2-cinnamylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 29179-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-cinnamylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-(3-Phenylallylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(2E)-2-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 29179-26-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: OQYGAUAQOPHTES-OEMBIGBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 、 二甲基二环氧乙烷 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 432.0h， 生成 rac-(2R,3'S,2''S,3''R)-spiro[(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one)-2,2'-(2-phenyl-1,2-epoxypropyl)oxirane] 、 rac-(2R,3'S,2''R,3''S)-spiro[(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one)-2,2'-(2-phenyl-1,2-epoxypropyl)oxirane]
  参考文献：
  名称：

  Dimethyldioxirane Oxidation of Exocyclic (E,E)-Cinnamylideneketones

  摘要：

  外环(E,E)-肉桂基二酮在室温下被过量的分离二甲基环氧乙烷（DMDO，在丙酮溶液中）氧化，产生了非对映的α,β:γ,δ-二环氧化物混合物。在含有邻硝基肉桂酰基的衍生物中，α,β-单环氧化物也作为次要产物被分离出来。通过核磁共振研究确定了所有新化合物的结构以及单环氧化物和二环氧化物非对映异构体的立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/ch08216
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cinnamylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dimethyldioxirane Oxidation of Exocyclic (E,E)-Cinnamylideneketones

  摘要：

  外环(E,E)-肉桂基二酮在室温下被过量的分离二甲基环氧乙烷（DMDO，在丙酮溶液中）氧化，产生了非对映的α,β:γ,δ-二环氧化物混合物。在含有邻硝基肉桂酰基的衍生物中，α,β-单环氧化物也作为次要产物被分离出来。通过核磁共振研究确定了所有新化合物的结构以及单环氧化物和二环氧化物非对映异构体的立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/ch08216

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclopentene-Fused Tetrahydroquinolines via N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Domino Reactions
  作者：Long Zhao、Sun Li、Lei Wang、Shun Yu、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1055/s-0036-1591995

  日期：2018.7

  domino yields and stereoselectivities. A new strategy for the N-heterocyclic carbene catalyzed asymmetric synthesis of cyclopentene-fused tetrahydroquinoline derivatives has been developed. The one-pot organocatalytic domino protocol allows a direct entry to the characteristic cyclopenta[c]tetrahydroquinoline core of many alkaloids and some potential drugs employing readily available quinolinone and enal

  摘要 已经开发出一种新的策略，用于N-杂环卡宾催化的不对称合成环戊烯稠合的四氢喹啉衍生物。一锅法有机催化多米诺协议允许直接进入许多生物碱和某些潜在药物的特征性环戊并[ c ]四氢喹啉核心，这些药物采用容易获得的喹啉酮和烯类底物，具有良好的多米诺产量和立体选择性。 已经开发出一种新的策略，用于N-杂环卡宾催化的不对称合成环戊烯稠合的四氢喹啉衍生物。一锅法有机催化多米诺协议允许直接进入许多生物碱和某些潜在药物的特征性环戊并[ c ]四氢喹啉核心，这些药物采用容易获得的喹啉酮和烯类底物，具有良好的多米诺产量和立体选择性。
• Dimethyldioxirane Oxidation of Exocyclic (E,E)-Cinnamylideneketones
  作者：Albert Lévai、Artur M. S. Silva、Clementina M. M. Santos、José A. S. Cavaleiro、József Jekő

  DOI：10.1071/ch08216

  日期：——

  Exocyclic (E,E)-cinnamylideneketones were oxidized by an excess of isolated dimethyldioxirane (DMDO, in acetone solution) at room temperature, providing diastereomeric mixtures of the α,β:γ,δ-diepoxides. In the case of derivatives bearing an ortho-nitrocinnamylidene moiety, α,β-monoepoxides were also isolated as minor products. The structures of all new compounds and the stereochemistry of the monoepoxides and diepoxide diastereomers were established by NMR studies.

  外环(E,E)-肉桂基二酮在室温下被过量的分离二甲基环氧乙烷（DMDO，在丙酮溶液中）氧化，产生了非对映的α,β:γ,δ-二环氧化物混合物。在含有邻硝基肉桂酰基的衍生物中，α,β-单环氧化物也作为次要产物被分离出来。通过核磁共振研究确定了所有新化合物的结构以及单环氧化物和二环氧化物非对映异构体的立体化学结构。