2,6-dimesitylphenyl-boron dichloride | 180987-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimesitylphenyl-boron dichloride
• 英文别名: [2,6-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]-dichloroborane
• CAS: 180987-42-2
• 化学式: C₂₄H₂₅BCl₂
• 分子量: 395.18
• InChiKey: WRJABMRRCDZEQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimesitylphenyl-boron dichloride 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  M = B / C = N键易位合成亚氨基硼烷

  摘要：

  尽管金属-硼双键与元素硫属元素化物的易位是一个既定过程，但没有观察到与元素-氮键相似的反应性。这样的反应将为获得亚氨基硼烷化合物（RB≡NR'）提供新途径，该化合物最近经历了新的合成兴趣。在本文中，我们首次观察到M = B / C = N复分解反应，除了进一步的亚氨基硼烷环加成产物外，还导致分离出稳定的亚氨基硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201703324
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 2,6-dimesitylphenyl-boron dichloride
  参考文献：
  名称：

  第 13 族的路易斯超酸性二价双（间三联苯）元素阳离子 [(2,6-Mes2C6H3)2E]+ 重新审视和扩展（E=B、Al、Ga、In、Tl）

  摘要：

  制备并充分表征了第一个双配位二芳基茚阳离子 [2,6-Mes 2 C 6 H 3 ) 2 In] + 。

  DOI：

  10.1002/ejic.202200482

文献信息

• Isolation and Reduction of Sterically Encumbered Arylboron Dihalides:  Novel Boranediyl Insertion into C−C σ-Bonds
  作者：Warren J. Grigsby、Philip P. Power

  DOI：10.1021/ja960918j

  日期：1996.1.1

  Scheme 1) in which the boranediyl intermediate has inserted into an o-Me-ring C−C σ-bond to form a borafluorenyl structure incorporating boron in a delocalized five-membered ring. Boranediyl insertion into C−C σ-bonds, as distinct from boranediyl induced rearrangements involving CC cleavage in delocalized aromatic substrates, is unknown. The main difference between the structures of these products is that

  芳基硼二卤化物 2,6-Mes2C6H3BX2 (X = Cl (1); Br (2)) 和 2,6-Trip2C6H3BBr2 (3) (Mes = 2,4,6-Me3C6H2- 和 Trip = 2,4,6-i-Pr3C6H2-) 进行了描述。在乙醚中用锂金属处理 2 得到新型 9-硼芴基锂化合物 4 和 5（参见方案 1），其中硼烷二基中间体已插入 o-Me-环 C-C σ-键以形成硼芴基结构在离域五元环中加入硼。硼烷二基插入 C−C σ-键，与硼烷二基诱导的重排不同，涉及离域芳族底物中的 CC 裂解，这是未知的。这些产品结构之间的主要区别在于，由于溶剂化醚的数量减少，5 被二聚化。
• Release of Isonitrile- and NHC-Stabilized Borylenes from Group VI Terminal Borylene Complexes
  作者：Marco Nutz、Bitupon Borthakur、Conor Pranckevicius、Rian D. Dewhurst、Marius Schäfer、Theresa Dellermann、Fabian Glaab、Melanie Thaler、Ashwini K. Phukan、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.201800593

  日期：2018.5.7

  terphenyl‐borylene complexes. The mechanism of isonitrile‐ and carbon‐monoxide‐induced borylene liberation was investigated computationally and found to be significantly exergonic in both cases. Furthermore, addition of a small N‐heterocyclic carbene (NHC) to a terminal Cr borylene complex results in release of an NHC‐stabilized borylene carbonyl species, whereas the analogous reaction with bulkier phosphines

  通过将三当量的异腈添加到相应的Cr和W末端三苯基-硼烯络合物中，可以得到一类双重的，经异腈稳定的三苯基硼烷。通过计算研究了异腈和一氧化碳诱导的亚芳基释放的机理，发现在两种情况下均具有明显的能动性。此外，在末端Cr硼化硼络合物中添加少量N-杂环卡宾（NHC）会释放出NHC稳定的硼化羰基，而与大分子膦的类似反应会导致金属中心取代。
• An Isolable Phosphaborene Stabilized by an Intramolecular Lewis Base
  作者：Jiancheng Li、Yanbo Mei、Liu Leo Liu

  DOI：10.1002/ejic.202200368

  日期：2022.10.11

  The isolation of a phosphaborene stabilized by an intramolecular donor has been described. This species features a hemi-labile P−B donor-acceptor bond and exhibits frustrated Lewis pair reactivity.

  已经描述了由分子内供体稳定的磷硼烯的分离。该物种具有半不稳定的 P-B 供体-受体键，并表现出受挫的路易斯对反应性。
• Boosting Ring Strain and Lewis Acidity of Borirane: Synthesis, Reactivity and Density Functional Theory Studies of an Uncoordinated Arylborirane Fused to <i>o</i> ‐Carborane
  作者：Yuxiang Wei、Junyi Wang、Weiguang Yang、Zhenyang Lin、Qing Ye

  DOI：10.1002/chem.202203265

  日期：2023.1.24

  conditions, but also enables the heretofore unknown dearomative 1,4-insertion of Ar−(C=O)− into a B−C bond. The detailed computational mechanism studies show the relevance of both ring strain and Lewis acidity to the unique reaction profiles.

  合成了一种未配位的邻碳硼烷稠合芳基硼烷，它不仅允许 C=O 或 C≡N 的 1,2-插入在较温和的条件下进行，而且还使 Ar− 的此前未知的脱芳烃 1,4-插入成为可能(C=O)− 变成 B−C 键。详细的计算机制研究显示了环应变和路易斯酸度与独特反应曲线的相关性。