1-methyl-1-pentenyl phenyl sulfide | 20032-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-1-pentenyl phenyl sulfide
• 英文别名: hex-2-en-2-yl phenyl sulfide；<1-Methyl-penten-(1)-yl>-phenylsulfid；2-Phenylthiohexen-(2)；Hex-2-en-2-ylsulfanylbenzene；hex-2-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 20032-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: JKWUPIBMSWOVOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-pentenyl phenyl sulfide 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-己酮
  参考文献：
  名称：

  钯(0)催化剂存在下烯醇磷酸盐与有机铝化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.108
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 生成 1-methyl-1-pentenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  鏻叶立德和甲基氧锍与亚磺酰胺衍生物的反应

  摘要：

  发现通过羰基化合物与α-苯硫基亚烷基三苯基正膦反应，可以以良好的收率获得乙烯基硫化物衍生物。磷烷是通过亚烷基三苯基正膦和 N-苯硫基-N-甲基乙酰胺的等摩尔反应制备的。已确定，与亚烷基三苯基膦的情况不同，二甲基氧锍甲基化物与 N-苯基硫代邻苯二甲酰亚胺和 N-苯基硫代琥珀酰亚胺反应分别生成 N-双（苯硫基）甲基邻苯二甲酰亚胺和 N-双（苯硫基）甲基琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2870

文献信息

• General Synthesis of Alkenyl Sulfides by Palladium-Catalyzed Thioetherification of Alkenyl Halides and Tosylates
  作者：Noelia Velasco、Cintia Virumbrales、Roberto Sanz、Samuel Suárez-Pantiga、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00854

  日期：2018.5.18

  ligand is reported. These reactions occur under low catalyst loading and in high yields and display wide scope, including the coupling of bulky thiols and trisubstituted bromoolefins, and functional group tolerance. In addition, the thioetherification of less reactive chloroalkenes and, for the first time, alkenyl tosylates was accomplished using a catalyst generated from CyPFtBu alkylbisphosphine ligand

  据报道，链烯基溴化物与硫醇的交联反应是由廉价dppf配体衍生的钯配合物催化的。这些反应在低催化剂负载和高收率下发生，并显示出较宽的范围，包括大体积硫醇和三取代溴代烯烃的偶联以及官能团的耐受性。另外，使用由CyPF t Bu烷基双膦配体产生的催化剂实现了反应性较低的氯代烯烃的硫醚化以及首次甲苯基甲苯磺酸酯的硫醚化。
• Pd(0) promoted alkylation of enol phosphates with organoaluminium compounds and its synthetic applications
  作者：Mitsuyoshi Sato、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90390-9

  日期：1981.1

  Keto carbonyl 1,2- and 1,3-transpositions with and without alkylation of the substrate are described together with ketone synthesis from thiocarboxylic S-ester.

  描述了具有和不具有底物烷基化的酮羰基1,2-和1,3-转位以及由硫代羧酸S-酯合成酮。
• New methods for the preparation of thiovinyl ethers and unsym-ketones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shinichi Fukuyama、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75541-9

  日期：1968.1
• The Reactions of Phosphonium Ylides and Oxosulfonium Methylide with Sulfenamide Derivatives
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takanobu Kumamoto、Shinichi Fukuyama、Takeo Taguchi

  DOI：10.1246/bcsj.43.2870

  日期：1970.9

  derivatives were obtained in good yields by the reactions of carbonyl compounds with α-phenylthioalkylidenetriphenylphosphorane. Phosphorane was prepared by the equimolar reaction of alkylidenetriphenylphosphorane and N-phenylthio-N-methylacetamide. It was established that, differing from the case of alkylidenetriphenylphosphorane, di-methyloxosulfonium methylide reacted with N-phenylthiophthalimide and

  发现通过羰基化合物与α-苯硫基亚烷基三苯基正膦反应，可以以良好的收率获得乙烯基硫化物衍生物。磷烷是通过亚烷基三苯基正膦和 N-苯硫基-N-甲基乙酰胺的等摩尔反应制备的。已确定，与亚烷基三苯基膦的情况不同，二甲基氧锍甲基化物与 N-苯基硫代邻苯二甲酰亚胺和 N-苯基硫代琥珀酰亚胺反应分别生成 N-双（苯硫基）甲基邻苯二甲酰亚胺和 N-双（苯硫基）甲基琥珀酰亚胺。
• Cross-coupling Reaction between Enol Phosphates and Organoaluminium Compounds in the Presence of Palladium(0) Catalyst
  作者：Kazuhiko Takai、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.108

  日期：1984.1

  The title reaction in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords alkylative coupling products in good to excellent yields in 1,2-dichloroethane at room temperature. This coupling reaction under C(sp2)–O cleavage proceeds stereospecifically. The reaction does not affect a coexisting vinyl sulfide group. This feature enables 1,2- and 1,3-carbonyl transposition

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。