鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.019
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)乙醇 、 对硝基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3,4-dihydro-6-methoxy-1-(4-nitrophenyl)-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  仲苄基醚的直接氧化C（sp3）–H氰化

  摘要：

  摘要当前关于苄基醚在CC锻造过程中氧化CH官能化的研究主要集中在伯醚上。仲醚的相应反应仍未开发。在本文中，描述了在DDQ存在下用TMSCN对苄基仲醚进行实用而有效的氧化CH氰化反应。多种电子变化的α-单取代异色团可以很好地耐受无金属过程，从而轻松提供带有α-芳基α-氰基取代基图案的异色团库，以进一步实现多样化和生物活性小分子鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.019

文献信息

• Synthesis of isochromans via Fe(OTf)2-catalyzed Oxa-Pictet–Spengler cyclization
  作者：Jimei Zhou、Chao Wang、Dong Xue、Weijun Tang、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.028

  日期：2018.12

  Fe(OTf)2 has been found to be an efficient catalyst for the Oxa-Pictet–Spengler cyclization reaction leading to isochromans. A series of substituted isochromans were obtained with good to excellent isolated yields by coupling β-arylethanols with aldehydes or ketals under the catalysis of 1 mol% of Fe(OTf)2 at 70 °C. Using a cheap, less-toxic catalyst with water as the only byproduct, this iron-catalyzed

  已发现Fe（OTf）2是导致异色团的Oxa-Pictet-Spengler环化反应的有效催化剂。通过 在70℃下1摩尔％的Fe（OTf）2催化下，将β-芳基乙醇与醛或缩酮偶联，可以得到一系列具有良好分离效果的取代异色满。使用廉价的，毒性较小的催化剂，水是唯一的副产物，这种铁催化的Oxa-Pictet-Spengler反应可以被认为对环境友好且经济实惠。
• Bismuth Triflate as a Safe and Readily Handled Source of Triflic Acid: Application to the Oxa–Pictet–Spengler Reaction
  作者：Benaissa Bouguerne、Pascal Hoffmann、Christian Lherbet

  DOI：10.1080/00397910903026715

  日期：2010.2.26

  The oxa-Pictet-Spengler reaction with various aldehydes and -arylethanol yields 1-substituted-isochromans in the presence of bismuth triflate as catalyst in good yields. The method was extended to O,O-acetals to afford the corresponding 1,1-disubstituted-isochromans in good yields. These studies also provide insights into the catalytic role of triflic acid generated upon hydrolysis of Bi(OTf)3 by residual water. The low toxicity and easy handling of Bi(OTf)3 by comparison with triflic acid make these procedures an attractive method to provide isochromans in good to excellent yields.
• SATOH DAISUKE; HASHIMOTO TOSHIHIRO; AOYAMA KIYOMI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：SATOH DAISUKE、 HASHIMOTO TOSHIHIRO、 AOYAMA KIYOMI

  DOI：——

  日期：——
• Direct oxidative C(sp3) H cyanation of secondary benzylic ethers
  作者：Zehua Wang、Ying Mao、Honghao Guan、Min Cao、Jing Hua、Lei Feng、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.03.019

  日期：2019.6

  Abstract Current studies on the oxidative C H functionalization of benzylic ethers for C C forging process dominantly focus on primary ethers. The corresponding reaction of secondary ethers remains underdeveloped. Herein, a practical and efficient oxidative C H cyanation of secondary benzylic ethers with TMSCN in the presence of DDQ is described. The metal-free process is well tolerated with a wide

  摘要当前关于苄基醚在CC锻造过程中氧化CH官能化的研究主要集中在伯醚上。仲醚的相应反应仍未开发。在本文中，描述了在DDQ存在下用TMSCN对苄基仲醚进行实用而有效的氧化CH氰化反应。多种电子变化的α-单取代异色团可以很好地耐受无金属过程，从而轻松提供带有α-芳基α-氰基取代基图案的异色团库，以进一步实现多样化和生物活性小分子鉴定。