2-octylsulfanyl-pyrimidine | 1240790-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-octylsulfanyl-pyrimidine
• 英文别名: 5-Octylsulfanylpyrimidine；5-octylsulfanylpyrimidine
• CAS: 1240790-14-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂S
• 分子量: 224.37
• InChiKey: SCXJJYIYOZSQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 1-溴辛烷 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-octylsulfanyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用碘化铜（I）催化的硫脲和烷基溴化物对芳族卤化物的一锅硫醚醚化反应，而无臭的硫醇在湿的聚乙二醇中（PEG 200）

  摘要：

  在本文中，我们开发了一种新的协议，用于使用结构复杂的烷基溴化物（例如苄基，肉桂基，正辛基，环己基，环戊基和叔丁基溴化物）与芳基碘化物，溴化物和活化的氯化物进行硫代烷基化，并使用硫脲催化湿聚乙二醇（PEG 200）中的碘化亚铜作为一种环境友好的介质，在惰性气氛下，在80和100°C的碳酸钾存在下。该方法不含难闻的硫醇，这使该方法更适合芳基卤化物的硫醚化。该方法的另一个重要的特征是多种可商购的烷基溴化物的原位 相对于现有方案（其中较难获得的硫醇直接用于制备芳基硫醚）的现有方案，产生硫醇根离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900671

文献信息

• A Highly Efficient Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Aryl Alkyl Thioethers under Mild Conditions in Water
  作者：Liang Wang、Wei-You Zhou、Sheng-Chun Chen、Ming-Yang He、Qun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201100788

  日期：2012.3.16

  A palladium‐catalyzed, one‐pot synthesis of unsymmetrical aryl alkyl thioethers involving aryl halides (aryl bromides and chlorides), thiourea and alkyl bromides has been realized under mild conditions (room temperature to 50 °C) in water with polyoxyethanyl α‐tocopheryl sebacate (PTS) as amphiphile. The PTS/water could be recycled in up to eight runs without an obvious change in its activity.

  在温和的条件下（室温至50°C），在水中与聚氧乙烯醚α-生育酚癸二酸酯进行了钯催化的一锅合成不对称的芳基烷基硫醚，涉及芳基卤化物（芳基溴化物和氯化物），硫脲和烷基溴化物。 （PTS）为两亲的。PTS /水最多可循环使用八次，而其活性没有明显变化。
• One-Pot Thioetherification of Aryl Halides Using Thiourea and Alkyl Bromides Catalyzed by Copper(I) Iodide Free from Foul-Smelling Thiols in Wet Polyethylene Glycol (PEG 200)
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Gholinejad

  DOI：10.1002/adsc.200900671

  日期：2010.1.4

  tert‐butyl bromides with aryl iodides, bromides and an activated chloride using thiourea catalyzed by copper(I) iodide in wet polyethylene glycol (PEG 200) as an eco‐friendly medium in the presence of potassium carbonate at 80 and 100 °C under an inert atmosphere. The process is free from foul‐smelling thiols which makes this method more practical for the thioetherification of aryl halides. Another important

  在本文中，我们开发了一种新的协议，用于使用结构复杂的烷基溴化物（例如苄基，肉桂基，正辛基，环己基，环戊基和叔丁基溴化物）与芳基碘化物，溴化物和活化的氯化物进行硫代烷基化，并使用硫脲催化湿聚乙二醇（PEG 200）中的碘化亚铜作为一种环境友好的介质，在惰性气氛下，在80和100°C的碳酸钾存在下。该方法不含难闻的硫醇，这使该方法更适合芳基卤化物的硫醚化。该方法的另一个重要的特征是多种可商购的烷基溴化物的原位 相对于现有方案（其中较难获得的硫醇直接用于制备芳基硫醚）的现有方案，产生硫醇根离子。