5-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde | 139579-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-methoxy-2-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 139579-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD11618381
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RWCDXCIPLQKLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde 在 lithium perchlorate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (6aS,12aR)-2-Methoxy-7,7-dimethyl-6a,7,12,12a-tetrahydro-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  LPDE-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Arylimines: A Facile Synthesis of Tetrahydrochromanoquinolines

  摘要：

  研究发现，二乙醚中的高氯酸锂（LPDE）可催化芳香胺和水杨醛 O-异戊烯基衍生物衍生的醛亚胺的分子内环化反应，从而以优异的收率和适度的非对映选择性得到相应的四氢苯并吡喃并[4,3-b]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31902
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍（ii）催化的1,7-二烯的不对称分子内Alder-ene反应†

  摘要：

  通过使用手性N，N′-二氧化物/镍（II）配合物作为催化剂，开发了与烯作为亲亲物的高度非对映选择性和对映选择性的分子内Alder-ene反应。该方案为合成各种3,4-二取代的苯并二氢吡喃，四氢喹啉，哌啶和硫代苯并二氢吡喃衍生物提供了一条简便的途径，并具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01521c

文献信息

• A diastereoselective cobalt-mediated synthesis of benzopyrans using a novel variation of an intramolecular Nicholas reaction in the key cyclisation step: optimisation and biological evaluation 1
  作者：Alastair Mann、Christophe Muller、Elizabeth Tyrrell

  DOI：10.1039/a708264i

  日期：——

  of novel intramolecular cyclisation reactions between an organocobalt stabilised cation and a trisubstituted alkene have been accomplished that provide a concise route for the diastereoselective synthesis of a range of functionalised benzopyrans. In addition to the usual Lewis acids employed in the Nicholas reaction our studies have identified several other reagents for effecting the cyclisation reaction

  已经完成了有机钴稳定的阳离子与三取代的烯烃之间的一系列新颖的分子内环化反应，这些反应为非对映选择性合成一系列官能化的苯并吡喃提供了一条简洁的途径。除了在尼古拉斯反应中使用的常用路易斯酸之外，我们的研究还发现了影响环化反应的其他几种试剂。在一些实施例中，成功地使用了亚化学计量的路易斯酸。这些研究是通过对特定衍生物进行生物学评估而得出的，该评估是通过将其衍生物与降压药cromakalim 2的活性进行比较，该药物的作用方式已知是通过调节钾离子通道的活性而发生的。
• ABCA1 elevating compounds
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20070010544A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention provides compounds useful for increasing cellular ATP binding cassette transporter ABCA1 production in mammals, and to methods of using such compounds in the treatment of coronary artery diseases, dyslipidiemias and metabolic syndrome. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了一种用于增加哺乳动物细胞ATP结合盒转运蛋白ABCA1产生的化合物，以及使用这种化合物治疗冠状动脉疾病、血脂异常和代谢综合征的方法。该发明还涉及制备这种化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。
• An Efficient, One-Pot Synthesis of Isomeric Ellipticine Derivatives through Intramolecular Imino-Diels−Alder Reaction
  作者：Vikram Gaddam、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/ol800497u

  日期：2008.5.1

  New analogues of isomeric ellipticine derivatives fused with biologically important pyrroloindole or chromene moiety have been synthesized by utilizing an intramolecular imino Diels-Alder reaction in a single step.

  通过一步一步利用分子内亚氨基亚氨基Diels-Alder反应合成了新的类似物玫瑰树碱衍生物的类似物，这些衍生物与具有生物学重要性的吡咯并吲哚或苯并二甲基亚砜相融合。
• In situ mechanochemical synthesis of nitrones followed by 1,3-dipolar cycloaddition: a catalyst-free, “green” route to cis-fused chromano[4,3-c]isoxazoles
  作者：Zigmee T. Bhutia、Geethika P.、Anurag Malik、Vikash Kumar、Amrita Chatterjee、Biswajit Gopal Roy、Mainak Banerjee

  DOI：10.1039/c5ra21044e

  日期：——

  An efficient, catalyst free mechanochemical route to cis-fused chromano[4,3-c]isoxazoles has been developed via a simple mortar-pestle grinding method.

  一种高效、无催化剂的机械化学途径被开发出来，通过简单的研钵研磨方法合成了cis-融合的色葡萄糖[4,3-c]异噁唑。
• Enantioselective Alkynylation Reactions to Aldehydes: The Effects of Aromatic Substituents upon the Enantioselectivity
  作者：Elizabeth Tyrrell、Kibur Tesfa、Julien Millet、Christophe Muller

  DOI：10.1055/s-2006-950205

  日期：——

  Asymmetric alkynylation reactions to linear alkyl and substituted aromatic aldehydes have been accomplished in good yields and with a range of selectivities. For aromatic aldehydes we observed that the selectivity of the alkynylation reaction appears to depend upon the substituents on the aromatic ring. Thus with electron-withdrawing substituents both the yield and enantioselectivities were good to

  对直链烷基和取代芳香醛的不对称炔基化反应已经以良好的收率和一系列选择性完成。对于芳香醛，我们观察到炔基化反应的选择性似乎取决于芳香环上的取代基。因此，对于吸电子取代基，产率和对映选择性都非常好。与此相反，给电子基团的存在提供了出色的转化率；然而，这些都伴随着较差的对映选择性。