1-isobutyl-4-(4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one | 89848-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-isobutyl-4-(4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 1-Isobutyl-4-(4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one；4-[4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]phenyl]-2-(2-methylpropyl)-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 89848-16-8
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₂
• 分子量: 407.516
• InChiKey: KQTQQKSADQHZDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isobutyl-4-(4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)哌嗪-1-基]苯基]-2-(1-甲基丙基)-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  伊曲康唑侧链类似物：抑制内皮细胞增殖、血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR2) 糖基化和刺猬信号转导的构效关系研究

  摘要：

  伊曲康唑是一种抗真菌药物，最近发现它具有有效的抗血管生成活性和抗刺猬 (Hh) 通路活性。为了寻找更有效的伊曲康唑类似物并了解抗血管生成和 Hh 靶向活性的构效关系，我们合成了 25 种伊曲康唑侧链类似物，并在髓母细胞瘤 (MB) 培养物中测定了对内皮细胞增殖和 Gli1 转录的抑制作用. 通过这项分析，我们确定了抑制内皮细胞增殖和 Hh 通路以及最近发现被伊曲康唑抑制的 VEGFR2 糖基化作用更强的类似物。对这些活性的 SAR 分析表明，类似物对 VEGFR2 糖基化的有效活性通常由在 α 或 β 位置分支的组成中至少四个碳的侧链驱动。靶向 Hh 通路的 SAR 趋势与 HUVEC 增殖或 VEGFR2 糖基化相关的趋势不同。这些结果还表明，修改仲丁基侧链可导致伊曲康唑生物活性的增强。

  DOI：

  10.1021/jm200944b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 palladium on activated charcoal 噻吩 、 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-isobutyl-4-(4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Antimycotic azoles. 7. Synthesis and antifungal properties of a series of novel triazol-3-ones

  摘要：

  A series of novel triazol-3-ones have been synthesized, and their in vitro and in vivo antifungal properties are reported. Compound 68 (itraconazole), which displays a pronounced oral activity against vaginal candidosis in rats and against microsporosis in guinea pigs, has been selected for clinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00373a015

文献信息

• [EN] ITRACONAZOLE ANALOGS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ITRACONAZOLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2013036866A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了使用伊曲康唑类似物抑制Hedgehog通路、血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）的糖基化、血管生成以及治疗疾病的方法。
• Itraconazole Analogs and Use Thereof
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20140221393A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了通过使用伊曲康唑类似物抑制刺猬信号通路、血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）糖基化、血管生成和治疗疾病的方法。
• ITRACONAZOLE ANALOGS AND USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20160264556A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了使用伊曲康唑类似物抑制Hedgehog通路，血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）糖基化，血管生成以及治疗疾病的方法。
• Itraconazole analogs and use thereof
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US09346791B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Provided herein are Itraconazole analogs. Also provided herein are methods of inhibition of Hedgehog pathway, vascular endothelial growth factor receptor 2 (VEGFR2) glycosylation, angiogenesis and treatment of disease with Itraconazole analogs.

  本文提供伊曲康唑类似物。本文还提供了使用伊曲康唑类似物抑制Hedgehog通路、血管内皮生长因子受体2（VEGFR2）糖基化、血管生成和治疗疾病的方法。
• US9346791B2
  申请人：——

  公开号：US9346791B2

  公开（公告）日：2016-05-24