1-chloroethyl-phosphonochloridic acid, ethyl ester | 742101-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-chloroethyl-phosphonochloridic acid, ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (1-chloroethyl)phosphonochloridate；1-Chloro-1-[chloro(ethoxy)phosphoryl]ethane
• CAS: 742101-86-6
• 化学式: C₄H₉Cl₂O₂P
• 分子量: 190.994
• InChiKey: BVWZTFNRXZTXND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroethyl-phosphonochloridic acid, ethyl ester 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-ethoxy-5-methoxy-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-3λ⁵-[1,3]oxaphosphole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有5或6元环的新型磷杂环的合成，反应性和立体化学

  摘要：

  开发了包含α-氨基或α-羟基膦酸或次膦酸基序的新型磷杂环的合成。2,3-二氢-1,3-氧杂磷腈（1）和1,4,2-氧杂氮杂膦（2）具有反应性，分别是烯醇醚部分和PH键，可进行各种结构修饰：对于1a，通过引入氨基取代基，（ii）对于2a，通过羟基或氨基烷基化，通过迈克尔加成或通过P-芳基化。这些反应通常表现出良好的或什至优异的动力学非对映选择性，这通常可以通过过渡态的分子模型来预测。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.11.035
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-chloroethylphosphonate 在 三氯氧磷 作用下， 以85%的产率得到1-chloroethyl-phosphonochloridic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of 1-chloroalkylphosphinates

  摘要：

  描述了合成1-氯烷基膦酸酯的不同方法。最初，我们尝试扩展Kabachnik所描述的用于制备氯甲基膦酸氯化物[R1(Cl)P(O)CH2Cl]的反应，以适应C取代衍生物。我们还考虑了通过已描述的合成二乙基1-氯烷基膦酸酯的途径来合成目标化合物。尽管这些方法已使我们获得了几个所需的膦酸酯，但它们存在限制，从而限制了它们的合成应用。最后，我们开发了一种更通用的方法，允许形成广泛的膦酸酯。这涉及通过MeMgCl和PhMgCl与由1-氯烷基膦酸酯的P-氯化反应制备的膦酸氯化物的反应形成选择性的P–C键。

  DOI：

  10.1039/p19960002179

文献信息

• An Original Approach to the Synthesis of Phosphorus-Carbon Heterocycles− The 3-Oxo-2,3-dihydro-1,3-oxaphospholes
  作者：David Virieux、Ciptadi Ciptadi、Yves-Alain Bekro、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1002/ejoc.200400179

  日期：2004.8

  synthesis of new highly functionalized phosphorus heterocycles, the 3-oxo-2,3-dihydro-1,3-oxaphospholes, was achieved by a cyclization reaction involving malonic enolates as 1,3-O,C-dinucleophiles and phosphorus compounds, such as (chloromethyl)phosphinic chlorides or alkyl (chloromethyl)phosphonochloridates, as 1,2-dielectrophiles. Owing to the structural restriction that results from the cyclic structure

  新的高度官能化的磷杂环化合物 3-oxo-2,3-dihydro-1,3-oxaphospholes 的合成是通过涉及丙二烯醇作为 1,3-O,C-双亲核试剂和磷化合物的环化反应实现的，例如作为（氯甲基）次膦酰氯或烷基（氯甲基）膦酰氯，作为 1,2- 亲电试剂。由于环状结构导致的结构限制，1H NMR 光谱显示了对 HCPO 二面角敏感的 2JP,H 耦合常数的极值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A Convenient Method for the Synthesis of α-Functionalized Chlorophosphonic Esters
  作者：X. Morise、P. Savignac、J. C. Guillemin、J. M. Denis

  DOI：10.1080/00397919108019758

  日期：1991.3

  Alpha-Functionalized chlorophosphonic monoesters were easily prepared by a selective chlorination of the corresponding phosphonic diesters with phosphorus oxychloride.
• MORISE, X.;SAVIGNAC, P.;GUILLEMIN, J. C.;DENIS, J. M., SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 793-798
  作者：MORISE, X.、SAVIGNAC, P.、GUILLEMIN, J. C.、DENIS, J. M.

  DOI：——

  日期：——