2-(4'-nitrophenyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine | 82085-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4'-nitrophenyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine
• 英文别名: 1,2-dihydro-2-(p-nitrophenyl)-4H-3,1-benzoxazine；4H-3,1-Benzoxazine, 1,2-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-；2-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine
• CAS: 82085-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: DDHBBDYBGUBRPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-nitrophenyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  3的合成H-喹唑啉-4-酮和4- ħ -3,1-苯并恶嗪-4-酮通过苄型氧化和氧化脱氢使用钾碘化物叔丁基过氧化氢

  摘要：

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000580
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 对硝基苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 2-(4'-nitrophenyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪系列的研究。2—一些取代的1,2-二氢-4H-3,1-苯并恶嗪的制备和1H和13C NMR结构研究

  摘要：

  除了母体化合物外，还制备了九个带有和不带有 N-甲基取代的甲基取代的 1,2-二氢-4H-3,1-苯并恶嗪。只有在溶液中的 1,2-二氢-2-(对硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪的情况下才能检测到链互变异构体。构型和构象分配基于 1H 和 13C NMR 数据。甲基取代基对杂环（半椅结构）碳的影响的计算在观察到的和计算的位移之间给出了很好的拟合，并且可以估计 1,2-dihydro-4-methyl-4H-3,1 -苯并恶嗪是一种 75:25 的 N-甲基衍生物，是一种 69:31 的 4eq'- 和 4ax'- 形式的混合物。1,2-Dihydro-trans-1,2,4-trimethyl-4H-3,1-benzoxazine 在构象上也不是均质的，而是 2eq,4ax'- 和 2ax,4eq'- 形式的 43:57 混合物. 将 13C 化学位移相关性与 3,4-二氢-2H-1,3

  DOI：

  10.1002/mrc.1260270804

文献信息

• CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Chao Wang、Yong-Wei Bai、Tai-Chao Pan、Xin Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/jo2020399

  日期：2012.1.20

  Cu/N-ligand/TEMPO catalytic system was first applied to the aerobic oxidative synthesis of heterocycles. As demonstrated, 2-substituted quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines were synthesized efficiently from the one-pot reaction of aldehydes with 2-aminobenzylamines and 2-aminobenzyl alcohols, respectively, by employing CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO as the catalysts and oxygen as the terminal oxidant.

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines<i>via</i>Cross Dehydrogenative Coupling using Sodium Hypochlorite
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.200900715

  日期：2010.2.15

  describes a catalyst-free synthesis of 2-substituted quinazolines and 4H-benzo[d][1,3]oxazines using commericially available sodium hypochlorite as oxidant. Operational simplicity, mild reaction conditions and the ability to construct structurally diverse 2-quinazolines and 2-substituted 4H-benzo[d][1,3]oxazines by this method render it to be a practical alternative for the synthesis of these heterocycles

  该通报描述了使用市售的次氯酸钠作为氧化剂的无催化剂合成2-取代的喹唑啉和4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。操作简便，反应条件温和以及通过该方法构造结构上不同的2-喹唑啉和2-取代的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的能力使其成为合成这些杂环的实用选择。
• Studies on the benzoxazine series. 2—Preparation and1H and13C NMR structural study of some substituted 1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazines
  作者：Kari Neuvonen、Riitta Pohtola、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/mrc.1260270804

  日期：1989.8

  In addition to the parent compounds, nine methyl‐substituted 1,2‐dihydro‐4H‐3,1‐benzoxazines with and without N‐methyl substitution were prepared. The chain tautomer could only be detected in the case of 1,2‐dihydro‐2‐(p‐nitrophenyl)‐4H‐3,1‐benzoxazine in solution. The configurational and conformational assignments were based on 1H and 13C NMR data. The calculations of the methyl substituent effects

  除了母体化合物外，还制备了九个带有和不带有 N-甲基取代的甲基取代的 1,2-二氢-4H-3,1-苯并恶嗪。只有在溶液中的 1,2-二氢-2-(对硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪的情况下才能检测到链互变异构体。构型和构象分配基于 1H 和 13C NMR 数据。甲基取代基对杂环（半椅结构）碳的影响的计算在观察到的和计算的位移之间给出了很好的拟合，并且可以估计 1,2-dihydro-4-methyl-4H-3,1 -苯并恶嗪是一种 75:25 的 N-甲基衍生物，是一种 69:31 的 4eq'- 和 4ax'- 形式的混合物。1,2-Dihydro-trans-1,2,4-trimethyl-4H-3,1-benzoxazine 在构象上也不是均质的，而是 2eq,4ax'- 和 2ax,4eq'- 形式的 43:57 混合物. 将 13C 化学位移相关性与 3,4-二氢-2H-1,3
• Ring-chain tautomerism in 1,3-oxazines
  作者：Ferenc Fulop、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gabor Bernath

  DOI：10.1021/jo00226a018

  日期：1987.8
• Saeed, Ali A. H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 113 - 115
  作者：Saeed, Ali A. H.

  DOI：——

  日期：——