7-phenyl-bicyclo[4.1.0]heptane | 1132-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-bicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 7-phenylbicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 1132-24-7
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: CIWHBNDTHGFNCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 环己烯 作用下， 生成 7-phenyl-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  气相金卡宾络合物的形成和反应性

  摘要：

  一系列连接的金（I）卡宾糖（配体为Ph 3 P，Me 2S，或N-杂环卡宾（NHC）通过多种方法在气相中形成。可以使用Chen分解​​合适的磷内鎓盐前体的方法形成亚苄基金（I）。所得卡宾与烯烃进行加成反应，得到加合物。加合物与烯烃进行第二气相反应，其中环丙烷化产物可能被第二烯烃分子置换。用线性自由能关系（即哈米特图）分析了该过程的两个步骤。在碰撞诱导的解离条件下，加合物经历竞争过程：（1）环丙烷​​化产物解离生成连接的金（I）物种，（2）易位生成更稳定的金（I）卡宾。通过Chen的方法或重氮物质与连接的金（I）阳离子的反应在气相中形成不稳定的金（I）卡宾的尝试均未成功-除卡宾形成外，其他方法均优选，或者在形成卡宾后形成所需的卡宾，快速重新排列为更稳定的物种。与最近的其他工作一致，数据表明在气相中与已连接的金（I）阳离子的配位可能无法为碳酸盐提供足够的稳定性，从而防止了重排过程的竞争。

  DOI：

  10.1021/om500926v

文献信息

• Gold Sulfonium Benzylide Complexes Undergo Efficient Benzylidene Transfer to Alkenes
  作者：Robert G. Carden、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201902845

  日期：2019.8.22

  gold sulfonium benzylide complexes [(P1)AuCHPh(SR1 R2 )]+  B[3,5-CF3 C6 H3 ]4 }- [P1=P(tBu)2 o-biphenyl; R1 , R2 =-(CH2 )4 - (1 a); R1 =Et, R2 =Ph (1 b); R1 =R2 =Ph (1 c)] were synthesized by reaction of the gold α-chloro benzyl complex (P1)AuCHClPh with sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate and excess sulfide. Complexes 1 undergo efficient benzylidene transfer to alkenes and DMSO under

  sulf金亚苄基络合物[（P1）AuCHPh（SR1 R2）] + B [3,5-CF3 C6 H3] 4}-[P1 = P（tBu）2邻联苯; R1，R2 ＝-（CH2）4-（1a）；R1 = Et，R2 = Ph（1b）；通过金α-氯苄基络合物（P1）AuCHClPh与四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠和过量的硫化物反应合成R1 = R2 = Ph（1 c）]。配合物1在温和的条件下无需外部活化即可有效地将亚苄基转移至烯烃和DMSO。1 c与苯乙烯反应的动力学分析与阳离子金亚苄基络合物[（P1）AuCHPh] +（I）的中间体一致。
• Substituent Effects and the Mechanism of Gold to Alkene Benzylidene Transfer Employing a Gold Sulfonium Benzylide Complex
  作者：Mitch Rivers、Robert G. Carden、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00097

  日期：2022.5.9

  sulfonium benzylide complex [(P)AuCHPh(SPh2)]+ B [3,5-CF3C6H3]4}− [P = P (t-Bu)2o-biphenyl; 1] at room temperature via the cationic two-coordinate gold benzylidene complex [(P)AuCHPh]+ (I) to form phenyclyclopropanes. The reactivity of p-substituted vinyl arenes toward I decreased with the decreasing electron donor ability of the vinyl arene (ρ = −1.49 ± 0.15), and the reactivity of aliphatic alkenes

  脂肪族和芳香族烯烃与金锍苄基络合物 [( P )AuCHPh(SPh 2 )] + B [3,5-CF 3 C 6 H 3 ] 4 } - [ P = P ( t -Bu ) 2邻联苯；1 ] 在室温下通过阳离子双配位金亚苄基配合物[( P )AuCHPh] + ( I ) 生成苯环丙烷。对位取代乙烯基芳烃对I的反应性随着乙烯基芳烃的电子供体能力降低（ρ = -1.49 ± 0.15），脂肪族烯烃对I的反应性在很大程度上取决于连接到更多取代烯烃末端的烷基数量。亚苄基向顺式和反式-β-甲基苯乙烯的转移发生，烯烃构型完全保留。亚苄基转移到乙烯基芳烃导致顺式的主要形成-环丙烷（dr = 4.1:1 至 13.9:1），而亚苄基转移至脂肪族烯烃的选择性通常较低（dr = 1.3:1 至 5.1:1）。我们所有的实验观察结果都与协调的、异步的、亲电的亚苄基转移机制一致。亚苄基转移的非对映选择性是在
• Gai, Yonghua; Julia, Marc; Jean-Noe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 805 - 816
  作者：Gai, Yonghua、Julia, Marc、Jean-Noe、Verpeaux

  DOI：——

  日期：——
• Gai, Yonghua; Julia, Marc; Verpeaux, Jean-Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 817 - 829
  作者：Gai, Yonghua、Julia, Marc、Verpeaux, Jean-Noel

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse d'oléfines et de polyènes par doublement d'anions α-sulfonylés en présence de sels de nickel (XXII).
  作者：Marc Julia、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87367-0

  日期：1982.1