2-(4'-nitrophenyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine | 82085-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4'-nitrophenyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine
• 英文别名: 1,2-dihydro-2-(p-nitrophenyl)-4H-3,1-benzoxazine；4H-3,1-Benzoxazine, 1,2-dihydro-2-(4-nitrophenyl)-；2-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine
• CAS: 82085-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: DDHBBDYBGUBRPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-nitrophenyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  3的合成H-喹唑啉-4-酮和4- ħ -3,1-苯并恶嗪-4-酮通过苄型氧化和氧化脱氢使用钾碘化物叔丁基过氧化氢

  摘要：

  用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系证明了一种简单而优雅的苄基活化方法。该方法被进一步扩展为合成重要的杂环化合物，即3 H-喹唑啉-4-酮和4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮，包括甲氯喹酮和依他马酮，这是用于治疗的基于喹唑啉酮的重要药物失眠的好收成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000580
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 对硝基苯甲醛 以 苯 为溶剂， 生成 2-(4'-nitrophenyl)-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪系列的研究。2—一些取代的1,2-二氢-4H-3,1-苯并恶嗪的制备和1H和13C NMR结构研究

  摘要：

  除了母体化合物外，还制备了九个带有和不带有 N-甲基取代的甲基取代的 1,2-二氢-4H-3,1-苯并恶嗪。只有在溶液中的 1,2-二氢-2-(对硝基苯基)-4H-3,1-苯并恶嗪的情况下才能检测到链互变异构体。构型和构象分配基于 1H 和 13C NMR 数据。甲基取代基对杂环（半椅结构）碳的影响的计算在观察到的和计算的位移之间给出了很好的拟合，并且可以估计 1,2-dihydro-4-methyl-4H-3,1 -苯并恶嗪是一种 75:25 的 N-甲基衍生物，是一种 69:31 的 4eq'- 和 4ax'- 形式的混合物。1,2-Dihydro-trans-1,2,4-trimethyl-4H-3,1-benzoxazine 在构象上也不是均质的，而是 2eq,4ax'- 和 2ax,4eq'- 形式的 43:57 混合物. 将 13C 化学位移相关性与 3,4-二氢-2H-1,3

  DOI：

  10.1002/mrc.1260270804

文献信息

• CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Chao Wang、Yong-Wei Bai、Tai-Chao Pan、Xin Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/jo2020399

  日期：2012.1.20

  Cu/N-ligand/TEMPO catalytic system was first applied to the aerobic oxidative synthesis of heterocycles. As demonstrated, 2-substituted quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines were synthesized efficiently from the one-pot reaction of aldehydes with 2-aminobenzylamines and 2-aminobenzyl alcohols, respectively, by employing CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO as the catalysts and oxygen as the terminal oxidant.

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines<i>via</i>Cross Dehydrogenative Coupling using Sodium Hypochlorite
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.200900715

  日期：2010.2.15

  describes a catalyst-free synthesis of 2-substituted quinazolines and 4H-benzo[d][1,3]oxazines using commericially available sodium hypochlorite as oxidant. Operational simplicity, mild reaction conditions and the ability to construct structurally diverse 2-quinazolines and 2-substituted 4H-benzo[d][1,3]oxazines by this method render it to be a practical alternative for the synthesis of these heterocycles

  该通报描述了使用市售的次氯酸钠作为氧化剂的无催化剂合成2-取代的喹唑啉和4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。操作简便，反应条件温和以及通过该方法构造结构上不同的2-喹唑啉和2-取代的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的能力使其成为合成这些杂环的实用选择。
• Simple grinding-induced reactions of 2-aminobenzyl alcohol and benzaldehyde derivatives, a rapid synthetic route to 3,1-benzoxazines
  作者：I. B. Masesane、E. Muriithi、T. H. Tabane

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.14

  日期：——

  The grinding-induced reactions of 2-aminobenzyl alcohol and benzaldehyde derivatives in the presence of 30 mol% of acetic acid to give 3,1-benzoxazines are described. The reactions were performed at room temperature affording 3,1-benzoxazines in yields above 95% and high purity when benzaldehyde and its chloro and nitro derivatives were used. KEY WORDS : 2-Aminobenzyl alcohol, Benzaldehyde, Acetic acid

  描述了在30mol％的乙酸存在下2-氨基苄醇和苯甲醛衍生物的研磨诱导的反应，得到3，1-苯并恶嗪。反应在室温下进行，得到3,1-苯并恶嗪，当使用苯甲醛及其氯和硝基衍生物时，收率高于95％，纯度高。关键词：2-氨基苄醇，苯甲醛，乙酸，3，1-苯并恶嗪。化学 Soc。埃塞俄比亚。2014，28（2），301-304。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v28i2.14
• Ring-chain tautomerism in 1,3-oxazines
  作者：Ferenc Fulop、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gabor Bernath

  DOI：10.1021/jo00226a018

  日期：1987.8
• Saeed, Ali A. H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 113 - 115
  作者：Saeed, Ali A. H.

  DOI：——

  日期：——