2,2-difluoro-6-methoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester | 1505516-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-difluoro-6-methoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-6-methoxychromene-3-carboxylate；ethyl 2,2-difluoro-6-methoxychromene-3-carboxylate
• CAS: 1505516-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₂F₂O₄
• 分子量: 270.233
• InChiKey: CFKWOYJCUQFUJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 3-溴-3,3-二氟丙酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2,2-difluoro-6-methoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-溴-3,3-二氟丙酸乙酯与水杨醛衍生物的串联反应合成2,2-二氟-2 H-色烯

  摘要：

  在碱性条件下，由3-溴-3,3-二氟丙酸乙酯与水杨醛衍生物的串联反应合成了一系列2,2-二氟-2 H-色烯。在酸性环境中，反应过程中发生了脱氟。根据实验结果提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.091

文献信息

• Synthesis of 2,2-difluoro-2H-chromenes through the tandem reaction of ethyl 3-bromo-3,3-difluoropropionate with salicylaldehyde derivatives
  作者：Song Ou、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.091

  日期：2013.12

  A series of 2,2-difluoro-2H-chromenes were synthesized from the tandem reactions of ethyl 3-bromo-3,3-difluoropropionate with salicylaldehyde derivatives in good yields under basic conditions. In acidic environment defluorination took place during the reaction. A plausible mechanism was proposed based on the experimental results.

  在碱性条件下，由3-溴-3,3-二氟丙酸乙酯与水杨醛衍生物的串联反应合成了一系列2,2-二氟-2 H-色烯。在酸性环境中，反应过程中发生了脱氟。根据实验结果提出了一个合理的机制。