2-(trimethylsilyl)-1-decene | 71779-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-1-decene
• 英文别名: 2-Trimethylsilyldecen；Dec-1-en-2-yl(trimethyl)silane
• CAS: 71779-74-3
• 化学式: C₁₃H₂₈Si
• 分子量: 212.451
• InChiKey: BUBPBSPVBMJJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.776±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)-1-decene 在 bis(2-ethoxycarbonyl-1,3-butanedionato)cobalt(II) 、 4 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Kato, Koji; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1989, p. 2233 - 2236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 、 正辛基镁溴盐 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)-1-decene
  参考文献：
  名称：

  取代乙烯基硅烷和乙烯基碘的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87195-1

文献信息

• Electro-initiated oxygenation of alkenylsilanes in the presence of thiophenol.
  作者：Shogo Nakatani、Jun-ichi Yoshida、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86301-8

  日期：1993.3

  the reaction. Since various types of alkenylsilanes are prepared by the alkylation of 1-bromo-1-(trimethylsilyl)ethene, 1-bromo-1-(trimethylsilyl)ethene can be utilized as a synthon of phenylthioacetyl anion. The oxygenation of 1-phenylthio-1-(trimethylsilyl)alkenes in the presence of thiophenol gave α-phenylthio thiolesters indicating that the carbon-silicon bond was cleaved exclusively without affecting

  链烯基硅烷在硫酚的存在下通过分子氧的鼓泡进行电解，得到相应的α-苯硫基羰基化合物，但消耗了催化量的电。提出了一种电引发的自由基链机理。该反应也可以在没有电化学引发的情况下进行，但是完成反应需要更长的反应时间。由于通过1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯的烷基化制备了各种类型的烯基硅烷，因此1-溴-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯可以用作苯硫基乙酰基阴离子的合成子。在苯硫酚的存在下1-苯硫基-1-（三甲基甲硅烷基）烯烃的氧合反应生成α-苯硫基硫代酯，表明碳-硅键仅被裂解而不影响碳-硫键。
• Cobalt-Mediated Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Alkyl Halides with 1-(Trimethylsilyl)ethenyl- and 2-Trimethylsilylethynylmagnesium Reagents
  作者：Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0611144

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] This paper describes cobalt-mediated cross-coupling reactions of alkyl halides with 1-(trimethylsilyl)ethenylmagnesium bromide and 2-(trimethylsilyl)ethynylmagnesium bromide, respectively. The cobalt system allows for employing secondary as well as primary alkyl halides as the substrates. The reactions offer facile formations of alkyl-alkenyl and alkyl-alkynyl bonds. The reaction

  [反应：见正文]本文分别描述了烷基卤化物与1-（三甲基甲硅烷基）乙烯基溴化镁和2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化镁的钴介导的交叉偶联反应。钴系统允许使用仲烷基卤和伯烷基卤作为底物。反应提供了容易形成的烷基-烯基和烷基-炔基键。反应机理将包括从钴配合物到卤代烷的单电子转移，以产生相应的烷基。钴系统因此使得6-卤代-1-己烯衍生物的顺序的自由基环化/烯基化和环化/炔基化反应成为可能。
• Oxygenation of alkenylsilanes in the presence of thiophenol. Direct and regiospecific conversion to .alpha.-phenylthio carbonyl compounds
  作者：Junichi Yoshida、Shogo Nakatani、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00285a007

  日期：1989.11
• A 1,2-silicon shift in cyclopropylidenes leading to 1-trialkylsilylcyclopropenes
  作者：Mark S. Baird、Cynthia M. Dale、Juma'a R. Al Dulayymi

  DOI：10.1039/p19930001373

  日期：——

  1,1-Dibromo-2-trialkylsilylcyclopropanes, readily prepared by dibromocyclopropanation of vinyltrialkyl-silanes, react with methyllithium at -90 to 20-degrees-C to give high yields of trialkylsilylcyclopropenes in which the silicon has apparently migrated to C-1.
• Kato, Koji; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1989, p. 2233 - 2236
  作者：Kato, Koji、Mukaiyama, Teruaki

  DOI：——

  日期：——