4,4-dimethyl-2-(1-phenylnaphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 85678-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(1-phenylnaphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(1-phenylnaphthalen-2-yl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 85678-97-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: WTMGCMITIQVGCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(1-phenylnaphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 作用下， 反应 36.0h， 以67%的产率得到1-苯基萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Substitutions on 1-Methoxynaphthalenes via their Oxazoline Derivatives: A Convenient Route to 1-Substituted Naphthoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30235
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-萘甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-(1-phenylnaphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Substitutions on 1-Methoxynaphthalenes via their Oxazoline Derivatives: A Convenient Route to 1-Substituted Naphthoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30235

文献信息

• Regio- and stereoselective addition of organolithiums to naphthalenes. an efficient synthesis of 11,2-trisubstituted and trans-2-disubstituted dihydronaphthalenes
  作者：A.I. Meyers、Kathryn A. Lutomski、Dominique Laucher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85942-1

  日期：1988.1

  The addition of a variety of organolithium reagents to 1-napththyloxazolines and 2-naphthyloxazolines followed by trapping with electrophiles leads to high yields of the title compounds. Very high stereoselectivity characterizes the present process in that the electrophile enters from the naphthalene face opposite to the entry of the organolithium reagent. A number of organolithiums have been investigated

  将多种有机锂试剂添加到1-萘恶唑啉和2-萘恶唑啉中，然后用亲电试剂捕集，可得到高产率的标题化合物。很高的立体选择性是本发明方法的特征，因为亲电试剂从与有机锂试剂进入相反的萘面进入。已经研究了许多有机锂，并且发现从四取代的锡烷原位生成有机锂提供了用于将亲核加成到萘中的优良试剂。恶唑啉的去除有效地导致了甲酰基或羟甲基-1,2-二氢萘。
• Atropisomer-selective 1,1-binapthyl synthesis via chirality transfer from sulfur
  作者：Robert W. Baker、Geoffrey R. Pocock、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39930001489

  日期：——

  4,5-Dihydro-2-(1-alkyl- or 1-aryl-sulfinylnaphthalen-2-yl)-4,4-dimethyloxazoles 3–6 undergo substitution reactions on treatment with Grignard reagents; the optically active sulfoxide 14 on treatment with 1-naphthylmagnesium bromide furnished the 1,1-binaphthyl 15 in 60% enantiomeric excess (e.e.).

  4,5-二氢-2-(1-烷基-或1-芳基-亚磺酰基萘-2-基)-4,4-二甲基恶唑3-6用格氏试剂处理后发生取代反应；用1-萘基溴化镁处理光学活性亚砜14，得到对映体过量（e.e.）60%的1,1-联萘15。
• Baker, Robert W.; Hockless, David C. R.; Pocock, Geoffrey R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2615 - 2630
  作者：Baker, Robert W.、Hockless, David C. R.、Pocock, Geoffrey R.、Sargent, Melvyn V.、Skelton, Brian W.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS, A. I.;LUTOMSKI, K. A., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 105-107
  作者：MEYERS, A. I.、LUTOMSKI, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• Substitutions on 1-Methoxynaphthalenes via their Oxazoline Derivatives: A Convenient Route to 1-Substituted Naphthoic Acids
  作者：A. I. Meyers、Kathryn A. Lutomski

  DOI：10.1055/s-1983-30235

  日期：——