1,1,2,2-tetracyanospiro[2.4]octane | 10432-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetracyanospiro[2.4]octane
• 英文别名: 1,1,2,2-tetracyanospiro[2.5]octane；spiro[2.5]octane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；Spiro[2.5]octan-1,1,2,2-tetracarbonitril；Spiro<2.5>octan-tetranitril-(1,1,2,2)
• CAS: 10432-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: AGYLCLWDLHJTEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,1,2,2-tetracyanospiro[2.4]octane 在 sodium bromide 作用下， 以91%的产率得到2-amino-1,5-dicyano-4,4-dimethoxy-6,6-pentamethylene-3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic transformation of malononitrile and cycloalkylidenemalononitriles into spirotricyclic and spirotetracyclic compounds containing cyclopropane and pyrroline fragments

  摘要：

  Electrolysis of cycloalkylidenemalononitriles and malononitrile in MeOH in all undivided cell in the presence of the NaBr-NaOMe mediator system gives spirotricyclic compounds containing cyclopropane and pyrroline fragments in 50-77% yields. Spirobicyclic and spirotricyclic tetracyanocyclopropanes undergo electrolysis ill alcohols to afford spirotricyclic and spirotetracyclic products containing cyclopropane and pyrroline fragments ill 50-93% yields.

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000011885.10104.da
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴丙二腈 、 环己酮 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1,1,2,2-tetracyanospiro[2.4]octane
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的环丙烷化与铟金属介导的环丙烷的宽泛型合成

  摘要：

  通过活性亚甲基二溴化物和金属铟的作用，实现了缺电子烯烃的环丙烷化和羰基化合物的Wideqvist型转化为环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c39890001286

文献信息

• One-pot cascade assembling of 3-substituted tetracyanocyclopropanes from alkylidenemalononitriles and malononitrile by the only bromine direct action
  作者：Anatolii N. Vereshchagin、Michail N. Elinson、Nikita O. Stepanov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.11.010

  日期：2009.11

  The new cascade reaction was found: the formation of cyclopropanes from alkylidenemalononitriles and malononitrile by the only bromine direct action; the action of aqueous bromine on the equal amounts of alkylidenemalononitriles and malononitrile in EtOH–H 2 O solutions results in the formation of 3-substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 55–98% yields.

  发现了新的级联反应：仅通过溴的直接作用，由亚烷基丙二腈和丙二腈形成环丙烷。在EtOH–H 2 O溶液中溴水溶液对等量的亚烷基丙二腈和丙二腈的作用导致形成3–取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为55–98％。
• A new type of cascade reaction: direct conversion of carbonyl compounds and malononitrile into substituted tetracyanocyclopropanes
  作者：Michail N. Elinson、Anatolii N. Vereshchagin、Nikita O. Stepanov、Alexey I. Ilovaisky、Alexander Ya. Vorontsov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.062

  日期：2009.8

  A new type of chemical cascade reaction was found: the direct formation of cyclopropanes from carbonyl compounds and C–H acid. The action of free halogen or active halogen containing compounds on a mixture of 1 equiv of carbonyl compound and 2 equiv of malononitrile in a basic alcohol solution results in the formation of substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 15–80% yield. The latter are well-known

  发现了一种新型的化学级联反应：由羰基化合物和CHH酸直接形成环丙烷。游离卤素或含活性卤素的化合物在碱性醇溶液中对1当量羰基化合物和2当量丙二腈的混合物的作用导致形成取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为15-80％ 。后者是用于不同双环杂系统的众所周知的前体，其中包括含有环丙烷环并具有不同类型药理活性的化合物。因此，直接从诸如醛，某些环酮或取代的环己酮和丙二腈之类的简单而合理的起始化合物中直接发现了一种新的，简单而有效的“一锅法”，以50-80％的产率取代四氰基环丙烷。
• A new strategy of the chemical route to the cyclopropane structure: direct transformation of benzylidenemalononitriles and malononitrile into 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Nikita O. Stepanov、Anatolii N. Vereshchagin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.027

  日期：2008.1

  The new reaction was found: the direct formation of cyclopropanes from activated olefins and C–H acids. The action of free halogen or active halogen containing compounds on the equal amounts of benzylidenemalononitriles and malononitrile in basic alcohol solutions results in the formation of 3-aryl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 65–95% yields. Thus, the new simple and efficient way to 3-aryl substituted

  发现了新的反应：由活化的烯烃和CHH酸直接形成环丙烷。在碱性醇溶液中，游离卤素或含活性卤素的化合物对等量的苄亚甲基丙二腈和丙二腈的作用导致形成3-芳基-1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为65-95％。因此，直接从诸如亚苄基丙二腈和丙二腈之类的简单而合理的起始化合物中直接发现了3-芳基取代的四氰基环丙烷的新的简单而有效的方法。
• A New Synthesis of Tetracyanocyclopropanes
  作者：Harold Hart、Yoon Chin Kim

  DOI：10.1021/jo01347a013

  日期：1966.9
• Wideqvist, Arkiv foer Kemi, 1945, vol. 20 B, # 4, p. 5
  作者：Wideqvist

  DOI：——

  日期：——