2-(溴甲基)-3-苯基喹噁啉 | 99718-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(溴甲基)-3-苯基喹噁啉
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-phenylquinoxaline
• CAS: 99718-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: RGYVOHRXVDZMRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-3-苯基喹噁啉 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(naphtho[2,1-b]fur-2-yl)-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉。第13部分：芳氧基甲基喹喔啉和苯并[ b ]呋喃基喹喔啉的合成和质谱研究

  摘要：

  制备了一系列具有潜在生物活性的新型芳氧基甲基喹喔啉，苯并[ b ]-和萘并[ 2,1- b ]呋喃基喹喔啉，并通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其电子电离（EI）质谱进行了详细研究。通过使卤代甲基喹喔啉与双官能O-亲核试剂反应获得芳氧基甲基喹喔啉。所述苯并[ b ] furylquinoxalines和萘并[2,1- b通过两个途径制备]呋喃基喹喔啉，这两个途径在合成中涉及的两个环化步骤的顺序上是不同的。通过精确的质谱测量确定了通过EI质谱法获得的离子的组成，并通过B / E链接扫描和碰撞诱导的离解阐明了裂解途径。研究的化合物的质谱行为与可能的OH损失有关 自由基被证明是非常有特色的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.064
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(溴甲基)-3-苯基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  基于Quino(xa)-line-Triazole配体的多功能杂配Cu(I)配合物：从可见光吸收和协同作用到发光和光氧化还原催化

  摘要：

  这些新型杂配 Cu(I) 配合物的广泛特性显示了它们在不同应用领域的多功能性。它们的固态发光在室温下达到高达 40% 的 Φ，并且它们在可见光驱动的原子转移自由基加成反应中显示出光氧化还原活性。此外，在电子吸收中观察到双核配合物中的协同效应，并通过理论计算得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100653

文献信息

• Quinoxalines XV. Convenient Synthesis and Structural Study of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Gerhard Sarodnick、Torsten Linker、Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Ines Starke、Sylvia Fürstenberg、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1021/jo802398g

  日期：2009.2.6

  hydrogen bonding and the spatial magnetic properties. Additionally, mass spectrometric fragmentation was investigated by B/E-linked scans and collision-induced dissociation experiments. The fragmentation pattern devoted a new gas phase rearrangement process, which proved to be unique and characteristic for pyrazolo[1,5-a]quinoxalines.

  一系列迄今未知且由相应醛合成的芳氧基甲基喹喔啉肟，仅需一步即可得到吡唑并[1,5- a在高温下在乙酸酐存在下对喹喔啉。提出了正式的[3,5]-σ重排作为这种空前转换的机械原理。用氢氧化钾皂化提供了游离的苯酚衍生物，其通过NMR光谱法和伴随的理论DFT计算进行了研究，建立了分子内氢键和空间磁性能。此外，通过B / E链接扫描和碰撞诱导解离实验研究了质谱碎裂。碎片模式致力于一种新的气相重排过程，事实证明吡唑并[1,5- a ]喹喔啉具有独特性和特征性。
• QUINOXALINE AND QUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Daniel Rees

  公开号：US20110105508A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A series of heteroaryl-substituted quinoxaline and quinoline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列杂环芳基取代的喹喔啉和喹啉衍生物，是选择性PI3激酶酶的抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤、痛觉或眼科疾病方面。
• Quinoxaline and quinoline derivatives as kinase inhibitors
  申请人：Allen Daniel Rees

  公开号：US08399483B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  A series of heteroaryl-substituted quinoxaline and quinoline derivatives, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions, said substituted derivatives having the general formula

  一系列杂环芳基取代的喹喔啉和喹啉衍生物，是选择性PI3激酶酶的抑制剂，因此在医学上具有益处，例如用于治疗炎症，自身免疫，心血管，神经退行性，代谢，肿瘤，疼痛或眼科疾病。这些取代衍生物的一般公式为：
• [EN] QUINOXALINE AND QUINOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE ET DE QUINOLÉINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009081105A3

  公开（公告）日：2009-08-20
• Quinoxalines. IX. Reaction of 2-(Halogenomethyl)-quinoxalines and -quinoline with hydroxybenzoic acids and their esters
  作者：G. Sarodnick、L. Hilfert、G. Kempter、E. Kleinpeter

  DOI：10.1002/prac.199733901130

  日期：——

  In the presence of a base the title compounds react to products with ether structure (4,6), or with ester structure (3), or to structure 5 containing both functionalities in dependence on the mole ratio of the starting substances, on reaction conditions and on the substituent patterns in the hydroxybenzoic acid component.Under the influence of alkali hydroxide the m- and p-substituted compounds (6e-g) are saponified to the alkali salts of the carboxylic acid (4b,c). The o-substituted compounds (6a-d), however, are cyclized to the benzo[b]furanylquinoxalines (8). 8a, d are also obtained by thermal water elimination of the carboxylic acids 4a, d, The red-coloured benzofuranols 8 react with acetic anhydride and benzoyl-chloride/pyridine, resp., to the weakly yellow esters 9.The structure of the products 8 and 9 is studied by UV-VIS derivative spectroscopy, by theoretical calculation of the dihedral angles and by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. The H-1 and C-13 chemical shifts are completely assigned. The quinoxalines 8a-c and the quinoline 8d only exist in the hydroxy form.