4-methoxy-2-(N-morpholinyl)methylphenol | 23562-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxy-2-(N-morpholinyl)methylphenol
• 英文别名: 4-methoxy-2-(morpholino-N-methyl)phenol；4-methoxy-2-morpholin-4-ylmethylphenol；4-methoxy-2-(morpholinomethyl)phenol；4-methoxy-2-morpholin-4-ylmethyl-phenol；4-Methoxy-2-morpholinomethyl-phenol；2-Morpholinomethyl-4-methoxyphenol；4-Methoxyphenol, 2-(N-morpholinyl)methyl-；4-methoxy-2-(morpholin-4-ylmethyl)phenol
• CAS: 23562-84-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: VXTYVOHMIICXCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1532 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(N-morpholinyl)methylphenol 在 氢溴酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 4-(2-ethylhexyloxy)-3-(morpholino-N-methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  共价连接的酞菁-寡聚（对苯撑亚乙烯基）-C 60体系中的电荷分离。溶剂极性的影响

  摘要：

  光和氧化还原体系ZnPc-oPPV-C 60 2，其中光激发态电子给体–酞菁锌–和基态电子受体– C 60 –通过低聚对苯撑乙烯撑（oPPV）隔离子连接，通过两个连续的Wadsworth–Horner–Emmons和偶极1,3-环加成反应作为关键步骤，已在多步骤合成中进行了合成。较简单的系统ZnPc-C 60 1也已经准备好作为光物理研究的参考模型。在这方面，通过荧光，快速光解和瞬态吸收光谱法进行的光物理研究表明，电荷转移动力学和空间排列之间存在明显的依存关系。在这两个系统中，分子内电荷的分离都是由光激发的ZnPc演化而来的，并产生ZnPc ·+ / C 60 ·-自由基离子对。有趣的是，ZnPc ·+ / C 60 ·-自由基离子对的寿命和量子产率受溶剂极性和距离的影响很大。为此，在苯甲醚中发现1和2的最大自由基对寿命为2900和5530 ps。， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2011.11.011
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 N-(methylene)morpholinium chloride 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4-methoxy-2-(N-morpholinyl)methylphenol
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物上的取代基强烈调节其亲核加合物的形成和稳定性

  摘要：

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。

  DOI：

  10.1021/ja062948k

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Aminomethylation of Phenols
  作者：Jin-Ling Dai、Nan-Qi Shao、Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06785

  日期：2017.9.13

  A Cu(II)-catalyzed ortho-selective functionalization of free phenols with trifluoroborates to afford Csp2-Csp3 coupling products under mild conditions has been developed. A variety of functional groups on the phenol and the potassium aminomethyltrifluoroborate substrates were found compatible, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields. A single-electron transfer radical

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。
• Ruthenium-Catalyzed Aminomethylation and Methylation of Phenol Derivatives Utilizing Methanol as the C₁Source
  作者：Seoksun Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.201601117

  日期：2017.3.6

  involving ortho‐aminomethylation of phenol was developed via ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of methanol, an environmentally benign C1 building block, without the use of reactive reagents. The reaction was successfully applied to a range of substrates. When naphthol was employed instead of phenol, only methylation was observed. On the basis of various mechanistic studies, we propose that formamide barely

  在不使用反应试剂的情况下，通过钌催化的甲醇的脱氢反应开发了一种涉及酚的邻氨基甲基化的反应，甲醇是一种对环境无害的C 1结构单元。该反应成功地应用于多种底物。当使用萘酚代替苯酚时，仅观察到甲基化。在各种机理研究的基础上，我们提出甲酰胺几乎不参与反应，这主要是通过亚胺阳离子中间体发生的。苯酚和萘酚的反应性差异归因于萘甲酸酯作为共轭碱的较强碱性，这是由于其芳香性较低。两种反应都提出了合理的反应途径。
• Acetylacetone Covalent Triazine Framework: An Efficient Carbon Capture and Storage Material and a Highly Stable Heterogeneous Catalyst
  作者：Himanshu Sekhar Jena、Chidharth Krishnaraj、Guangbo Wang、Karen Leus、Johannes Schmidt、Nicolas Chaoui、Pascal Van Der Voort

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b01409

  日期：2018.6.26

  catalyst come from the coordination of the vanadyl ions to the acetyl acetonate groups present in the material. The strong metalation is confirmed from Fourier transform infrared analysis, 13C MAS NMR spectral analysis, and X-ray photoelectron spectroscopy measurement. Detailed characterization of the [email protected] reveals that electron donation from O∧O of the acetylacetonate group to VO(acac)2,

  我们首次提出用乙酰丙酮酸酯基团（acac-CTFs）功能化的共价三嗪框架。它们是由4,4'-丙二酰二苯甲腈在电热条件下聚合而制得的，BET表面积高达1626 m 2 / g。该材料显示出出色的CO 2吸收率（在273 K和1 bar下为3.30 mmol / g），H 2储存容量（在77 K和1 bar下为1.53 wt％）和良好的CO 2 / N 2选择性（在90 K下可达46）。 298 K）。由于整个材料中都存在双极性位点（N和O），因此提高了CO 2吸收值和良好的选择性。此外，使用acac-CTF固定VO（acac）2作为非均相催化剂。[受电子邮件保护]对于改性的曼尼希型反应显示出优异的反应性和可重复使用性，其周转数高于均相催化剂。催化剂的较高反应性和可重复使用性来自钒离子与材料中存在的乙酰丙酮酸基团的配位。通过傅里叶变换红外分析，13 C MAS NMR光谱分析和X射线光电子能谱
• Regioselective Mannich Reaction of Phenols under High Pressure Using Dichloromethane as C1 Unit
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Kouta Joho、Seisuke Mimori、Hirokazu Iida、Hiroshi Hamana、Akikazu Kakehi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)111

  日期：——

  Regioselectivity in Mannich reaction of 4-, 3-, and 2-substituted phenols with typical heterocyclic amines are investigated under reaction conditions developed by Lis. Phenol and 4-alkyl, and 4-chlorophenols in the title reaction predominantly gave the corresponding 2-(aminometllyl)phenols, while 4-methoxyphenol afforded, in addition to the mono(aminomethyl) phenols, a considerable amount of the bis adducts. Peculiarly enough, 3-methylphenol with amines afforded 3-methyl-4-(aminomethyl) phenols whereas 2-methylphenol produced 2-methyl-6-(aminomethyl)phenols.
• Substituents on Quinone Methides Strongly Modulate Formation and Stability of Their Nucleophilic Adducts
  作者：Emily E. Weinert、Ruggero Dondi、Stefano Colloredo-Melz、Kristen N. Frankenfield、Charles H. Mitchell、Mauro Freccero、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja062948k

  日期：2006.9.1

  and regenerates its QM with a half-life of approximately 5 h. The generality of these effects is demonstrated with a series of alternative quinone methide precursors (QMP) containing a variety of substituents attached at different positions with respect to the exocyclic methylene. The rates of nucleophilic addition to substituted QMs measured by laser flash photolysis similarly span 5 orders of magnitude

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。