2‐(4‐nitrophenyl)‐2,3‐dihydro‐1H‐perimidine | 64573-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2‐(4‐nitrophenyl)‐2,3‐dihydro‐1H‐perimidine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine；ZINC00028682；2-(4-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• CAS: 64573-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: DWSFKBFSGXDUSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  576.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐(4‐nitrophenyl)‐2,3‐dihydro‐1H‐perimidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-{[4-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenyl]amino}-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  1H-2,3-Dihydroperimidine Derivatives: A New Class of Potent Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors

  摘要：

  一系列1H-2,3-二氢吡咯对苯二胺衍生物被设计、合成并评估，作为一种新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂，IC50值在微摩尔范围内。化合物46和49对PTP1B表现出亚微摩尔的抑制活性，并且对T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）具有良好的选择性（分别为3.48倍和2.10倍）。这些结果为PTP1B及其他PTP抑制剂的设计提供了新颖的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules19010102
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1,8-二氨基萘 在 Fe₃O₄ nanoparticles immobilized on zeolite-SO₃H 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到2‐(4‐nitrophenyl)‐2,3‐dihydro‐1H‐perimidine
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4 @沸石-SO 3 H作为磁性双官能且可回收的纳米催化剂，用于绿色合成嘧啶

  摘要：

  在当前的研究中，介绍了一种新的催化体系，该体系基于固定在沸石-SO 3 H上的Fe 3 O 4纳米粒子（Fe 3 O 4 @沸石-SO 3 H）。在第一阶段中，沸石@ SO 3 H是得自沸石NaY与用氯磺酸来产生zeolo硫酸反应合成。然后，铁3 ö 4 @沸石-SO 3 H为制备 经 官能化沸石的NaY的表面作为支撑上固定的磁性纳米颗粒。Fe 3 O 4 @沸石-SO 3FT-IR，FE-SEM，XRD，EDS，BET和VSM技术将H视为多功能纳米平台系统。该纳米复合材料在无溶剂条件下催化合成亚氨基吡啶衍生物时显示出很高的活性。结合基于固体酸的纳米复合材料和磁性分离的优点，该方法对perimidines的一般合成方法进行了有效且大大改进的修饰。循环实验证实了纳米催化剂具有六次良好的稳定性和恒定的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03992-0

文献信息

• A novel catalyst-free, eco-friendly, on water protocol for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Reeba Mary Cherian、S. Radhika、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150946

  日期：2019.8

  The first greenest methodology for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines on water is described. 1,8-Diamino naphthalene was reacted with different types of aldehydes at room temperature to furnish the product in moderate to excellent yields in 30 min. A multi-gram scale reaction is also performed to ensure the scalability of the reaction.

  描述了在水上合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的第一种最绿色的方法。使1,8-二氨基萘与不同类型的醛在室温下反应，以在30分钟内以中等至极好的收率提供该产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。
• A novel catalyst‐free mechanochemical protocol for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Sankaran Radhika、Mohan Neetha、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.3880

  日期：2020.4

  A rapid, efficient, and green grinding assisted method for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐perimidines has been developed. 1,8‐Diaminonaphthalene and aldehydes were ground using mortar and pestle for 5 minutes affording the product in moderate to excellent yields. The methodology minimises the use of conventional workup and column chromatographic techniques.

  已经开发了一种快速，高效且绿色的研磨辅助方法，用于合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶。用研钵和研杵将1,8-二氨基萘和醛研磨5分钟，使产品收率适中至优异。该方法最大限度地减少了传统的后处理和柱色谱技术的使用。
• [BTBA]Cl-FeCl₃ as an Efficient Lewis Acid Ionic Liquid for the Synthesis of Perimidine Derivatives
  作者：Kiumars Bahrami、Sepideh Saleh

