5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5H-furan-2-one | 116561-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}butenolide；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 116561-10-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: OBEODKRPVKJAIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5H-furan-2-one 在 potassium cyanide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3β'-cyano-3'-deoxy-α-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the dideoxynucleosides "ddC" and "CNT" from glutamic acid, ribonolactone, and pyrimidine bases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a021
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5H-furan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition of Hydroxylamines to 4-Substituted Butenolides

  摘要：

  4-Substituted-butenolides treated with free hydroxylamine at pH=5 undergo conjugate addition - rearrangement to afford isoxazolidin-5-ones. This is in contrast to N-substituted hydroxylamines which under the same conditions produce Michael adducts only. In the presence of base, butenolides undergo racemization via flat tautomeric forms.

  DOI：

  10.1080/07328309808002361

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Additions of α,β‐ and β,γ‐Butenolides to Polyfluorinated Alkynyl Ketimines
  作者：Barry M. Trost、Chao‐I. (Joey) Hung、Manuel J. Scharf

  DOI：10.1002/anie.201806249

  日期：2018.8.27

  We report a Zn‐ProPhenol catalyzed asymmetric Mannich reaction between butenolides and polyfluorinated alkynyl ketimines to obtain vinylogous products featuring two contiguous tetrasubstituted stereogenic centers. Notably, this is the first successful use of ketimines in the ProPhenol Mannich process, and the reaction offers a new approach for the preparation of pharmaceutically relevant products possessing

  我们报告了丁烯内酯与多氟炔基酮亚胺之间的Zn-ProPhenol催化的不对称曼尼希反应，以获得具有两个连续的四取代立体异构中心的乙烯基产物。值得注意的是，这是酮亚胺在ProPhenol Mannich工艺中的首次成功使用，该反应为制备具有三氟甲基化四取代烷基胺的药物相关产品提供了一种新方法。该反应可以在不影响催化剂效率的情况下大规模地进行，催化剂负载减少。而且，乙炔部分可以使用各种方法进一步加工。
• Dimethylaluminum methide complex Tf2CHAlMe2: an effective catalyst for Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated lactone derivatives with cyclopentadiene
  作者：Hikaru Yanai、Arata Takahashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.061

  日期：2007.12

  catalyst system for the catalytic DA reaction of less reactive α,β-unsaturated lactone derivative with cyclopentadiene (CP). In this catalyst system, Tf2CHAlMe2 is an active species and an excess amount of Me3Al plays an important role to lower the catalyst loading. Substituent effect of the lactone framework on π-facial selectivity was also examined. In the reactions of both γ-substituted 5-membered lactone

  发现通过将Tf 2 CH 2和Me 3 Al混合而获得的路易斯酸是反应性较低的α，β-不饱和内酯衍生物与环戊二烯（CP）的催化DA反应的有效催化剂体系。在该催化剂体系中，Tf 2 CHAlMe 2是活性物质，过量的Me 3 Al在降低催化剂负载量方面起着重要作用。还研究了内酯骨架对π面选择性的取代作用。在γ取代的5元内酯衍生物和γ或δ甲基化的6元内酯衍生物与CP的反应中，对抗观察到γ-或δ-取代基的表面。另一方面，在γ-或γ-甲基化的7元内酯衍生物的情况下，CP有利地侵蚀了合成面上。
• Synthesis of Optically Active Butenolides andγ-Lactones by the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation ofβ,γ-Unsaturated Carboxylic Esters
  作者：Christian Harcken、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.199727501

  日期：1997.1.7
• Synthesis of the dideoxynucleosides "ddC" and "CNT" from glutamic acid, ribonolactone, and pyrimidine bases
  作者：Masami Okabe、Ruen Chu Sun、Steve Y. K. Tam、Louis J. Todaro、David L. Coffen

  DOI：10.1021/jo00255a021

  日期：1988.9
• Conjugate Addition of Hydroxylamines to 4-Substituted Butenolides
  作者：Irma Panfil、Wojciech Abramski、Marek Chmielewski

  DOI：10.1080/07328309808002361

  日期：1998.12

  4-Substituted-butenolides treated with free hydroxylamine at pH=5 undergo conjugate addition - rearrangement to afford isoxazolidin-5-ones. This is in contrast to N-substituted hydroxylamines which under the same conditions produce Michael adducts only. In the presence of base, butenolides undergo racemization via flat tautomeric forms.