(dimethoxyphosphoryl)methoxycarbonyldibromomethane | 128252-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (dimethoxyphosphoryl)methoxycarbonyldibromomethane
• 英文别名: methyl dibromo(dimethylphosphono)acetate；Methyl dibromo(dimethoxyphosphoryl)acetate；methyl 2,2-dibromo-2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 128252-97-1
• 化学式: C₅H₉Br₂O₅P
• 分子量: 339.905
• InChiKey: LQLGUSOMICLEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  足球烯 、 (dimethoxyphosphoryl)methoxycarbonyldibromomethane 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以9.6%的产率得到61-(dimethoxyphosphoryl)-61-(methoxycarbonyl)methano[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis of a phosphorylated monomethano[60]fullerene

  摘要：

  61-(Dimethoxyphosphoryl)-61-(methoxycarbonyl)methano[60]fullerene was produced using the electrochemical reduction of fullerene C-60 and (dimethoxyphosphoryl)methoxycarbonyldibromomethane at a carbon felt electrode in the o-dichlorobenzene-DMF/0.1 M Bu4NBF4 system.

  DOI：

  10.1070/mc2003v013n01abeh001708
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl bromo(dimethoxyphosphoryl)acetate 、 (dimethoxyphosphoryl)methoxycarbonyldibromomethane
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺迈克尔加成/分子内烷基化反应对映选择性有机催化合成α-环丙基膦酸酯

  摘要：

  开发了由 α,β-不饱和醛和溴膦酰基乙酸酯之间的迈克尔加成/分子内烷基化组成的有机催化多米诺反应。获得了包含三个手性中心（其中一个是季铵盐）的高度官能化环丙基膦酸酯，其非对映选择性高达 83:17，对映选择性高达 99%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301207

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of α-Cyclopropylphosphonates through a Domino Michael Addition/Intramolecular Alkylation Reaction
  作者：Ana Maria Faísca Phillips、Maria Teresa Barros

  DOI：10.1002/ejoc.201301207

  日期：2014.1

  An organocatalytic domino reaction consisting of Michael addition/intramolecular alkylation between α,β-unsaturated aldehydes and bromophosphonoacetates was developed. Highly functionalised cyclopropylphosphonates containing three chiral centres, one of them quaternary, were obtained with good diastereoselectivities of up to 83:17 and very high enantioselectivities of up to 99 %.

  开发了由 α,β-不饱和醛和溴膦酰基乙酸酯之间的迈克尔加成/分子内烷基化组成的有机催化多米诺反应。获得了包含三个手性中心（其中一个是季铵盐）的高度官能化环丙基膦酸酯，其非对映选择性高达 83:17，对映选择性高达 99%。
• Electrochemical synthesis of a phosphorylated monomethano[60]fullerene
  作者：Vitaliy V. Yanilkin、Valentina P. Gubskaya、Ildus A. Nuretdinov

  DOI：10.1070/mc2003v013n01abeh001708

  日期：2003.1

  61-(Dimethoxyphosphoryl)-61-(methoxycarbonyl)methano[60]fullerene was produced using the electrochemical reduction of fullerene C-60 and (dimethoxyphosphoryl)methoxycarbonyldibromomethane at a carbon felt electrode in the o-dichlorobenzene-DMF/0.1 M Bu4NBF4 system.