  DOI：10.1080/15533174.2014.989602

  日期：2016.6.2

  An effective synthesis of various biologically important 2,3-dihydroperimidines from reaction of aldehydes and naphthalene-1,8-diamine has been developed using [BTBA]Cl-FeCl3 as an efficient Lewis acid ionic liquid. This method is a very simple and high yielding reaction for the preparation of the titled compounds. Different functional groups are tolerated under this reaction conditions including ether

  使用[BTBA] Cl-FeCl 3作为有效的路易斯酸离子液体，已经开发了从醛和萘-1,8-二胺的反应中有效合成各种生物学上重要的2,3-二氢perimidines的方法。该方法是制备标题化合物的非常简单且产率高的反应。在该反应条件下可耐受不同的官能团，包括醚，苯酚，胺和烯烃。
• Application of $$\hbox {SiO}_{{2}}$$ SiO 2 nanoparticles as an efficient catalyst to develop syntheses of perimidines and tetraketones
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Armin Ahmadi、Parvin Hajiabbasi

  DOI：10.1007/s12039-019-1607-8

  日期：2019.4

  SiO}_2}}\) nanoparticles (NPs) as an eco-friendly, efficient and reusable catalyst in the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines as well as tetraketones. For tetraketones syntheses, a simple tandem Knoevenagel condensation following Michael addition procedure is performed by the reaction between benzaldehydes and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediones under solvent-free condition using \(\hbox SiO}_2}}\)

  摘要在本文中，我们探讨了\（\ hbox SiO} _ 2}} \）纳米颗粒（NPs）在合成2,3-二氢-1中作为一种环保，高效且可重复使用的催化剂的催化活性。H -perimidines以及四酮。对于四酮合成，通过迈克尔加成反应，通过苯甲醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮在无溶剂条件下使用\（\ hbox SiO} _ 2} } \） NPs是一种有效的固体催化剂。此外，对于2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的合成，使用\（\ hbox SiO} _ 2}} \）在无溶剂的条件下可以实现各种醛与1,8-二氨基萘的环缩合。NP在室温下作为催化剂。结果表明，两种合成方法均具有催化作用。在这项工作中，合成了4-（2,3-二氢-1 H-嘧啶-2-基）苄腈和2-（吡啶-4-基）-2,3-二氢-1 H-嘧啶作为新化合物。另外，对\（\ hbox SiO} _ 2}} \） N
• Synthesis of new TCH/Ni‐based nanocomposite supported on SBA‐15 and its catalytic application for preparation of benzimidazole and perimidine derivatives
  作者：Mehdi Kalhor、Fahimeh Rezaee‐Baroonaghi、Akbar Dadras、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1002/aoc.4784

  日期：2019.5

  microscopy, atomic absorption spectroscopy and N2 adsorption–desorption (Brunauer–Emmett–Teller) techniques. The catalytic performance of Ni/TCH@SBA‐15 (NNTS‐15) was determined for the synthesis of 2‐aryl‐substituted benzimidazoles and 2,3‐dihydroperimidines. The excellent yields within shorter reaction times, simplicity of catalytic methods, non‐toxicity and clean reactions, mild reaction conditions and easy

  通过用3-氯丙基三乙氧基硅烷（CPTES）和硫代碳酰肼（TCH）对二氧化硅纳米颗粒进行表面改性，然后与Ni（II）进行金属配体配位，合成了稳定的镍修饰SBA-15纳米复合材料（Ni / TCH @ SBA-15）。该有机金属纳米复合材料的结构通过傅立叶变换红外，场发射扫描电子显微镜，EDAX，透射电子显微镜，原子吸收光谱和N 2表征。吸附-解吸（Brunauer-Emmett-Teller）技术。测定了Ni / TCH @ SBA-15（NNTS-15）的催化性能，用于合成2-芳基取代的苯并咪唑和2,3-二氢过碘化吡啶。这些合成规程的重要优点是在较短的反应时间内获得优异的收率，简化的催化方法，无毒且反应干净，温和的反应条件和简便的后处理程序。此外，结合在SBA-15表面上的Ni（II）在催化反应条件下是稳定的，从而可有效回收和再利用。