(-)-(S)-4-methyl-5-acetyloxymethyl-2(5H)-furanone | 153530-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (-)-(S)-4-methyl-5-acetyloxymethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: [(2S)-3-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153530-78-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: HBJQOKHNJJBGKW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 (-)-(S)-4-methyl-5-acetyloxymethyl-2(5H)-furanone 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到(1S,4S,5R)-4-acetyloxymethyl-5-methyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]将同手性2（5H）-呋喃酮光环加成到烯烃上。有效和非对映选择性合成（+）-和（-）-大白醇的第一步

  摘要：

  研究了[2 + 2]同手性5-烷基-2（5H）-呋喃酮与烯烃的光环加成反应，以评估立体异构中心对诱导面部非对映选择性的影响。最终，主要的环加合物可以在（+）-大丁醇中转化。呋喃酮和富电子取代的烯烃之间存在电荷转移络合物，并且由于n-π在5-氧烷基呋喃酮中形成主要构象。相互作用进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00957-4
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (-)-(S)-4-methyl-5-acetyloxymethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient approach to (+)-grandisol via a diastereoselective |2+2| Photocycloaddition to 2(5H)-furanones

  摘要：

  A new approach to (+) and (-)-grandisol is described through a diastereoselective photocycloaddition of ethylene to an easily available homochiral butenolide. Optically pure intermediates are obtained.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60151-x

文献信息

• Highly efficient approach to (+)-grandisol via a diastereoselective |2+2| Photocycloaddition to 2(5H)-furanones
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60151-x

  日期：1993.11

  A new approach to (+) and (-)-grandisol is described through a diastereoselective photocycloaddition of ethylene to an easily available homochiral butenolide. Optically pure intermediates are obtained.
• [2+2] Photocycloaddition of homochiral 2(5H)-furanones to alkenes. First step for an efficient and diastereoselective synthesis of (+)- and (−)-grandisol
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font、Anna Gregori、Teodoro Parella

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00957-4

  日期：1996.1

  The [2+2] photocycloaddition of homochiral 5-alkyl-2(5H)-furanones to alkenes is studied in order to evaluate the influence of the stereogenie centre to induce facial diastereoselectivity. The major cycloadduct could be transformed, eventually, in (+)-grandisol, The existence of a charge-transfer complex between the furanone and electron rich substituted alkenes as well as the formation of a predominant

  研究了[2 + 2]同手性5-烷基-2（5H）-呋喃酮与烯烃的光环加成反应，以评估立体异构中心对诱导面部非对映选择性的影响。最终，主要的环加合物可以在（+）-大丁醇中转化。呋喃酮和富电子取代的烯烃之间存在电荷转移络合物，并且由于n-π在5-氧烷基呋喃酮中形成主要构象。相互作用进行了讨论。