3-isobutylquinazolin-4(3H)-one | 3257-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-isobutylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Isobutyl-4-chinazolon；3-(2-Methylpropyl)quinazolin-4-one
• CAS: 3257-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: SAKUVXRRGROFMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 溴代异丁烷 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-isobutylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基和3-烷基喹唑啉的明确合成和NMR分配

  摘要：

  与许多报道相反，特权的3，4-二氢喹唑啉骨架的烷基化提供了N 3-烷基化的产物，而不是4-烷氧基喹唑啉。为了正确分配结构，–Z–CH n –（Z = O，N）片段的13 C NMR位移是必要的；在45-55 ppm范围内的共振表明N3-烷基化。用对-TsCl处理3，4-二氢喹唑啉-4-酮，得到N 3-甲苯磺酸化的化合物，其与胺的反应产生相应的N 3-烷基衍生物。由15 N证实的机制提出了涉及嘧啶开环和环化的β-标记。最后，描述了通过用PCl 5然后用醇盐处理3，4-二氢喹唑啉-4-酮来明确制备4-烷氧基喹唑啉的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.031

文献信息

• Facile access to <i>N</i>-formyl imide as an <i>N</i>-formylating agent for the direct synthesis of <i>N</i>-formamides, benzimidazoles and quinazolinones
  作者：Hsin-Yi Huang、Xiu-Yi Lin、Shih-Yao Yen、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/d0ob01080d

  日期：——

  N-Formamide synthesis using N-formyl imide with primary and secondary amines with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH·H2O) is described. This reaction is performed in water without the use of surfactants. Moreover, N-formyl imide is efficiently synthesized using acylamidines with TsOH·H2O in water. In addition, N-formyl imide was successfully used as a carbonyl source in the

  描述了使用N-甲酰酰亚胺与伯胺和仲胺以及催化量的对甲苯磺酸一水合物 (TsOH·H 2 O)合成N-甲酰胺。该反应在水中进行，不使用表面活性剂。此外，使用酰基脒在水中有效地合成了N-甲酰亚胺和TsOH·H 2 O。此外，N-甲酰酰亚胺成功地作为羰基源用于苯并咪唑和喹唑啉酮衍生物的合成。使用N对胺进行N-甲酰化的显着特征-甲酰酰亚胺包括操作简单、无氧化剂和无金属条件、结构多样的产品以及易于适用于克级操作。
• Selective Oxidative Cleavage of 3-Methylindoles with Primary Amines Affording Quinazolinones
  作者：Junhui He、Jianyu Dong、Lebin Su、Shaofeng Wu、Lixin Liu、Shuang-Feng Yin、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00271

  日期：2020.4.3

  A selective functionalization of C–C═C bonds toward N–C═O bonds is realized by an n-Bu4NI-catalyzed reaction of 3-methylindoles with primary amines using TBHP as the unique oxidant. The systematic process involves oxygenation, nitrogenation, ring-opening, and recyclization, affording a broad range of quinazolinones in good to excellent yields.

  的朝N-C = O键的C-C = C键的选择性官能化是通过实现Ñ -Bu 4 3- methylindoles使用TBHP作为唯一氧化剂伯胺NI-催化反应。系统的过程涉及氧合，硝化，开环和再循环，从而以良好或优异的收率提供了多种喹唑啉酮。
• One-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-ones and2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones utilizingN-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles
  作者：İlbilge Merve ŞENOL、İlhami ÇELİK、İlker AVAN

  DOI：10.3906/kim-1906-50

  日期：——

  A convenient and efficient method has emerged for the one-pot synthesis of substituted quinazolin-4(3$H)$-ones and nonaromatic alkaloids. 2-Substituted quinazolin-4(3H)-ones, 2,3-disubstituted quinazolin-4(3$H)$-ones, and 2,3-dihydroquinazolin-4(1$H)$-ones were obtained at yields of 46% to 95% by a one-pot reaction of $N$-(2-aminobenzoyl) benzotriazoles with amines and orthoesters or aldehydes under

  一种方便，有效的方法已经出现，用于一锅合成取代的喹唑啉-4（3 $ H）$-one和非芳族生物碱。获得了2-取代的喹唑啉-4（3H）-一，2,3-二取代喹唑啉-4（3 $ H）$-一和2,3-二氢喹唑啉-4（1H）$-一。 $ N $-（2-氨基苯甲酰基）苯并三唑与胺和原酸酯或醛在无催化剂的条件下进行一锅反应，可将其提高到46％至95％。
• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20110028461A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了I式化合物，其药物组成物以及使用该组成物的方法，用于治疗或预防通过激活β3肾上腺素受体介导的疾病。
• tert-Butyl Hydroperoxide Promoted the Reaction of Quinazoline-3-oxides with Primary Amines Affording Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin Luo、Juelin Wan、Lianlian Wu、Lingyun Yang、Tao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00898

  日期：2022.8.5

  synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via the reaction of quinazoline-3-oxides with primary amines is described. This approach is demonstrated to be applicable for a broad range of substrates and proceeds efficiently under metal-free and mild reaction conditions employing easily available tert-butyl hydroperoxide as the oxidant. Remarkably, 3-(2-(1H-indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3H)-one 3w, which was conveniently

  介绍了一种通过 quinazolin-3-氧化物与伯胺反应合成 quinazolin-4(3 H )-ones 的有效且简便的方法。这种方法被证明适用于广泛的底物，并且在使用容易获得的叔丁基过氧化氢作为氧化剂的无金属和温和的反应条件下有效地进行。值得注意的是，3-(2-(1 H -indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3 H )-one 3w是通过该方法方便地以 70% 的收率获得的，是合成生物活性吴茱萸碱和鲁坦平。